2,4,5,6-四氯苯-1,3-二羧酸 | 7401-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5,6-四氯苯-1,3-二羧酸
• 英文名称: 2,4,5,6-tetrachloro-1,3-benzenedicarboxylic acid
• 英文别名: 2,4,5,6-tetrachloroisophthalic acid；Tetrachloroisophthalic acid；perchloroisophthalic acid；tetrachloro-isophthalic acid；Tetrachlor-isophthalsaeure；2,4,5,6-Tetrachlorobenzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 7401-89-0
• 化学式: C₈H₂Cl₄O₄
• 分子量: 303.913
• InChiKey: UVGODUOYFYEIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,6-四氯苯-1,3-二羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以95.8 %的产率得到2,4,5,6-tetrachloroisophthaloyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  一种二芳香甲酰基四卤代苯类化合物及制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种二芳香甲酰基四卤代苯类化合物及制备方法与应用。所述的二芳香甲酰基四卤代苯类化合物是四卤代苯二甲酸通过酰氯化、傅‑克酰基化合成得到，该类新型化合物能有效进行光生电荷分离促进激发态电子或氢进行高效地传递，提高光量子效率和催化效率，可作为光敏材料、光电材料、荧光探针等应用于发光材料、光催化、光固化、荧光探针等方向领域，例如应用于光催化碳氢键活化反应，具有广阔的市场应用前景。同时，本发明提供的制备方法操作简单、条件温和，试剂和底物简单经济廉价易得，且反应高效，底物适用性广，具有广阔的工业化应用前景。

  公开号：

  CN116478030A
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 二氯化二硫 、 三氯化铝 、 硫酸 、 甲基安非他命 作用下， 以 磺酰氯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,4,5,6-四氯苯-1,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  A new trifluoromethylating agent: synthesis of polychlorinated (trifluoromethyl)benzenes and 1,3-bis(trifluoromethyl)benzenes and conversion into their trichloromethyl counterparts and molecular structure of highly strained polychloro-m-xylenes

  摘要：

  Mixtures of CCl3F and AlCl3 replace CF3 for H in polychlorobenzenes. Thus, by treatment of a solution of the suitable polychlorobenzene in CCl3F with AlCl3, the following compounds can be prepared: pentachloro- (2), 2,3,4,5-tetrachloro- (5), 2,3,4,6-tetrachloro- (8), 2,3,5,6-tetrachloro- (11), 2,3,4-trichloro- (14), 2,4,5-trichloro- (17), and 2,4,6-trichloro-1-(trifluoromethyl)benzene (20), as well as 4,5,6-trichloro- (31) and 2,4,6-trichloro-1,3-bis(trifluoromethyl)benzene (32). The reaction of the above-mentioned trifluoromethylated compounds with AlCl3 in CS2 yields their trichloromethyl counterparts: 3, 6, 9, 12, 15, 18, 21, 34, and 36. The chlorination of 32 or 36 by means of Silberrad's reagent (SO2Cl2, AlCl3, and S2Cl2) affords perchloro-m-xylene (38), a new highly strained chlorocarbon whose synthesis was attempted repeatedly in the past. 9, 15, 17, and 21, when treated with oleum and then with water, are converted into 2,3,4,6-tetrachloro- (22), 2,3,4-trichloro- (23), 2,4,5-trichloro- (24), and 2,4,6-trichlorobenzoic acid (25), respectively; under similar treatment, 34, 36, and 38 give 4,5,6-trichloro- (33), 2,4,5-trichloro- (35), and tetrachloroisophthalic acid (39), respectively. The formation of the (trifluoromethyl)benzenes is discussed, and in this connection it has been found that CCl3F solutions of 3 and 18 in the the presence of AlCl3 give back 2 and 17, respectively. Molecular structures of highly strained m-xylenes 36 and 38, as well as that of the much less strained 34, ascertained by X-ray analysis, are reported and commented. IR, UV, and NMR spectral data of the compounds synthesized are presented. The interesting UV spectrum of 21 is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00001a022

文献信息

• Electrocarboxylation of Chlorinated Aromatic Compounds
  作者：Dirk Golinske、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1135/cccc20000862

  日期：——

  Chorinated benzenes (1, 4), biphenyls (6, 9), dibenzofurans (10, 15, 17, 18), 2-chlorodibenzo[1,4]dioxine (24) and 1-chloronaphthalene (26) as well as dibenzofuran (12) and naphthalene (27) themselves were transformed into carboxylic acids by galvanostatic electroreduction in the presence of carbon dioxide ("electrocarboxylation"). Dry DMF was used as solvent, zinc or stainless steel as cathode and magnesium as a sacrificial anode in an undivided cell. Hydrogenation of aromatic rings was not observed. However, reductive addition of two molecules of carbon dioxide to form dihydrodicarboxylic acids, e.g. 22 and 29, occurs in the dibenzofuran and naphthalene series.

  氯苯（1，4），联苯（6，9），二苯并呋喃（10，15，17，18），2-氯二苯并[1,4]二噁英（24）和1-氯萘（26）以及二苯并呋喃（12）和萘（27）本身在存在二氧化碳的条件下通过恒电流电还原转化为羧酸（“电羧化反应”）。干燥DMF被用作溶剂，锌或不锈钢作为阴极，镁作为牺牲阳极在一个不分隔的电池中。芳香环的氢化反应没有观察到。然而，在二苯并呋喃和萘系列中发生两分子二氧化碳还原加成形成二氢二羧酸，例如22和29。
• Assembly of 1D, 2D and 3D lanthanum(<scp>iii</scp>) coordination polymers with perchlorinated benzenedicarboxylates: positional isomeric effect, structural transformation and ring-opening polymerisation of glycolide
  作者：Sheng-Chun Chen、An-Qi Dai、Kun-Lin Huang、Zhi-Hui Zhang、Ai-Jun Cui、Ming-Yang He、Qun Chen

