2,4,6-三甲氧基苯基硼酸新戊二醇酯 | 335343-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基苯基硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 335343-08-3
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₅
• 分子量: 280.129
• InChiKey: ALIYPFTURKMCNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-109 °C
• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基丙二腈 、 2,4,6-三甲氧基苯基硼酸新戊二醇酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2,4,6-三甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸与二甲基丙二腈的硝化反应

  摘要：

  描述了芳基硼酸与二甲基丙二腈（DMMN）的有效硝化。铑催化的亲电子氰化反应提供了一种新颖的方法，可以通过使用碳键结合的氰化试剂与芳基硼酸交叉偶联来制备芳基腈。该反应扩大了芳基格氏试剂和芳基锂试剂的硝化反应所显示的官能团相容性程度。各种芳基硼酸衍生物和二烷基丙二腈都适合进行亚硝化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201508122
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 2,4,6-三甲氧基苯基硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  Suzuki Cross-Coupling Reaction of Sterically Hindered Aryl Boronates with 3-Iodo-4-methoxybenzoic Acid Methylester

  摘要：

  The cross-coupling reaction of 3-iodo-4-methoxybenzoic acid methylester with sterically hindered arylboronic esters and especially 5,5-dimethyl-2-mesityl-1,3,2-dioxaborinane, is reported. The optimisation of the process in order to obtain biaryls in good yield by using anhydrous benzene at reflux and sodium phenoxide in the presence of 0.06 equiv. of Pd(PPh3)(4) is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00928-5

文献信息

• (2,6-Dichloro-4-iodophenyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methane as a precursor in efficient cross-coupling reactions for donor and acceptor functionalized triphenylmethyl radicals
  作者：Mona E. Arnold、Alexander J.C. Kuehne

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110863

  日期：2022.12

  or electron accepting groups. Iodized HTTM overcomes current limitations in accessibility and yield for TTM radicals functionalized with weaker electron donating groups and electron accepting groups, enabling the synthesis of virtually any desired TTM radical derivative. The performance of iodized HTTM is demonstrated by the synthesis of new stable radical compounds that are otherwise not or hardly accessible

  迄今为止，三（2,4,6-三氯苯基）甲基自由基（TTM）的官能化仅限于强给电子基团，而其他取代基仅产生低反应产率或没有反应产率。在这里，我们介绍了质子化 TTM 前体 (HTTM) 的单碘化衍生物的合成。它很容易在各种类型的交叉偶联反应中发生反应，从而获得用相应的给电子基团或受电子基团官能化的三苯甲基自由基。碘化 HTTM 克服了目前用较弱的给电子基团和受电子基团官能化的 TTM 自由基在可及性和产率方面的限制，从而能够合成几乎任何所需的 TTM 自由基衍生物。碘化 HTTM 的性能通过合成新的稳定自由基化合物来证明，这些化合物否则无法或难以获得。三甲氧基苯基作为第一个无氮化合物引入给电子强度与咔唑或二苯胺相当的取代基。作为电子接受基团，我们采用二苯甲酮和嘧啶等基序，并研究各自自由基的光学性质。