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2,4-O-benzylidene-D-erythritol 1,3-cyclic sulfite | 334024-21-4

中文名称
——
中文别名
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英文名称
2,4-O-benzylidene-D-erythritol 1,3-cyclic sulfite
英文别名
(4aS,6R,8aR)-6-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3,2]dioxathiine 2-oxide
2,4-O-benzylidene-D-erythritol 1,3-cyclic sulfite化学式
CAS
334024-21-4
化学式
C11H12O5S
mdl
——
分子量
256.279
InChiKey
GCLODUYRODFBJL-RRRZRGNOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.2
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.45
  • 拓扑面积:
    73.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2,4-O-benzylidene-D-erythritol 1,3-cyclic sulfite 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate碳酸氢钠 作用下, 以 四氯化碳乙腈 为溶剂, 以1.82 g的产率得到2,4-O-benzylidene-D-erythritol-1,3-cyclic sulfate
    参考文献:
    名称:
    salacinol的de-O-磺化类似物的生物学评估,硫酸根阴离子在侧链上对α-葡萄糖苷酶抑制活性的作用。
    摘要:
    天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的De-O-磺化类似物(10a,Y(-)= CH(3)OSO(3)和10b,Y(-)= Cl)及其非对映异构体(12a,Y(-制备具有L-硫糖基部分(1,4-二脱氧-1,4-表硫基-L-阿拉伯糖醇)的)= CH(3)OSO(3))。检查了它们对肠道麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性,并与亲本α-糖苷酶抑制剂salacinol(1a)进行了比较。化合物10a和10b对两种酶均显示出与1a相同的有效抑制活性,尽管12a是对蔗糖酶和麦芽糖酶的弱抑制剂。这些结果表明1a的O-磺酸根阴离子部分对于抑制活性不是必需的。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2006.10.014
  • 作为产物:
    描述:
    (2R,4S,5R)-2-phenyl-5-hydroxy-1,3-dioxane-4-methanol氯化亚砜三乙胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以82%的产率得到2,4-O-benzylidene-D-erythritol 1,3-cyclic sulfite
    参考文献:
    名称:
    一类新的糖苷酶抑制剂:沙拉丁醇及其立体异构体的合成。
    摘要:
    Salacinol(4)是Salacia reticulata水提取物中的活性成分之一,传统上在斯里兰卡和印度用于治疗糖尿病。描述了水杨醇(4),水杨醇的对映体(5)和非对映体(7)的合成。合成策略依赖于2,3,5-三-O-苄基-1,4-脱水-4-硫代-D-或L-阿拉伯糖醇在C-1的2,4-O-亚苄基上的选择性亲核攻击D-或L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸盐。这项工作旨在解决关于柳氮醇的确切结构的歧义,并最终确定天然产物的结构。
    DOI:
    10.1021/jo001444g
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文献信息

  • Synthesis of salacinol
    作者:Hideya Yuasa、Jun Takada、Hironobu Hashimoto
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)01129-1
    日期:2000.8
    Salacinol, a new type of alpha-glucosidase inhibitor discovered from the antidiabetic herb, was synthesized for the first time. Under the strategy that salacinol would be synthesized by the coupling reaction between 1,4-epithio-D-arabinitol and the cyclic sulfate of an erythritol derivative, the model coupling reactions between tetrahydrothiophene and versatile cyclic sulfate derivatives were undertaken. These experiments indicated that the 1,3-diol of the cyclic sulfate should be protected with the isopropylidene group, otherwise, even the benzylidene-protected cyclic sulfate decomposed during the reaction. Thus, the salacinol was synthesized using the cyclic sulfate of 1,3-O-isopypropylidene-D-erythritol. The resulting coupling product was deisopropylidenated to afford salacinol. A diastereomer of salacinol was also synthesized. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
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