(4S,5R)-4-ethoxycarbonyl-5-pentadecyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧硫杂环戊烷
• 英文名称: (4S,5R)-4-ethoxycarbonyl-5-pentadecyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-2-oxo-5-pentadecyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅S
• 分子量: 390.585
• InChiKey: KLKDKZKWBFZBDN-LZAQRQNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-ethoxycarbonyl-5-pentadecyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide 在 叠氮化锂 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以68%的产率得到ethyl (2R,3R)-2-azido-3-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient stereoselective synthesis of dihydrosphingosine triacetate

  摘要：

  A highly enantiocontrolled synthesis of D-(+)-erythro-dihydrosphingosine (sphinganine) triacetate is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfite as key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00578-9
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (4S,5R)-4-ethoxycarbonyl-5-pentadecyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient stereoselective synthesis of dihydrosphingosine triacetate

  摘要：

  A highly enantiocontrolled synthesis of D-(+)-erythro-dihydrosphingosine (sphinganine) triacetate is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfite as key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00578-9

文献信息

• Efficient synthesis of chiral α,β-epoxyesters via a cyclic sulfate intermediate
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00190-7

  日期：1998.4

  An efficient synthesis of chiral α,β-epoxyester 1 from chiral 2,3-dihydroxyester 2 has been developed. Ester 2 is converted to the corresponding cyclic sulfate 3, which is opened with either LiBr in THF or Bu4NBr in acetone at rt to furnish 2-bromo-3-hydroxyester 4. Treatment of 4 with K2CO3 in methanol at low temperature gives α,β-epoxyester 1 in excellent overall yield and in the same ee as in the

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。
• A short and efficient stereoselective synthesis of dihydrosphingosine triacetate
  作者：Rodney A Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00578-9

  日期：1999.12

  A highly enantiocontrolled synthesis of D-(+)-erythro-dihydrosphingosine (sphinganine) triacetate is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfite as key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.