2,4,6-三甲基氯苯 | 1667-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基氯苯
• 中文别名: 2,4,6-三甲基苯氯
• 英文名称: 2-bromomesitylene
• 英文别名: 2-chloro-1,3,5-trimethylbenzene；2-chloromesitylene；chloromesitylene；mesityl chloride；mesyl chloride；2,4,6-trimethylchlorobenzene
• CAS: 1667-04-5
• 化学式: C₉H₁₁Cl
• 分子量: 154.639
• InChiKey: WDZACGWEPQLKOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43.35°C (estimate)
• 沸点：
  204-206°C
• 密度：
  1.05
• 保留指数：
  1152;1158

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R43
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

SDS

2,4,6-三甲基氯苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Mesityl Chloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4,6-三甲基氯苯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 1667-04-5
俗名： 2-Chloromesitylene , 2-Chloro-1,3,5-trimethylbenzene
分子式： C9H11Cl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 206 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.05
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基氯苯 在 四氯化碳 、 氢氟酸 、 氯 作用下， 生成 1-氯-2,4,6-三(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  （全卤代烷基）苯

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50447a634
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 benzyltrimethylazanium tetrachloro-λ³-iodanuide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到2,4,6-三甲基氯苯
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。十九。苄基三甲基四氯碘酸铵对芳烃的芳香氯化

  摘要：

  在室温或 70 °C 下，芳烃与计算量的四氯碘酸苄基铵和乙酸反应，以相当好的产率得到核氯取代的芳烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2096
• 作为试剂：
  描述：

  五氯酚 、 3'-O-acetyl-2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三甲基氯苯 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.1h， 以55%的产率得到3'-O-acetyl-5'-O-dimethoxytrityl-1-[5-methyl-4-(2,3,4,5,6-pentachlorophenoxy)pyrimidin-2(1H)-onyl]-β-D-2'-deoxyriboside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of modified oligonucleotides containing 4-guanidino-2-pyrimidinone nucleobases

  摘要：

  Oligionucleotides incorporating 4-guanidino-2-pyrimidinone nucleobases have been prepared. These nucleobase analogues were designed to mimic the double hydrogen bond donor pattern of protonated cytosines in parallel triple helices. Guanidine-, N-methyl-, N,N-dimethyl-, and N,N'-dimethylguanidine-containing nucleoside H-phosphonates were used for the synthesis of oligonucleotide analogues with minor modifications in standard solid-phase procedures. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00991-1

文献信息

• Aromatic substitution in ball mills: formation of aryl chlorides and bromides using potassium peroxomonosulfate and NaX
  作者：Robert Schmidt、Achim Stolle、Bernd Ondruschka

  DOI：10.1039/c2gc16508b

  日期：——

  Aryl chlorides and bromides are formed from arenes in a ball mill using KHSO5 and NaX (X = Cl, Br) as oxidant and halogen source, respectively. Investigation of the reaction parameters identified operating frequency, milling time, and the number of milling balls as the main influencing variables, as these determine the amount of energy provided to the reaction system. Assessment of liquid-assisted grinding conditions revealed, that the addition of solvents has no advantageous effect in this special case. Preferably activated arenes are halogenated, whereby bromination afforded higher product yields than chlorination. Most often reactions are regio- and chemoselective, since p-substitution was preferred and concurring side-chain oxidation of alkylated arenes by KHSO5 was not observed.

  芳基氯和芳基溴是通过在球磨机中使用KHSO5和NaX（X=Cl，Br）分别作为氧化剂和卤素源，从芳烃形成的。对反应参数的调查确定操作频率、研磨时间和研磨球数为主要影响变量，因为这些变量决定了向反应系统提供的能量。对液体辅助研磨条件的评估揭示，在这种特殊情况下，溶剂的添加没有优势效应。优先激活的芳烃被卤化，其中溴化得到的产物收率高于氯化。大多数反应具有区域选择性和化学选择性，因为更喜欢对位取代，而且没有观察到KHSO5对烷基化芳烃侧链的氧化作用。
• Room temperature C(sp²)–H oxidative chlorination via photoredox catalysis
  作者：Lei Zhang、Xile Hu

  DOI：10.1039/c7sc03010j

  日期：——

  catalysis has been developed to achieve oxidative C–H chlorination of aromatic compounds using NaCl as the chlorine source and Na2S2O8 as the oxidant. The reactions occur at room temperature and exhibit exclusive selectivity for C(sp2)–H bonds over C(sp3)–H bonds. The method has been used for the chlorination of a diverse set of substrates, including the expedited synthesis of key intermediates to bioactive

  已开发出光氧化还原催化以使用NaCl作为氯源和Na 2 S 2 O 8作为氧化剂实现芳族化合物的CH-H氧化氯化。该反应在室温下发生，对C（sp 2）–H键的选择性高于C（sp 3）–H键的选择性。该方法已用于多种底物的氯化，包括加速合成生物活性化合物和药物的关键中间体。
• [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = Cinnamyl): A Versatile Catalyst for C–N and C–C Bond Formation
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500026s

  日期：2014.3.10

  Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of sterically demanding aryl chlorides with sterically hindered and deactivated aniline derivatives. This catalyst also proved efficient in Suzuki–Miyaura reactions, thus allowing the preparation of tetra-ortho-substituted biaryls. The Kumada–Corriu coupling has also been investigated using this palladium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。
• Cathodic C–H Trifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes Enabled by an in Situ-Generated Triflyltriethylammonium Complex
  作者：Wolfgang Jud、Snjezana Maljuric、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02948

  日期：2019.10.4

  While several trifluoromethylation reactions involving the electrochemical generation of CF3 radicals via anodic oxidation have been reported, the alternative cathodic, reductive radical generation has remained elusive. Herein, the first cathodic trifluoromethylation of arenes and heteroarenes is reported. The method is based on the electrochemical reduction of an unstable triflyltriethylammonium complex

  尽管已经报道了一些涉及通过阳极氧化电化学生成CF3自由基的三氟甲基化反应，但替代性的阴极，还原自由基的生成仍然难以捉摸。在此，报道了芳烃和杂芳烃的第一次阴极三氟甲基化。该方法基于电化学还原由廉价的三氟氯甲烷和三乙胺就地生成的不稳定的三氟三乙铵络合物，该络合物产生CF3自由基，这些自由基被芳烃捕获在阴极表面上。
• Sterically Hindered Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by a New Carbazolyl-Derived P,N-Ligand-Composed Palladium Complex
  作者：Wing In Lai、Man Pan Leung、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1055/s-0037-1611534

  日期：2019.7

  ‡ These authors contributed equally to this work. Published as part of the Special Topic Amination Reactions in Organic Synthesis Abstract A family of 2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl-based phosphine ligands were synthesized and their efficacy in promoting the steric hindered Buchwald–Hartwig amination was evaluated. In the presence of Pd(OAc)2 (0.03–1.0 mol%) associated with the newly developed a carbazolyl-derived

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2,6-二异丙基苯胺与受阻的2-氯-1,3,5-三异丙基苯偶合（分离产率为96％），也获得了显着结果。还报道了蒽基C–N偶联产物的可能分解途径。 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2

表征谱图