2,4,8,10-四氧杂-3,9-二硫杂螺[5.5]十一烷3,9-二氧化物 | 3670-93-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧硫杂环戊烷
• 中文名称: 2,4,8,10-四氧杂-3,9-二硫杂螺[5.5]十一烷3,9-二氧化物
• 英文名称: 5,5'-spirobi<2-thia-1,3-dioxane> 2,2'-dioxide
• 英文别名: 2,4,8,10-tetraoxa-3,9-dithiaspiro[5.5]undecane 3,9-dioxide；3,9-dioxide-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-dithiaspiro[5.5]undecane；3,9-dioxido-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-dithiaspiro[5.5]undecane；2,4,8,10-tetraoxa-3,9-disulfide [5.5]undecane-3,9-dioxide；2,4,8,10-tetraoxa-3,9-dithia-spiro[5.5]undecane 3,9-dioxide；3,9-dioxo-2,4,8,10-tetraoxa-3λ⁴,9λ⁴-dithia-spiro[5.5]undecane；2,4,8,10-tetraoxa-3λ4,9λ4-dithiaspiro[5.5]undecane 3,9-dioxide
• CAS: 3670-93-7
• 化学式: C₅H₈O₆S₂
• mdl: MFCD00196615
• 分子量: 228.247
• InChiKey: UCFQFMBCPHTKRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,8,10-四氧杂-3,9-二硫杂螺[5.5]十一烷3,9-二氧化物 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Monodisperse polyethylene glycol “brushes” with enhanced lipophilicity, and thermo and plasma stability

  摘要：

  可编程的肽M-PEG“刷子”作为多功能生物材料，展示出独特的物理化学和生物学特性。

  DOI：

  10.1039/c8cc09151j
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4,8,10-四氧杂-3,9-二硫杂螺[5.5]十一烷3,9-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Monodisperse polyethylene glycol “brushes” with enhanced lipophilicity, and thermo and plasma stability

  摘要：

  可编程的肽M-PEG“刷子”作为多功能生物材料，展示出独特的物理化学和生物学特性。

  DOI：

  10.1039/c8cc09151j

文献信息

• Synthesis of surfactants based on pentaerythritol. II. Anionic gemini surfactants
  作者：Thomas Tran、Nusrat Jahan、D. Gerrard Marangoni、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1139/cjc-2013-0256

  日期：2013.11

  Efficient syntheses of three series of anionic gemini surfactants based on pentaerythritol are described. A series of disulfates was prepared by the double displacement of the two cyclic sulfates in the S₄-symmetric compound pentaerythritol spirobicyclic sulfate (1) with linear alkoxides. A second series of disulfates was prepared by reaction of the dialkoxides of di-O-alkylpentaerythritols with ethylene sulfate. The di-O-alkylpentaerythritols can be prepared as previously reported by us or by the acid-catalyzed hydrolysis of the first series of disulfates. A series of disulfonates was prepared by reaction of the dialkoxides of di-O-alkylpentaerythritols with 1,3-propanesultone. This last set of reactions was complicated by the formation of oxetanes, which probably arose from initial reversible displacement on sulfur of the sultone alkoxide by the pentaerythritol alkoxide followed by a second intramolecular displacement of the resulting sulfonate. Changing the order of addition to keep the reaction medium from containing excess base as well as lowering the reaction temperature minimized the amounts of these byproducts. All three series had excellent surfactant properties.

  本文描述了基于季戊四醇的三种阴离子双季铵盐表面活性剂的有效合成方法。第一系列的双硫酸盐是通过季戊四醇螺环双环硫酸盐（1）中的两个环状硫酸盐与线性醇盐的双位移反应制备的。第二系列的双硫酸盐是通过二-O-烷基季戊四醇的二烷氧基与乙烯硫酸反应制备的。二-O-烷基季戊四醇可以按照我们之前报道的方法制备，或者通过第一系列双硫酸盐的酸催化水解来制备。第三系列的双磺酸盐是通过二-O-烷基季戊四醇的二烷氧基与1,3-丙烷磺内酯反应制备的。最后一组反应由于环状化合物的形成而变得复杂，这些环状化合物可能是由于磺内酯醇盐在硫上的可逆位移被季戊四醇醇盐取代，随后发生第二次分子内位移生成的磺酸盐。改变添加顺序以保持反应介质中不过量碱，以及降低反应温度，最小化了这些副产物的产生量。所有三个系列都具有极好的表面活性剂性能。

• 双环状亚硫酸酯与双环状硫酸酯的制备方法
  申请人：九江天赐高新材料有限公司

  公开号：CN112694484B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供了一种双环状亚硫酸酯的制备方法，所述双环状亚硫酸酯通过将化合物A与二氯亚砜混合进行反应制得；所述化合物A具有式(1)所示结构；所述双环状亚硫酸酯具有式(2)所示结构；其中，R1～R8每次出现，分别独立地选自H、卤素原子、氰基、三氟化硅烷或被至少一个X取代的碳原子数为1～3的烃基；所述X分别独立地选自H、F、硅烷基、氰基或异氰酸基。该制备方法反应温和，无溶剂参与，反应时间较短，工艺易控制，能够制得高收率与高纯度的双环状亚硫酸酯。
• 季戊四醇硫酸酯的制备方法
  申请人：张家港市国泰华荣化工新材料有限公司

  公开号：CN111285884A

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种季戊四醇硫酸酯的制备方法，包括以下步骤：将季戊四醇亚硫酸酯、第二有机溶剂、催化剂、氧化剂混合投入反应器中，所述的第二有机溶剂与目标产物季戊四醇硫酸酯不相容，所述的催化剂采用钛硅分子筛，所述的氧化剂为过氧化氢，常温搅拌反应2～6小时，反应结束后将反应液进行抽滤，滤渣加入第三溶剂后加热搅拌4～6小时，抽滤，得到粗品溶液，粗品溶液经洗涤、结晶后得季戊四醇硫酸酯成品。本发明的优点在于：工艺路线简单，反应易操控，提纯难度低，产物纯度高，可达99%以上，可用做锂离子电池电解液的添加剂。
• 一种新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法
  申请人：杨记

  公开号：CN110204553A

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明公开了一种用硫的二卤素化合物在催化剂作用下与季戊四醇一步法合成新型电解液添加剂的制备方法，本发明以季戊四醇和二氯砜原料为例合成，在氮气保护下用溶剂将二氯砜和催化剂充分溶解，在60‑65度回流下分批次加入季戊四醇充分反应，获得季戊四醇双硫酰粗品，将反应所得粗品过滤蒸馏并使用溶剂洗涤纯化后真空干燥，即可得到目标产物季戊四醇双硫酰精品。该方法制备的化合物结构新颖、产品纯度高、原材料成本低、一步法合成简单高效、废弃物容易处理、反应过程的经济性高，产品可以用于锂离子电池电解液添加剂，提高电池的综合性能。
• 一种环状硫酸酯的工业化制备方法
  申请人：上海彩迩文生化科技有限公司

  公开号：CN112592353A

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种环状硫酸酯的工业化制备方法，属于新能源材料合成技术领域。第一步，季四戊醇A采用氯化亚砜生成亚砜方式，避免现有文献中用到的有机碱或无机碱的使用，得到关键中间体亚砜B；第二步，采用氯气作为氧化剂的来源，避免了贵金属，有效氧比较低的Oxone以及高浓度的双氧水氧化，得到环状硫酸酯C。本发明在现有文献基础上，成功地开发出操作简单，高收率地制备得到环状硫酸酯的工艺，降低了对生产设备的要求，提高产品竞争力。