2,4,4-三甲氧基查尔酮 | 18493-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2,4,4-三甲氧基查尔酮
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)propenone
• 英文别名: 2,4,4'-trimethoxychalcone；3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；3-(4-Methoxy-phenyl)-1-(2,4-dimethoxy-phenyl)-propen-(1)-on-(3)；1-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenon-(3)；p-Anisyl-β-(2,4-dimethoxyphenyl)-vinyl-keton；2,4,4'-Trimethoxychalcon；Einecs 242-378-1；3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 18493-34-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: QASJJCFLWLUQLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-87.5 °C
• 沸点：
  478.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-三甲氧基查尔酮 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一些新异恶唑化合物的合成及其生物酪氨酸酶和抗氧化活性。

  摘要：

  本研究通过含有不同官能团的查耳酮化合物(1-7)与盐酸羟胺在碱性介质中环化合成了7种新的异恶唑化合物(8-14)。研究了8-14的酪氨酸酶和抗氧化特性。化合物8、11、12和13对酪氨酸酶抑制的IC50值在61.47±3.46和188.52±5.85之间变化，而化合物9、10和14没有表现出任何抑制作用。采用DPPH和CUPRAC方法研究了8-14的抗氧化性能。化合物12显示出最佳的DPPH自由基清除活性（SC50：40.21±2.71），而12和13显示出最大的铜离子还原效果，分别为1.233±0.015和1.245±0.019mg TEAC/mg。结果，合成化合物中官能团的变化导致8-14的生物学性质发生显着差异。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3364
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯乙酮 在 pyrrolidine anchored in non-ordered mesoporous silica hybrid materials 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到2,4,4-三甲氧基查尔酮
  参考文献：
  名称：

  用于精细化学品生产的基于吡咯烷生成单元的活性基杂化有机硅材料

  摘要：

  混合催化剂：介孔二氧化硅中包含的“吡咯烷型”片段的高催化活性、稳定性和可回收性，用于在微波辐射下通过碱催化反应（如 Knoevenagel、Claisen-Schmidt 和 Henry 反应）制备 α,β-不饱和化合物，有助于可持续过程的发展，被报道。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101031

文献信息

• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• Synthesis and cytotoxic activities of some pyrazoline derivatives bearing phenyl pyridazine core as new apoptosis inducers
  作者：Riham F. George、Marwa A. Fouad、Iman E.O. Gomaa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.048

  日期：2016.4

  to the formation of new pyrazoline derivatives 8a-8u. All final compounds were characterized by spectral and elemental analyses. They were screened for their antiproliferative activities against A549 (lung), HepG-2 (liver), CaCo-2 (intestinal) and MCF-7 (breast) cancer cell lines. Some of the synthesized compounds exhibited promising antiproliferative activities especially compound 8k with IC50 values

  在碱性条件下，将查尔酮3a - 3u与3-肼基-6-苯基哒嗪7环合导致形成新的吡唑啉衍生物8a-8u。所有最终化合物均通过光谱和元素分析进行​​表征。筛选了它们对A549（肺），HepG-2（肝），CaCo-2（肠）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的抗增殖活性。某些合成的化合物显示出有希望的抗增殖活性，尤其是具有IC 50的化合物8k分别针对HepG-2，MCF-7和CaCo-2癌细胞系的8.33、1.67和10μM的最高值。此外，它们的抗增殖活性是由于细胞凋亡而不是坏死诱导，除了化合物8h表现出相同的凋亡和坏死特性。化合物8k显示caspase-3活性增加了5倍，表明细胞凋亡通过caspase-3活化而进行。
• Synthesis, cytotoxicity and carbonic anhydrase inhibitory activities of new pyrazolines
  作者：Kaan Kucukoglu、Fatih Oral、Tevfik Aydin、Cem Yamali、Oztekin Algul、Hiroshi Sakagami、Ilhami Gulcin、Claudiu T. Supuran、Halise Inci Gul

  DOI：10.1080/14756366.2016.1217852

  日期：2016.11.4

  their cytotoxic activities on tumor and non-tumor cell lines and inhibitory effects on carbonic anhydrase isoenzymes (hCA I and hCA II). Although tumor selectivity (TS) of the compounds were less than the reference compounds 5-Fluorouracil and Melphalan, trimethoxy derivatives 4, 5, and 6 were more selective than dimethoxy derivatives 2 and 3 as judged by the cytotoxicity assay with the cells both types

