2,4,6-三烯丙基苯基烯丙基醚 | 41388-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4,6-三烯丙基苯基烯丙基醚
• 英文名称: Allyl-2,4,6-triallyl-phenyl-aether
• 英文别名: (2,4,6-Triallyl-phenyl)-allyl-ether；1,3,5-Tri(prop-2-en-1-yl)-2-[(prop-2-en-1-yl)oxy]benzene；2-prop-2-enoxy-1,3,5-tris(prop-2-enyl)benzene
• CAS: 41388-81-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: WFLUNZJVDSSRMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-116 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三烯丙基苯基烯丙基醚 在 三氯化硼 作用下， 生成 2,3,4,6-Tetraallyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  使用三氯化硼对烯丙基芳基醚和烯丙基环己二酮进行重排

  摘要：

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560103
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 苯酚 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,4,6-三烯丙基苯基烯丙基醚
  参考文献：
  名称：

  Davis,A.A.; Hunter,R.F., Journal of the Chemical Society, 1960, p. 888 - 889

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue härtbare Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0457732B1

  公开（公告）日：1995-03-01
• JPH04227912A
  申请人：——

  公开号：JPH04227912A

  公开（公告）日：1992-08-18
• US5183869A
  申请人：——

  公开号：US5183869A

  公开（公告）日：1993-02-02
• Umlagerung von Allyl-aryläthern und Allyl-cyclohexadienonen mittels Bortrichlorid
  作者：J. Borgulya、R. Madeja、P. Fahrni、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid、R. Barner

  DOI：10.1002/hlca.19730560103

  日期：1973.1.31

  exception of allyl 3-methoxyphenyl ether (5), m-substituted allyl aryl ethers show similar behaviour (with respect to the composition of the product mixture) to that observed in the thermal rearrangement (Table 3). The rearrangement of allyl aryl ethers with an alkyl group in the o-position, in the prescence of boron trichloride, yields a mixture of o- and p-allyl phenols, where more p-product is present

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。
• Davis,A.A.; Hunter,R.F., Journal of the Chemical Society, 1960, p. 888 - 889
  作者：Davis,A.A.、Hunter,R.F.

  DOI：——

  日期：——