2,4,6-三壬基-1,3,5-三氧杂环己烷 | 6624-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 中文名称: 2,4,6-三壬基-1,3,5-三氧杂环己烷
• 英文名称: 2,4,6-trinonyl-1,3,5-trioxane
• 英文别名: 2,4,6-tri(nonyl)-1,3,5-trioxane
• CAS: 6624-05-1
• 化学式: C₃₀H₆₀O₃
• 分子量: 468.805
• InChiKey: FJDKHMPCIIRUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 六甲基二硅氧烷 、 1-diphenylphosphino-8-triphenylstibonium-naphthalene triflate 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2,4,6-三壬基-1,3,5-三氧杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  锑（v）阳离子，用于将醛选择性催化转化为对称醚，α，β-不饱和醛和1,3,5-三恶烷†

  摘要：

  通过用二溴三苯基苯乙烯硼烷处理1-lithio-8-diphenylphosphinonaphthalene，然后用AgOTf提取卤化物，以优异的收率制备了1-triphenylphosphinonaphthyl -8-triphenylstibonium triflate（[ 2 ] [OTf]）。发现该锑（V）阳离子对氧气和水稳定，并表现出出众的路易斯酸度。[ 2 ] [OTf]的路易斯酸度是在Et 3 SiH作为还原剂的条件下，在温和的条件下，以良好至极佳的收率，将多种醛催化还原偶联为L型对称醚。此外，发现[ 2 ] [OTf]选择性催化Aldol缩合反应，得到α-β不饱和醛（M）当使用具有2个α-氢原子的醛时。最后，[ 2 ] [OTf]催化脂肪族和芳香族醛的环三聚反应，以高收率和高选择性提供了工业上有用的1,3,5三恶烷（N）。这种膦-sti基序是同类催化系统中的第一种，它能够以

  DOI：

  10.1039/c6dt02121b

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4+2]-Cycloaddition of Dienes with Aldehydes
  作者：Luping Liu、Hyejin Kim、Youwei Xie、Christophe Farès、Philip S. J. Kaib、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.7b08357

  日期：2017.10.4

  Despite its significant potential, a general catalytic asymmetric [4+2]-cycloaddition of simple and electronically unbiased dienes with any type of aldehyde has long been unknown. Previously developed methodologies invariably require activated, electronically engineered substrates. We now provide a general solution to this problem. We show that highly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPis)

  尽管具有巨大的潜力，但简单且电子无偏的二烯与任何类型的醛的一般催化不对称 [4+2]-环加成一直是未知的。以前开发的方法总是需要激活的电子工程基板。我们现在为这个问题提供一个通用的解决方案。我们表明，高酸性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPis) 是多种醛和二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应的极其有效的布朗斯台德酸催化剂，可产生对映异构体富集的二氢吡喃。通常可以观察到出色的立体选择性，并且可以轻松获取各种香味和天然产品。
• A convenient approach for the synthesis of 1,3,5-trioxanes under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Xinzhong Li、Qi Lin、Rong Cao

  DOI：10.1007/s00706-014-1150-8

  日期：2014.6

  environmentally benign bis-SO3H-functionalized Brønsted acidic ionic liquids were synthesized by using aliphatic polyamines and 1,3-propanesultone as the source chemicals. These ionic liquids acted as efficient inexpensive and recyclable catalysts for cyclotrimerization of aliphatic aldehydes at room temperature under solvent-free conditions. The reactions proceeded smoothly with good to excellent isolated yields

  摘要以脂肪族多胺和1,3-丙烷磺酸为原料，合成了一系列对环境有益的双-SO 3 H-官能化的布朗斯台德酸性离子液体。这些离子液体在室温下在无溶剂条件下充当脂族醛环三聚的有效廉价且可回收的催化剂。反应进行顺利，分离产率良好至优异（66.9-97.6％=），当离子液体的量为0.1 mol％时，反应通常在1.5小时内完成。离子液体可以容易地回收并重复使用五次，而其催化活性没有任何重大损失。 图形概要
• Oxidation of primary alcohols to aldehydes catalyzed by ruthenium compounds
  作者：Yu. N. Ogibin、A. I. Ilovaiskii、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00959639

  日期：1991.1

  The RuCl3 and RuO2.nH2O catalyzed oxidation of alkanes, aromatic fatty acids, alcohols, citronellol, and hydroxycitronellol by NaOCl was studied in the diphase system CCl4-aqueous NaOCl at pH 13-13.5. At 60-65-degrees-C, using 1-2 mole % of catalyst and a 1.5-fold molar excess of NaOCl, primary alkanols (hexanol-1, 2-ethylhexanol-1, decanol-1, hexadecanol-1) benzyl and 3-phenyl-propyl alcohols, and hydroxycitronellol are converted to the corresponding aldehydes with a selectivity of 70-90% and a yield of over 75%.
• Sato, Satoshi; Furuta, Hiromi; Sodesawa, Toshiaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 3, p. 385 - 390
  作者：Sato, Satoshi、Furuta, Hiromi、Sodesawa, Toshiaki、Nozaki, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• A convenient solvent-free preparation of 1,3,5-trioxanes
  作者：Jacques Augé、Richard Gil

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01899-3

  日期：2002.10

  In the presence of a small amount of trimethylsilyl chloride, aldehydes gave at room temperature in solvent-free conditions the corresponding 1,3,5-trioxanes with good to excellent yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.