2,3-己二烯酸,乙基酯 | 113644-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-己二烯酸,乙基酯
• 英文名称: ethyl hexa-2,3-dienoate
• 英文别名: Ethyl 2,3-hexadienoate
• CAS: 113644-17-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZAXXLEHTVPCXIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-己二烯酸,乙基酯 在 palladium on activated charcoal 、 C₂₉H₃₀F₆NOPS 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and application of a new type of bifunctional Le-Phos in highly enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles to allenoates

  摘要：

  一种新型的双功能环磷催化剂（Le-Phos）被报道，它在温和条件下对N-中心亲核试剂和烯酸酯的对映选择性γ-加成反应中表现出良好的性能。

  DOI：

  10.1039/c9sc04073k
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2-(S,R)-bisdiselenide 、 4 A molecular sieve 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,3-己二烯酸,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  手性二铁茂铁二硒化物的合成及其在不对称反应中的应用

  摘要：

  由商业的1-（二甲基氨基）乙基二茂铁新制备了两个旋光的二铁茂铁二硒化物，每个具有两个手性中心，并被用于诱导高度对映选择性亚硒酸酯的消除，从而产生轴向手性的烯丙基羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76844-4

文献信息

• Manganese-Catalyzed C−H Annulation of Ketimines with Allenes: Stereoselective Synthesis of 1-Aminoindanes
  作者：Chong Lei、Lijie Peng、Ke Ding

  DOI：10.1002/adsc.201800465

  日期：2018.8.6

  A manganese‐catalyzed C−H annulation of ketimines with poly‐substituted ester‐activated allenes toward the synthesis of 1‐aminoindanes bearing two vicinal all‐substituted carbon stereocenters and an exocyclic double bond was developed. The reaction features high diastereoselectivity, high E/Z selectivity, 100% atom‐economy, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  开发了锰催化的酮亚胺与多取代的酯活化的异戊烯的CH环化反应，以合成带有两个邻位全取代的碳立体中心和环外双键的1-氨基茚满。该反应具有高非对映选择性，高E / Z选择性，100％原子经济性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Intramolecular Alkynylogous Mukaiyama Aldol Reaction Starting from Bicyclic Alkanones Tethered to Alkynyl Esters: Formal Total Synthesis of (±)-Hamigeran B
  作者：Laurence Miesch、Tania Welsch、Vincent Rietsch、Michel Miesch

  DOI：10.1002/chem.200802309

  日期：2009.4.20

  esters tethered to bicycloalkanones leads to the formation of tricyclic allenoates with total diasteroselectivity at the ring junction. An intramolecular alkynylogous Mukaiyama aldol reaction promoted by a TBSOTf/NEt3 dual activation is involved. This novel methodology was illustrated by a formal total synthesis of (±)‐hamigeran B.

  选择环：叔丁基二甲基甲硅烷基叔丁基硫酸盐（TBSOTf）/ NEt 3处理与双环烷酮相连的炔基酯会形成三环烯酸酯，在环结处具有总的非对映选择性。涉及由TBSOTf / NEt 3双重激活促进的分子内的醇酸Mukaiyama aldol反应。（±）-hamigeran B的正式总合成说明了这种新颖的方法。
• Enantioselective total synthesis of (+)-ibophyllidine via an asymmetric phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation
  作者：Ian P. Andrews、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c2sc20468a

  日期：——

  In this study we performed the total synthesis of the terpene indole alkaloid (+)-ibophyllidine through a pathway involving asymmetric phosphine catalysis, with our novel l-4-hydroxyproline-derived chiral phosphine mediating the key [3 + 2] annulation. Hydrogenation of the [3 + 2] adduct allowed the rapid formation of the stereochemically dense pyrrolidine ring of (+)-ibophyllidine in excellent yield

  在这项研究中，我们通过涉及不对称膦催化的途径进行了萜烯吲哚生物碱（+）-ibophyllidine的全合成，其中我们的新型L-4-羟基脯氨酸衍生的手性膦介导了关键的[3 + 2]环化。[3 + 2]加合物的氢化反应可快速形成（+）-ibophyllidine立体化学致密的吡咯烷环，且收率极高，非对映选择性和对映选择性均极高。我们通过分子内烷基化和分子内氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应构建了五环骨架的其余部分。
• Design and Synthesis of Flavonoidal Ethers and Their Anti-Cancer Activity In Vitro
  作者：Lu Jin、Meng-Ling Wang、Yao Lv、Xue-Yi Zeng、Chao Chen、Hai Ren、Heng Luo、Wei-Dong Pan

  DOI：10.3390/molecules24091749

  日期：——

  modified flavonoid derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their anti-cancer activities. The results showed that compounds 4b, 4c, 4e, 5e, and 6b exhibited better in vitro inhibitory activity against several cancer cell lines than their precursors. Preliminary structure–activity relationship studies indicated that, in most of the cancer cell lines evaluated, the substitution on position

  类黄酮是具有药理和治疗活性的充分表征的多酚化合物。然而，由于生物利用度差，大多数黄酮类化合物尚未开发成临床药物。在此，我们报告了一种通过构建 C(sp2)-O 键和立体-以及用 2,3-丁二烯酸乙酯丙二烯酸对黄酮类的羟基进行区域选择性烯基化来提高黄酮类药物可药性的策略。设计、合成了 23 种修饰的类黄酮衍生物，并评估了它们的抗癌活性。结果表明，化合物 4b、4c、4e、5e 和 6b 对几种癌细胞系的体外抑制活性优于其前体。初步的构效关系研究表明，在大多数评估的癌细胞系中，第 7 位的取代对于增加细胞毒性是必不可少的。这项研究的结果可能有助于复合黄酮类化合物作为抗癌候选药物的制备或后期修饰。
• Synthesis of Substituted Coumarins via Brønsted Acid Mediated Condensation of Allenes with Substituted Phenols or Anisoles
  作者：Sundae Kim、Dongjin Kang、Chang-Hee Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo301086k

  日期：2012.8.3

  Coumarins were obtained from the condensation of electron-rich arenes with allenes in the presence of TfOH in good yield. Depending on the substituent pattern of allenes employed, the general synthetic method of 4-substituted and 3,4-disubstituted 3-arylcoumarins has been developed. Readily available allenes were employed as the three-carbon atom sources constituting the coumarin skeleton.

  在TfOH存在下，富电子芳烃与丙二烯的缩合可得到香豆素。根据所用的烯的取代基样式，已经开发了4-取代和3，4-二取代的3-芳基香豆素的一般合成方法。使用现成的丙二烯作为构成香豆素骨架的三碳原子源。