dimethyl (4R,5R)-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2-oxide | 22335-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧硫杂环戊烷
• 英文名称: dimethyl (4R,5R)-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2-oxide
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane；dimethyl (4R,5R)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 22335-52-0；136087-35-9
• 化学式: C₆H₈O₇S
• 分子量: 224.191
• InChiKey: CXJSLWHCLHPBGJ-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2-oxide 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 二甲基(2S,3S)-2,3-氮丙啶二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  叠氮基醇改进的氮丙啶-2,3-二羧酸酯的合成—致敏化研究

  摘要：

  现在阐明在环氧化物或环亚硫酸盐与叠氮化钠开环期间观察到的3-叠氮基-2-羟基琥珀酸酯差向异构化的原因。这是由于质子在3位的高酸度引起的。通过在含有D 2 O或DC1的溶剂中进行质子氘交换，可以证明这一点。所述抗-3-叠氮基-2- hydroxysuccinates用作中间体对映体纯的反式针对其优化的合成途径被呈现-吖丙啶-2,3-二羧酸酯。本文报道了氮丙啶-2，3-二羧酸的对映体纯的混合二酯的第一个实例，烯丙基乙基酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.015
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到dimethyl (4R,5R)-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  C2-对称 N-卤代氮丙啶的手性特性。N-卤代氮丙啶发色团的手性规则

  摘要：

  C 2 -对称氮丙啶(2S,3S)-1-卤素-2,3-二甲基氮丙啶1a,b和(2S,3S)-1-卤素-2的N-氯(a)和N-溴(b)衍生物，获得3-双(烷氧基羰基)氮丙啶2a,b和3a,b。卤代氮丙啶 1a、b 是“纯”N-卤代氮丙啶发色团的一个例子，它在 260-300 nm 范围内具有第一棉花效应 (CE)。提供了将第一个 CE 符号与发色团的立体化学环境联系起来的象限规则。卤代氮丙啶羧酸酯是 N-卤代氮丙啶发色团的一种特殊情况。这些化合物的 CD 光谱中 220-230 nm 处的第二个 CE 符号遵循反向象限规则

  DOI：

  10.1021/ja00075a048

文献信息

• Synthetic Studies towards the Calcium‐Dependent Lipopeptide Antibiotic Cadaside B
  作者：Nadiia Kovalenko、Jonathan A. Swain、Georgina K. Howard、Yann O. Hermant、Alan J. Cameron、Louise A. Stubbing、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/chem.202202554

  日期：2022.12.15

  Cadaside B is a novel calcium-dependent lipopeptide antibiotic, bearing multiple rare non-canonical amino acids and exhibiting potent antimicrobial activity towards multi-drug resistant Gram-positive pathogens. Synthetic studies towards cadaside B yielded a compound possessing the desired connectivity of macrocyclic scaffold, but poorly matching 1H NMR spectra and lack of bioactivity. Insights and

  Cadaside B是一种新型的钙依赖性脂肽抗生素，具有多种稀有的非经典氨基酸，对多重耐药的革兰氏阳性病原体表现出强大的抗菌活性。对 cadaside B 的合成研究产生了一种化合物，该化合物具有所需的大环骨架连接性，但1 H NMR 光谱匹配不佳且缺乏生物活性。提出了对全合成的见解和挑战。
• A practical synthesis of D-Malate esters from L-tartrate esters
  作者：Yun Gao、Charles M. Zepp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79709-7

  日期：1991.7

  D-malate esters were synthesized in one-pot from L-tartrate esters in 70-80% overall yields via the corresponding tartrate cyclic sulfites.