2,3-环氧丙基甲烷磺酸酯 | 6177-60-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3-环氧丙基甲烷磺酸酯
• 中文别名: 甲磺酸化噁丙环-2-基甲基
• 英文名称: S-(+)-3-mesyloxy-1,2-epoxypropane
• 英文别名: oxiran-2-ylmethyl methansulfonate；glycidyl methanesulphonate；glicydyl mesylate；glycidyl mesylate；methanesulfonyloxymethyl-oxirane；racemic glycidyl methanesulfonate；2,3-Epoxypropyl methanesulphonate；oxiran-2-ylmethyl methanesulfonate
• CAS: 6177-60-2
• 化学式: C₄H₈O₄S
• mdl: MFCD00128141
• 分子量: 152.171
• InChiKey: NCGARFWFKHNMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧丙基甲烷磺酸酯 在 盐酸 作用下， 以85%的产率得到3-mesyloxy-2-hydroxy-1-chloropropane
  参考文献：
  名称：

  磺酸缩水甘油酯的一些反应

  摘要：

  1-氯-2-羟丙基磺酸盐是通过缩水甘油基磺酸盐与盐酸在室温下反应获得的。它们在 100°C 的盐酸作用下转化为 1,3-二氯-2-丙醇，或在碱的作用下转化为环氧氯丙烷。缩水甘油基磺酸盐和羧酸钠的反应提供缩水甘油基羧酸盐。在羧酸缩水甘油酯的制备中，缩水甘油磺酸酯作为羧酸钠的直接烷基化剂。胺向环氧化物的加成首先在缩水甘油基磺酸盐和胺的反应中进行。加合物在氢氧化钠的作用下转化为缩水甘油胺，或通过异构化、加热或长时间放置转化为 N-[β-羟基丙烯(α,γ)]-磺酸铵。后者是用于制备1的中间体，

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.413
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 、 甲基磺酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,3-环氧丙基甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oxiranyl ester derivatives as additive for electrolytes in lithium ion batteries

  摘要：

  这项发明涉及一种电解质组合物（A），包含（i）至少一种无水有机溶剂；（ii）至少一种导电盐；（iii）至少一种式（I）的化合物；以及（iv）可选地至少一种进一步添加剂。

  公开号：

  US09640839B2

文献信息

• Cyclic substituted fused pyrrolocarbazoles and isoindolones
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20040186157A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention is directed to cyclic substituted fused pyrrolocarbazoles and isoindolones. The invention also is directed to methods for making and using the cyclic substituted fused pyrrolocarbazoles and isoindolones.

  本发明涉及环替代融合吡咯咯咯吡咯咯咯和异吲哚酮。该发明还涉及制备和使用环替代融合吡咯咯咯吡咯咯咯和异吲哚酮的方法。
• Preparation of epihalohydrin enantiomers
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04408063A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  Processes for preparing (S) or (R) epihalohydrin and an (S) substituted glycerol intermediate are disclosed.

  披露了制备(S)或(R)环氧卤代丙烷和(S)取代甘油中间体的工艺过程。
• Regioselective conversion of O-protected glycidols to fluorohydrins catalyuzed by tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride under solid-liquid PTC conditions
  作者：Dario Landini、Domenico Albanese、Michele Penso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92194-5

  日期：1992.1

  converted into the corresponding fluorohydrins FCH2CH(OH)CH2OX by reaction with catalytic amounts of Bu4N+H2F3- and a molar excess of KHF2. Most of the protective groups (X) examined are stable under the above conditions, moreover stereogenic carbons are not affected.

  许多ø -保护的缩水甘油被区域选择性地转化成相应的fluorohydrins FCH 2 CH（OH）CH 2用的卜催化量的反应OX 4 Ñ + ħ 2 ˚F 3 -和摩尔过量的KHF 2。所检查的大多数保护基（X）在上述条件下都是稳定的，而且立体碳不受影响。
• Synthesis of Medium-Sized Cyclic Amines by Selective Ring Cleavage of Sulfonylated Bicyclic Amines
  作者：Fátima Iradier、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/ol0162163

  日期：2001.9.1

  An efficient method of synthesis of functionalized medium-sized cyclic amines (eight- to ten-membered rings) by selective ring opening of sulfonylated bicyclic pyrrolizidine, indolizidine, and quinolizidine compounds is described. The key step is the selective cleavage of the central C-N bond of the bicyclic amine by means of a Julia-like desulfonylation process. Reaction: see text.

  描述了一种通过磺化双环吡咯并立，吲哚并立和喹唑烷化合物的选择性开环合成官能化中型环胺（8至10元环）的有效方法。关键步骤是借助于朱莉娅样的脱磺酰方法选择性地裂解双环胺的中心CN键。反应：见文字。
• Synthesis of 3-borylated cyclobutanols from epihalohydrins or epoxy alcohol derivatives
  作者：Tyler R. McDonald、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1039/d2sc06088d

  日期：——

  There is an increasing interest in cyclobutanes within the medicinal chemistry community. Therefore, methods to prepare cyclobutanes that contain synthetic handles for further elaboration are of interest. Herein, we report a new approach for the synthesis of 3-borylated cyclobutanols via a formal [3 + 1]-cycloaddition using readily accessible 1,1-diborylalkanes and epihalohydrins or epoxy alcohol derivatives

  药物化学界对环丁烷的兴趣越来越大。因此，制备含有合成手柄的环丁烷的方法有待进一步研究。在此，我们报告了一种通过正式的 [3 + 1]-环加成反应合成 3-硼化环丁醇的新方法，使用容易获得的 1,1-二硼基烷烃和表卤代醇或环氧醇衍生物。1-取代的表溴醇起始材料提供了在环丁烷核心的四个位置中的三个位置上包含取代基的硼化环丁醇的途径，并且对映体富集的表溴醇导致对映体富集的环丁醇具有高水平的对映体特异性（> 98％）。最后，衍生化研究证明了 OH 和 Bpin 句柄的合成效用。