  合成了一系列聚甲氧基化的吡唑啉苯磺酰胺，研究了它们对肿瘤和非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及对碳酸酐酶同工酶（hCA I和hCA II）的抑制作用。尽管化合物的肿瘤选择性（TS）小于参考化合物5-氟尿嘧啶和美法仑，但通过细胞毒性试验判断，两种类型的细胞均可以证明三甲氧基衍生物4、5和6比二甲氧基衍生物2和3更具选择性。从牙龈组织。化合物6（4- [3-（4-甲氧基苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺）显示出最高的TS值和可以被认为是该系列的进一步研究的先导分子。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Hybrids Containing Dihydrochalcone as Tyrosinase Inhibitors to Treat Skin Hyperpigmentation
  作者：Songtao Xue、Zhiwei Li、Xiaotong Ze、Xiuyuan Wu、Chen He、Wen Shuai、Maria Marlow、Jian Chen、David Scurr、Zheying Zhu、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00012

  日期：——

  deposition may lead to a series of skin disorders. The production of melanin is carried out by melanocytes, in which the enzyme tyrosinase performs a key role. In this work, we identified a series of novel tyrosinase inhibitor hybrids with a dihydrochalcone skeleton and resorcinol structure, which can inhibit tyrosinase activity and reduce the melanin content in the skin. Compound 11c possessed the most

  黑色素沉积过多可能会导致一系列的皮肤病。黑色素的产生是由黑色素细胞进行的，其中酪氨酸酶起着关键作用。在这项工作中，我们鉴定了一系列具有二氢查耳酮骨架和间苯二酚结构的新型酪氨酸酶抑制剂杂化物，它们可以抑制酪氨酸酶活性并减少皮肤中的黑色素含量。化合物11c具有最强的抗酪氨酸酶活性，在纳摩尔浓度范围内显示出 IC 50值，同时具有显着的抗氧化活性和低细胞毒性。此外，在 HPLC 分析和 3D OrbiSIMS 成像可视化支持下的体外渗透测试表明11c具有出色的渗透性. 更重要的是，化合物11c在体内的豚鼠模型中减少了紫外线诱导的皮肤色素沉着中的黑色素含量。这些结果表明，化合物11c可以作为一种很有前途的强效酪氨酸酶抑制剂，用于开发治疗皮肤色素沉着过度的潜在疗法。
• Synthesis and biological evaluation of simple methoxylated chalcones as anticancer, anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Shrikant S. Gawande、Ragini G. Bodade、Jalinder V. Totre、Chandrahas N. Khobragade

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.066

  日期：2010.2

  Chalcones have been identified as interesting compounds with cytotoxicity, anti-inflammatory and antioxidant properties. In the present study, simple methoxychalcones were synthesized by Claisen-Schmidt condensation reaction and evaluated for above biological activities. The structures of the compounds were established by IR, (1)H NMR and mass spectral analysis. The data revealed that compound 3s (99-100% at 10 mu M concentration) completely inhibit the selected five human cancer cell lines as compared to standard flavopiridol and gemcitabine (70-90% at 700 nM and 500 nM concentrations, respectively), followed by 3a, 3n, 3o, 3p, 3q, 3r. Among the tested compounds 3l, 3m, 3r, and 3s exhibited promising anti-inflammatory activity against TNF-alpha and IL-6 with 90-100% inhibition at 10 mu M concentration. DPPH free radical scavenging activity was given by the compounds 3o, 3n, 3l, 3r, 3m, 3a, 3p, 3c and 3s at 1 mM concentration. Overall, 3s was obtained as lead compound with promising anticancer, anti-inflammatory and antioxidant activities. Bioavailability of compounds were checked by in vitro cytotoxicity study and confirmed to be nontoxic. The structure activity relationship (SAR) and in silico drug relevant properties (HBDs, HBAs, PSA, c Log P, ionization potential, molecular weight, E(HOMO) and E(LUMO)) further confirmed that the compounds were potential candidates for future drug discovery study. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.