2,4-O-benzylidene-D-erythritol 1,3-cyclic sulfite | 334024-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2,4-O-benzylidene-D-erythritol 1,3-cyclic sulfite
• 英文别名: (4aS,6R,8aR)-6-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3,2]dioxathiine 2-oxide
• CAS: 334024-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅S
• 分子量: 256.279
• InChiKey: GCLODUYRODFBJL-RRRZRGNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-O-benzylidene-D-erythritol 1,3-cyclic sulfite 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以1.82 g的产率得到2,4-O-benzylidene-D-erythritol-1,3-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  salacinol的de-O-磺化类似物的生物学评估，硫酸根阴离子在侧链上对α-葡萄糖苷酶抑制活性的作用。

  摘要：

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的De-O-磺化类似物（10a，Y（-）= CH（3）OSO（3）和10b，Y（-）= Cl）及其非对映异构体（12a，Y（-制备具有L-硫糖基部分（1,4-二脱氧-1,4-表硫基-L-阿拉伯糖醇）的）= CH（3）OSO（3））。检查了它们对肠道麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，并与亲本α-糖苷酶抑制剂salacinol（1a）进行了比较。化合物10a和10b对两种酶均显示出与1a相同的有效抑制活性，尽管12a是对蔗糖酶和麦芽糖酶的弱抑制剂。这些结果表明1a的O-磺酸根阴离子部分对于抑制活性不是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.014
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-phenyl-5-hydroxy-1,3-dioxane-4-methanol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2,4-O-benzylidene-D-erythritol 1,3-cyclic sulfite
  参考文献：
  名称：

  一类新的糖苷酶抑制剂：沙拉丁醇及其立体异构体的合成。

  摘要：

  Salacinol（4）是Salacia reticulata水提取物中的活性成分之一，传统上在斯里兰卡和印度用于治疗糖尿病。描述了水杨醇（4），水杨醇的对映体（5）和非对映体（7）的合成。合成策略依赖于2,3,5-三-O-苄基-1,4-脱水-4-硫代-D-或L-阿拉伯糖醇在C-1的2,4-O-亚苄基上的选择性亲核攻击D-或L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸盐。这项工作旨在解决关于柳氮醇的确切结构的歧义，并最终确定天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo001444g

文献信息

• Synthesis of salacinol
  作者：Hideya Yuasa、Jun Takada、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01129-1

  日期：2000.8

  Salacinol, a new type of alpha-glucosidase inhibitor discovered from the antidiabetic herb, was synthesized for the first time. Under the strategy that salacinol would be synthesized by the coupling reaction between 1,4-epithio-D-arabinitol and the cyclic sulfate of an erythritol derivative, the model coupling reactions between tetrahydrothiophene and versatile cyclic sulfate derivatives were undertaken. These experiments indicated that the 1,3-diol of the cyclic sulfate should be protected with the isopropylidene group, otherwise, even the benzylidene-protected cyclic sulfate decomposed during the reaction. Thus, the salacinol was synthesized using the cyclic sulfate of 1,3-O-isopypropylidene-D-erythritol. The resulting coupling product was deisopropylidenated to afford salacinol. A diastereomer of salacinol was also synthesized. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.