  DOI：10.1039/c5dt04687d

  日期：——

  the carbonyl solvent molecules (DMF, DEF, DMA, and NMP) can affect the coordination geometries around the La(III) ions, the coordination modes of carboxylate groups, the packing arrangements, and the void volumes of the overall crystal lattices. One as-synthesized framework further shows an unprecedented structural transformation from a 3D 6-connected network to a 3D 4,5-connected net through the dissolution

  利用四氯化苯二羧酸配体的一系列位置异构体，溶剂热合成了七个基于La（III）的配位聚合物并对其结构进行了表征。它们的结构尺寸从1D双链到2D 3,4,5-连接的网络，再到3D 6连接的pcu拓扑网不等，仅受四氯化苯环上羧基的位置支配。全面的分析和比较表明，羰基溶剂分子（DMF，DEF，DMA和NMP）的大小会影响La（III离子，羧酸根基团的配位方式，堆积安排以及整个晶格的空隙体积。一个合成的框架进一步表明，通过在水中的溶解和重整途径，可以从3D 6连接网络到3D 4,5连接网络进行前所未有的结构转换，这表明这些易水解的镧系元素络合物可以作为生产新的镧系元素的前体。高维框架。利用这些La（III作为引发剂的复合物是本文首次报道。发现所有络合物均可在200至220°C的温度范围内促进乙交酯的聚合反应，产生分子量高达93 280的聚乙醇酸（PGA）。在相同的实验条件下，不同的催化活性这些复合物可能是由于它们的结构差异造成的。
• Self-assembly of Two 2D Copper(II) Coordination Networks with Tetrachloro-1,3-benzenedicarboxylate: Solvent Effects, Supramolecular Interactions, and Luminescence Behavior
  作者：Sheng-Chun Chen、Xin-Xin Wang、Hai-Kun Luo、Ming-Yang He、Cheng-Peng Li、Qun Chen

  DOI：10.1002/zaac.201400049

  日期：2014.7

  two-dimensional (2D) (4,6)-connected layered network constructed by the connectivity between one-dimensional (1D) [–Cu–DMF–COO–]n chains and tetrachlorinated backbones of 1,3-BDC-Cl4, which is further assembled to generate a three-dimensional (3D) supramolecular framework through intermolecular O–H···O and O–H···Cl hydrogen-bonding interactions. Compound 2 features a 2D 4-connected sql coordination net formed

  刚性配体 2,4,5,6-四氯-1,3-苯二甲酸 (1,3-H2BDC-Cl4) 与硝酸铜 (II) 在不同溶剂体系中的反应得到两种新的配合物 [Cu(1, 3-BDC-Cl4)(DMF)] (H2O)}n (1) 和 [Cu(1,3-BDC-Cl4)(H2O)3] (二恶烷)·(H2O)}n (2)，其中通过元素分析、红外光谱以及单晶和粉末 X 射线衍射技术对其进行了充分表征。单晶 X 射线衍射表明配合物 1 和 2 分别在不同的空间群 P21/m 和 Pbca 中结晶。化合物 1 显示了由一维 (1D) [–Cu–DMF–COO–]n 链和 1,3-BDC 的四氯化主链之间的连接构成的二维 (2D) (4,6) 连接层状网络-Cl4，通过分子间O-H···O和O-H···Cl氢键相互作用进一步组装以生成三维（3D）超分子框架。化合物 2 具有由 1D [Cu-H2O]n 链和 1,3-BDC-Cl4
• 镧配位聚合物及其制备方法和催化乙交酯开 环聚合的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN105061479B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了镧配位聚合物及其制备方法和催化乙交酯开环聚合的应用，涉及聚乙交酯催化剂领域。其化学式为[La(m‑BDC‑Cl4)(OAc)(DMF)2(H2O)]，式中m‑BDC‑Cl4为2,4,5,6‑四氯间苯二甲酸双羧基阴离子配体，OAc为乙酸根阴离子，DMF为N,N‑二甲基甲酰胺。这种配位聚合物的制备方法为：封闭条件下，2,4,5,6‑四氯间苯二甲酸与五水合乙酸镧和氢氧化钠在N,N‑二甲基甲酰胺/乙醇/水的混合溶剂中，经由热反应得到。本发明的合成方法操作方便，产率高，重现性好。该镧的配位聚合物对乙交酯开环具有极好的催化活性，制备的聚乙交酯重均分子量超过9万，可以应用在医用高分子材料领域。
• Resin composition for use in powder paint
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0244823A2

  公开（公告）日：1987-11-11

  A resin composition for use in a powder paint, consisting essentially of (A) 60 to 97 parts by weight of a polyester having an acid value of l5 to l00 KOH mg/g and a softening point, determined by the ring and ball method, of 70 to l50°C and obtained by reacting (a-l) a polyester having a hydroxyl value of l0 to 70 KOH mg/g and an acid value of 2 to l0 KOH mg/g and (a-2) a halo­genated polycarboxylic acid or a halogenated polycarbox­ylic anhydride, and (B) 40 to 3 parts by weight of a polyepoxy compound having at least 2 epoxy groups per molecule.

  一种用于粉末涂料的树脂组合物，其主要成分为：(A) 60 至 97 重量份的聚酯，其酸值为 l5 至 l00 KOH mg/g，用环球法测定的软化点为 70 至 l50°C，由(a-l)羟基值为 l0 至 70 KOH mg/g、酸值为 2 至 l0 KOH mg/g的聚酯和(a-2)卤代聚羧酸或卤代聚羧酸酐反应得到；以及(B) 40 至 3 重量份的聚环氧化合物，其每个分子中至少有 2 个环氧基团。