2,4,6-三硝基间三甲基苯 | 602-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三硝基间三甲基苯
• 英文名称: 2,4,6-trinitromesitylene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2,4,6-trinitrobenzene
• CAS: 602-96-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₆
• 分子量: 255.187
• InChiKey: YVJCXMCIFPUNDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238.2°C
• 沸点：
  398.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5059 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、乙酸乙酯（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三硝基间三甲基苯 在 盐酸 、 tin 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 三甲基间苯三酚
  参考文献：
  名称：

  Risch, Nikolaus, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4849 - 4856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以69 %的产率得到2,4,6-三硝基间三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三硝基苯在铜基催化剂上的流动加氢作为制备间苯三酚衍生物的有效方法

  摘要：

  报道了在非均相铜催化剂上通过 1,3,5-三硝基苯的流动氢化合成间苯三酚及其衍生物的环保安全合成方法。1,3,5-三硝基苯、2,4,6-三硝基甲苯、2,4,6-三硝基二甲苯和2,4,6-三硝基均三甲苯在甲醇中在Cu-Al混合氧化物上的加氢反应。氢氧化物导致相应的三氨基苯的选择性形成，它们以硫酸复盐的形式从反应混合物中分离出来，并且在储存中是稳定的。随后在水溶液中水解以良好的产率 (75–82%) 得到间苯三酚衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1807-3188

文献信息

• A non-acid methodology for polynitration of arenes at low temperatures
  作者：Hitomi Suzuki、Takashi Murashima、Kazuhiro Shimizu、Kenkichi Tsukamoto

  DOI：10.1039/c39910001049

  日期：——

  In the presence of ozone and an appropriate catalyst, nitrogen dioxide acts as a powerful nitrating agent at low temperatures, converting arenes into polynitro derivatives in good yields.

  在臭氧和适当催化剂的存在下，氮氧化物在低温下作为强硝化剂，将芳香烃高效地转化为多硝基衍生物。
• 2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三胺以及N,N,N-三 酰化产物的合成方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN107400058B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明提供了一种2,4,6‑三甲基苯‑1,3,5‑三胺以及N,N,N‑三酰化产物的合成方法，所述方法包括：步骤1、以具有结构式IV的均三甲苯为反应原料，在发烟硝酸和浓硫酸混合酸的条件下进行硝化反应，待所述硝化反应结束后，进行过滤和干燥处理，得到结构式为III的1,3,5‑三甲基‑2,4,6‑三硝基苯；步骤2、将所得的1,3,5‑三甲基‑2,4,6‑三硝基苯与还原剂水合肼进行氢化反应，使硝基还原为氨基，纯化处理后得到结构式为II的2,4,6‑三甲基苯‑1,3,5‑三胺；步骤3、将所得的2,4,6‑三甲基苯‑1,3,5‑三胺与酰化试剂进行酰化反应，得到结构式为I的N,N,N‑三酰基‑2,4,6‑三甲基苯‑1,3,5‑三胺。
• A Rapid Esterification by Means of Mixed Anhydride and Its Application to Large-ring Lactonization
  作者：Junji Inanaga、Kuniko Hirata、Hiroko Saeki、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.52.1989

  日期：1979.7

  A rapid and mild esterification method using carboxylic 2,4,6-trichlorobenzoic anhydrides in the presence of 4-dimethylaminopyridine was developed. The method was also successfully applied to the synthesis of large-ring lactones, including Dl-2,4,6-tridemethyl-3-deoxymethynolide.

  开发了一种快速温和的酯化方法，使用羧酸2,4,6-三氯苯甲酸酐，并在4-二甲基氨基吡啶的存在下进行。该方法也成功应用于大环内酯的合成，包括Dl-2,4,6-三甲基-3-脱氧美尔内酯。
• BENZOTRIIMIDAZOLE MATERIALS
  申请人：THE US GOVERNMENT AS REPRESENTED BY THE SECRETARY OF THE ARMY-U.S. ARMY RESEARCH LABORATORY

  公开号：US20170047525A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Provided herein is an aromatic benzotriimizole compound of Formula I: wherein, R 1 is independently H, alkyl or aryl, wherein alkyl and the substitutions of aryl can include alkyl substituted with a reactive moiety; and R 2 is independently alkyl, aryl, chloro, fluoro, bromo or cyano.

  本文提供的是化学式I的芳香族苯并三唑化合物：其中，R1独立地为H、烷基或芳基，其中烷基和芳基的取代基可以包括取代有反应性基团的烷基；而R2独立地为烷基、芳基、氯、氟、溴或氰基。
• Towards the total synthesis of cyclo[n]carbons and the generation of cyclo[6]carbon
  作者：George A. Adamson、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19960001535

  日期：——

  We describe efforts towards the synthesis of some allotropes of carbon, the cyclo[n]carbons where n= 18, 24 and 30. The key intermediate 11 is hexa-1,3,5-triyne with the central triple bond masked as a 1-amino-1,2,3-triazole derivative. Cyclo-oligomerisation of this by oxidative coupling gives macrocylic precursors of C18, C24, and C30. C30 is a proposed intermediate in the formation of C60 and we also describe some attempts at the synthesis of C60via the chemical generation of benzotryne, cyclo[6]carbon.

  我们描述了合成某些碳同素异形体的努力，包括环状[n]碳（n=18、24和30）。关键中间体11是六烯-1,3,5-三炔，其中心的三重键被掩蔽为1-氨基-1,2,3-三唑衍生物。通过氧化偶联的环状低聚合可以得到C18、C24和C30的宏环前体。C30被提议为形成C60的中间体，我们还描述了一些通过化学生成苯三炔和环状[6]碳合成C60的尝试。