2,4,4'-三甲基二苯胺 | 94026-73-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,4'-三甲基二苯胺
• 英文名称: (2,4-dimethylphenyl)(4'-methylphenyl)amine
• 英文别名: 2,4-dimethyl-N-(p-tolyl)aniline；2,4,4'-trimethyldiphenylamine；<4-Tolyl>-<2,4-dimethyl-phenyl>-amin；(2,4-dimethyl-phenyl)-p-tolyl-amine；p-Tolyl-asymm.-m-xylidin；2,4-dimethyl-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 94026-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: LAQZTCAFWPQEQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4'-三甲基二苯胺 、 1-氯萘 在 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl 、 正己基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到N-(2,4-dimethylphenyl)-N-(p-tolyl)naphthalene-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化合成空间拥挤的三芳胺

  摘要：

  描述了一种从市售的 1-氯或 1-溴萘和二芳胺中钯催化合成空间拥挤三芳胺的有效方案。烷基锂试剂作为强碱的应用以及 Pd(OAc)2 和 SPhos（2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯）的组合在这种难以实现的 C-N 偶联反应的成功中起着至关重要的作用. 各种具有多种空间和电子特性的仲芳香胺可以成功地用于这种转化，以高达 99% 的产率得到所需的三芳基胺。所得产物是用于有机发光二极管应用的空穴传输材料的重要结构基序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400046
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以105.7 mg的产率得到2,4,4'-三甲基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基引发的 C-N 键形成合成二芳基胺

  摘要：

  富含电子的二芳基胺，例如苯甲醚衍生的胺，在过程化学、药物和材料中发挥着关键作用。在本研究中，通过硝酸钠/三氟乙酸对富电子芳烃的C-H活化以及铁粉的连续处理，直接合成同二芳基胺。机理研究表明，亚硝基芳烃作为反应中间体，亚硝鎓离子 (NO + ) 催化所得亚硝基芳烃和富电子芳烃之间形成第二个 C-N 键。因此，使用预先形成的亚硝基芳烃和各种富电子芳烃合成了杂二芳基胺。该反应补充了过渡金属催化剂催化的一系列交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01220

文献信息

• Synthesis of N-heterocyclic carbene-Pd(II) complexes and their catalytic activity in the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides
  作者：Zhi-Mao Zhang、Yu-Jue Gao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.026

  日期：2017.12

  Novel N-heterocyclic carbene-palladium(II) complexes using 2-picolinic acid as the ancillary ligand have been successfully developed under mild conditions. Their catalytic activity in organic synthesis has been initially tested in the Buchwald-Hartwig amination of secondary and primary amines with aryl chlorides. Various substituents on both substrates can be tolerated, giving the desired coupling

  使用2-吡啶甲酸作为辅助配体的新型N-杂环卡宾-钯（II）配合物已在温和条件下成功开发。最初已经在仲胺和伯胺与芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中测试了它们在有机合成中的催化活性。可以容忍两种底物上的各种取代基，从而以良好或几乎定量的产率提供所需的偶联产物。最小催化剂负载量可以为0.01 mol％，这意味着它们在工业过程中的潜在应用。
• TERPHENYL COMPOUND, ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTOSENSITIVE MEMBER, AND METHOD FOR PRODUCING TERPHENYL COMPOUND
  申请人：KYOCERA Document Solutions Inc.

  公开号：US20200231535A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  A compound is represented by general formula (1). In general formula (1), R 1 and R 2 each represent, independently of one another, a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, and a sum of the number of carbon atoms of the chemical group represented by R 1 and the number of carbon atoms of the chemical group represented by R 2 is 2. R 3 and R 4 each represent, independently of one another, a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, and a sum of the number of carbon atoms of the chemical group represented by R 3 and the number of carbon atoms of the chemical group represented by R 1 is 2. A photosensitive layer of an electrophotographic photosensitive member contains at least a charge generating material, a hole transport material, and a binder resin. The hole transport material includes a compound represented by general formula (1)

  化合物用一般式（1）表示。在一般式（1）中，R1和R2各自独立地表示氢原子、甲基基团或乙基基团，以及由R1表示的化学基团的碳原子数和由R2表示的化学基团的碳原子数之和为2。R3和R4各自独立地表示氢原子、甲基基团或乙基基团，以及由R3表示的化学基团的碳原子数和由R1表示的化学基团的碳原子数之和为2。电子照相感光成员的光敏层至少包含一个电荷发生材料，一个空穴传输材料和一个粘合树脂。空穴传输材料包括一个由一般式（1）表示的化合物。
• Versatile and Highly Efficient <i>trans</i> ‐[Pd(NHC)Cl ₂ (DMS/THT)] Precatalysts for C−N and C−C Coupling Reactions in Green Solvents
  作者：Yaxu Liu、Vladislav A. Voloshkin、Thomas Scattolin、Min Peng、Kristof Van Hecke、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/ejoc.202200309

  日期：2022.4.12

  A novel family of air- and moisture-stable trans-[Pd(NHC)Cl2(DMS/THT)] was synthesized using a simple and eco-friendly synthetic protocol. These catalysts displayed outstanding performance in Buchwald-Hartwig and Suzuki-Miyaura reaction in green solvents.

  使用简单且环保的合成方案合成了一种新的对空气和水分稳定的反式-[Pd(NHC)Cl 2 (DMS/THT)] 家族。这些催化剂在绿色溶剂中的 Buchwald-Hartwig 和 Suzuki-Miyaura 反应中表现出优异的性能。
• Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus
  申请人：Tanaka Takakazu

  公开号：US20050100805A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  An electrophotographic photosensitive member is provided having a support and a photosensitive layer provided on the support and containing at least one kind of charge-transporting material which has a specific structure with a molecular weight of from 1,500 to 4,000, and is held in a proportion of from 90% by weight to 100% by weight based on the total weight of the charge-transporting material.

  提供一种电子照相感光元件，具有支撑体和位于支撑体上的感光层，其中感光层含有至少一种具有分子量在1,500到4,000之间的特定结构的电荷传输材料，并以占电荷传输材料总重量的90%至100%的比例保持。
• Bis-butadiene derivative and electrophotographic photosensitive member
  申请人：KYOCERA Document Solutions Inc.

  公开号：US10795273B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  A bis-butadiene derivative is represented by general formula (1) shown below. In general formula (1), Ra, Rb, and Rc each represent, independently of one another, an alkyl group having a carbon number of at least 1 and no greater than 8 or an alkoxy group having a carbon number of at least 1 and no greater than 8. l and m each represent, independently of one another, an integer of at least 0 and no greater than 5. n represents an integer of at least 0 and no greater than 4. Chemical groups Ra may be the same as or different from each other. Chemical groups Rb may be the same as or different from each other. Chemical groups Rc may be the same as or different from each other.

  双丁二烯衍生物的通式（1）如下所示。 在通式（1）中，Ra、Rb 和 Rc 各自独立地代表碳原子数至少为 1 且不大于 8 的烷基或碳原子数至少为 1 且不大于 8 的烷氧基。化学基团 Rb 可以相同，也可以不同。化学基团 Rc 可以相同，也可以不同。