2,3-环氧丙酸甲酯 | 4538-50-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2,3-环氧丙酸甲酯
• 中文别名: 环氧乙烷-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl glycidate
• 英文别名: methyl oxirane-2-carboxylate；methyl 2,3-epoxypropionate；methyl epoxypropionate；glycidic acid methyl ester；(±)-methyl glycidate
• CAS: 4538-50-5
• 化学式: C₄H₆O₃
• mdl: MFCD17676228
• 分子量: 102.09
• InChiKey: YKNYRRVISWJDSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  97.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧丙酸甲酯 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以85%的产率得到丙烯酸甲酯（MA）
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂将环氧化合物温和高效地还原为烯烃。

  摘要：

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378821
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PANDE, C. S.;JAIN, N., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-8, C. 1271-1279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Highly Functionalized Cyclic Aminimides
  作者：Bongjin Moon、Sangbae Han、Dohyung Kim

  DOI：10.1021/ol051270v

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Simple condensation reactions of various alpha,beta-epoxy or alpha,beta-aziridinyl methyl esters with 1,1-dialkyl hydrazines provided cyclic aminimides (1,1-dialkyl-3-oxopyrazolidines) with a heteroatom substituent at the 4-position in good yields. The reaction proceeds smoothly, without any coreagent, providing the product as an easily isolable precipitate. The reaction is expected

  [反应：请参见文字]。各种α，β-环氧或α，β-叠氮基甲基酯与1,1-二烷基肼的简单缩合反应可提供环状氨基胺（1,1-二烷基-3-氧杂唑烷），在4位具有杂原子取代基产量。反应平稳进行，没有任何核心试剂，提供了易于分离的沉淀产物。预期该反应将是高度官能化的五元环骨架的组合合成的良好候选者。通过改变取代基R（1）-R（5），研究了该反应的范围和局限性。
• Pro-neurogenic compounds
  申请人：Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US09095571B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  This invention relates generally to stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, e.g., post-natal hippocampal neurogenesis) and protecting from neuron cell death.

  这项发明通常涉及刺激神经发生（例如，后生神经发生，例如，后生海马神经发生）并保护免受神经细胞死亡的影响。
• Prodrugs of compounds that inhibit TRPV1 receptor
  申请人：Gomtsyan R. Arthur

  公开号：US20070099954A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are defined in the specification, and which are useful as therapeutic compounds particularly for treating disorders or conditions associated with inflammation, pain, bladder overactivity, urinary incontinence, and other disorders caused by or exacerbated by TRPV1.

  式（I）的化合物 其中A，R1，R2和R3在规范中定义，并且这些化合物可用作治疗化合物，特别用于治疗与炎症、疼痛、膀胱过度活动、尿失禁以及由TRPV1引起或加重的其他疾病或症状相关的紊乱。
• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides Catalyzed by Chromium(III)-endo,endo-2,5-diaminonorbornane-salen [Cr(III)-DIANANE-salen] Complexes. Improved Activity, Low Catalyst Loading
  作者：Albrecht Berkessel、Erkan Ertürk

  DOI：10.1002/adsc.200606181

  日期：2006.12

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides, using chiral chromium(III)-salen catalysts based on DIANANE (endo,endo-2,5-diaminonorbornane), was studied. A broad substrate scope was found for the chromium(III)-DIANANE catalysts, and very low loadings (down to 0.05 mol %) were needed to achieve high enantiomeric purities of both the remaining epoxides and the product diols (up to >99 %

  研究了基于DIANANE（内，内--2,5-二氨基降冰片烷）的手性铬（III）-salen催化剂对末端环氧化物的水解动力学拆分（HKR）。发现铬（III）-二亚胺催化剂具有广泛的底物范围，并且需要极低的负载量（低至0.05 mol％）以实现剩余的环氧化物和产物二醇的高对映体纯度（最高> 99％ee））。除单取代的环氧化物外，在电子调谐的铬（III）-二亚胺的存在下，可以以不对称的方式用水将2-甲基-2-正戊基环氧乙烷（2,2-二取代的环氧化物的一个例子）开环。复杂的。