2,4,6-三对甲苯-1,3,5-三嗪 | 6726-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三对甲苯-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tris(p-tolyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-tri-p-tolyl-1,3,5-triazine；2,4,6-tri-p-tolyl-s-triazine；2,4,6-tris(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine；4,4',4''-s-triazine-2,4,6-tri-p-tolyl
• CAS: 6726-45-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃
• 分子量: 351.451
• InChiKey: FLJCTCVDRKPLHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-276 °C
• 沸点：
  561.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮、DCM、THF、甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三对甲苯-1,3,5-三嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tetramethyl (((6-(4-(4-(bis(4-(diphenylamino)phenyl)amino)styryl)phenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(methylene))bis(phosphonate)nd
  参考文献：
  名称：

  A red fluorescent ‘turn-on’ chemosensor for Hg2+ based on triphenylamine–triazines derivatives with aggregation-induced emission characteristics

  摘要：

  A new sensitive and selective red fluorescence 'turn on' chemosensor 1 for Hg2+ was developed by taking advantage of AIE feature of triphenylamine-triazines motif and the specific binding of thymine with Hg2+. Moreover, chemosensor 1 exhibited large two-photon absorption cross-section (3328 GM). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.131
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 [(SiMe₃)2CSiMe₂NMe₂]Li(TMEDA) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以96%的产率得到2,4,6-三对甲苯-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  双（甲硅烷基取代）甲基锂与 α-无氢腈反应生成 1,3,5-三嗪

  摘要：

  已发现双（甲硅烷基取代）甲基锂可催化 α-无氢腈直接转化为 2,4,6-三取代 s-三嗪。该程序的一般高产率和相对温和的反应条件表明可以替代其他芳族腈环三聚反应。观察到从 C 到 N 或 N 到 N 的硅变重排和 LiCR 2 R' 的异常消除（R=SiMe 3 ，R'=SiMe 2 NMe 2 ）。

  DOI：

  10.3987/com-05-10357

文献信息

• Synthesis of 1,3,5-triazines via Cu(OAc)₂-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amidine hydrochlorides
  作者：Qing You、Fei Wang、Chaoting Wu、Tianchao Shi、Dewen Min、Huajun Chen、Wu Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00724k

  日期：——

  1,3,5-Triazines were obtained via Cu(OAc)₂ catalyzed reaction of benzamidine hydrochlorides and alcohols in air.

  1,3,5-三嗪通过在空气中使用Cu(OAc)₂催化苯甲酰胺盐酸盐和醇的反应获得。
• Mechanistic insight into the azo radical-promoted dehydrogenation of heteroarene towards N-heterocycles
  作者：Amreen K. Bains、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy01008a

  日期：——

  reactions to synthesize wide variety of N-heterocycles. In these processes, the dehydrogenation of saturated heteroarenes in the late stage is generally required to furnish the desired N-heterocycle. However, in a one-pot, multistep heterocycle synthesis, this step is not well elucidated, and the role of the catalyst is not thoroughly understood. Furthermore, the use of copious amount of base at elevated

  借用氢化促进的环空反应被认为是合成各种N-杂环的重要反应。在这些方法中，通常需要在后期进行饱和杂芳烃的脱氢以提供所需的N-杂环。然而，在一锅多步杂环合成中，该步骤没有得到很好的阐明，并且催化剂的作用还没有被完全理解。此外，在升高的温度下使用大量的碱进一步使该问题复杂化，并且使人们怀疑催化剂参与杂芳烃脱氢。本文中，我们报道了一种分子定义的镍催化剂，该催化剂可以在温和的条件下（80°C，8 h）进行两次环化反应，以实现三嗪和嘧啶的可持续合成。机械上，我们清楚地描述了催化剂在促进杂芳烃脱氢中的重要作用。饱和杂环与金属催化剂的键合要经过预平衡步骤（在80°C下K = 238），然后进行关键的氢原子转移。包括Van't Hoff，Eyring分析和嘧啶基自由基的拦截在内的一系列动力学实验揭示了脱氢过程的细节。这种由配体驱动的贱金属催化方法与经过充分评估的金属-配体协同键活化策略显着不同，后者可提供替代的脱氢途径，所需能量更少。
• Microporous, tetraarylethylene-based polymer networks generated in a reductive polyolefination process
  作者：E. Preis、W. Dong、G. Brunklaus、U. Scherf

  DOI：10.1039/c4tc02664k

  日期：——

  Highly fluorescent microporous polymer networks with triazine cores have been prepared and tested for their PL quenching response to arylamines.

  高荧光三嗪核微孔聚合物网络已经制备并测试其对芳胺的荧光猝灭响应。
• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。
• 一种1,3,5-三嗪类衍生物的合成方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN104262273B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明涉及一种三嗪类衍生物的合成方法。合成方法步骤包括将脒的盐酸盐、醇与一水合醋酸铜、碳酸钠混合后，加入溶剂，在110℃‑120℃的条件下空气中反应12h‑24h，将产物纯化，经萃取、干燥、浓缩后通过柱层析分离得到1,3,5‑三嗪类衍生物。本发明1,3,5‑三嗪衍生物的合成方法成本低、原料易得、合成效率高，使用范围广，适合多种底物反应。