2,4,5-三甲氧基苄基氯化物 | 53811-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三甲氧基苄基氯化物
• 中文别名: 尼克酰胺相关化合物4
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxybenzyl chloride
• 英文别名: 2,4,5-Trimethoxybenzylchlorid；1-(chloromethyl)-2,4,5-trimethoxybenzene
• CAS: 53811-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: HRHHCEKRWHSEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苄基氯化物 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二氧化硫 、 氰化钠 、 碘 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)-5,7,8-trimethoxy-2-methyl-isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Kobayashi, Nobuyuki; Shimada, Ken-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 677 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,4,5-三甲氧基苄基氯化物
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of postulated transient intermediate and substrate analogues as inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase

  摘要：

  An epoxybenzoquinone, 4-hydroxyphenoxypropionic acid, and 2-hydroxy-3-phenyl-3-butenoic acid derivatives have been designed, synthesized, and evaluated for in vitro inhibition activity against 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) from pig liver by the spectrophotometric enol-borate method. The biological data demonstrated that neither epoxybenzoquinone ester nor 2-hydroxy-3-phenyl-3-butenoic acid is an inhibitor of 4-HPPD. The most potent 4-HPPD inhibitor tested was 3-hydroxy-4-phenyl-2(5H)-furanone with an IC50 value of 0.5 muM, which may serve as a lead compound for further design of more potent 4-HPPD inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00291-3

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of β-Aryl-β-isocyano Esters
  作者：Fabio Morana、Andrea Basso、Marco Bella、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/adsc.201200140

  日期：2012.8.13

  malonates to in situ generated N-formylimines of aromatic aldehydes was achieved under phase-transfer catalysis using Cinchona alkaloids-derived quaternary ammonium salts. The resulting β-formamidomalonates have been efficiently converted into β-aryl-β-isocyano esters. Their utility in the multicomponent Ugi reaction with chiral cyclic imines has been demonstrated.

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。
• Tetrahydroisoquinolinone-Based Steroidomimetic and Chimeric Microtubule Disruptors
  作者：Mathew P. Leese、Fabrice L. Jourdan、Meriel R. Major、Wolfgang Dohle、Ernest Hamel、Eric Ferrandis、Ann Fiore、Philip G. Kasprzyk、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201300261

  日期：2014.1

  steroidomimetic and chimeric microtubule disruptors based upon a steroidal starting point. A steroid A,B‐ring‐mimicking THIQ core was connected to methoxyaryl D‐ring ring mimics through methylene, carbonyl and sulfonyl linkers to afford a number of steroidomimetic hits (e.g., 7‐methoxy‐2‐(3‐ methoxybenzyl)‐6‐sulfamoyloxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline (20 c) GI50=2.1 μM). Optimisation and control experiments

  构效关系（SAR）翻译策略用于发现基于四氢异喹啉（THIQ）的类固醇和基于类固醇起始点的嵌合微管干扰剂。类固醇 A,B 环模拟 THIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基连接体连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，以提供许多类固醇模拟物（例如 7-甲氧基-2-(3-甲氧基苄基)-6 -氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 c ) GI 50 =2.1 μM )。优化和控制实验证明了该系列的互补 SAR 以及激发其设计灵感的类固醇衍生物。基于 THIQ 的 A,B 模拟物与秋水仙碱位点结合微管干扰剂中普遍存在的三甲氧基芳基基序的连接产生了一系列嵌合分子，其活性 (GI 50 = 40 n M ) 超过母体类固醇衍生物。该策略的验证是通过 7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 z ) 相对于基准类固醇的优异口服活性获得的双氨基磺酸盐在多发性骨髓瘤体内模型中的作用。
• Cyclic N-Hydroxy Imides as Inhibitors of Flap Endonuclease and Uses Thereof
  申请人：Tumey Lawrence N.

  公开号：US20080287465A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Acrylic n-hydroxy imides and their use in pharmaceutical compositions and in the inhibition of flap endonuclease are disclosed.

  本发明揭示了丙烯酸n-羟基亚酰亚胺及其在制药组合物和抑制皱褶内切酶方面的应用。
• Bhanu,S. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 20 - 22
  作者：Bhanu,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benzofuro[3,2-b]pyridines as mixed and selective ETB endothelin receptor antagonists
  作者：Werner W.K.R. Mederski、Mathias Osswald、Dieter Dorsch、Maria Christadler、Claus-Jochen Schmitges、Claudia Wilm

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00040-2

  日期：1999.2

  The discovery, synthesis and structure-activity relationships of a series of novel benzofuro[3,2-b]pyridines as non-selective endothelin ETA/ETB as well as selective ETB receptor antagonists are described. The most potent non-selective inhibitor 7s displayed an IC50 of 21 nM and 41 nM for ETA and ETB receptors, respectively, whereas 7ee merely showed affinity for the ETB receptor (IC50 = 3.6 nM). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.