2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯 | 15952-70-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯
• 中文别名: 1,3-二氯-2,4-二氟-5-硝基苯；3,5-二氯-2,4-二氟硝基苯
• 英文名称: 2,4-difluoro-3,5-dichloro-nitrobenzene
• 英文别名: 1,3-Dichloro-2,4-difluoro-5-nitrobenzene
• CAS: 15952-70-2
• 化学式: C₆HCl₂F₂NO₂
• mdl: MFCD03094441
• 分子量: 227.982
• InChiKey: OWALCRQILZGQDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71.0-71.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2904909090

制备方法与用途

化学性质
本品为固体，不溶于水。

用途
本品用于合成氟苯脲的中间体——2,4-二氟-3,5-二氯苯胺。

生产方法
其制备方法是将2,3,4,5-四氯硝基苯用氟化钾进行氟化，得到2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯。具体步骤如下：在反应器中加入一定量的2,3,4,5-四氯硝基苯、二甲基亚砜和无水氟化钾，在150℃下反应约10小时，并通过薄层分析跟踪反应进程。反应结束后进行减压蒸馏，即可得到目标产物2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯 在 磷酸 、 3 % platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 75.0~80.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 以96.0 %的产率得到2,4-二氟-3,5-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备伏虫隆中间体3,5-二氯-2,4-二氟苯 胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备伏虫隆中间体3,5‑二氯‑2,4‑二氟苯胺的方法：即将原料3,5‑二氯‑2,4‑二氟硝基苯（II）在脱卤抑制剂、催化剂存在下经氢气还原制备高含量的3,5‑二氯‑2,4‑二氟苯胺（I）。本发明的合成方法反应条件温和，容易控制，选择性高，三废少，产品纯度好，收率高，符合清洁工艺的发展要求，非常适合于工业化生产。

  公开号：

  CN109369414B
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氯苯 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 作用下， 以 环丁砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种3,5-二氯-2,4-二氟苯胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种3,5‑二氯‑2,4‑二氟苯胺的制备方法及其用途。本发明提供一种3,5‑二氯‑2,4‑二氟苯胺的制备方法，包括如下步骤：1）硝化反应；2）还原反应；3）重氮化反应；4）硝化反应；5）氟化反应；6）还原反应。本发明所提供的3,5‑二氯‑2,4‑二氟苯胺（I）的制备方法具有以下有益效果：1）反应条件温和，稳定可控，活性部位少，不易发生副反应，整条路线收率和质量较好；2）原辅料均价廉易得，能够有效降低成本，节约能源，避免了氯气的使用，环境友好。

  公开号：

  CN105801429B

文献信息

• Process for obtaining substituted fluorobenzenes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04868347A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  Substituted fluorobenzenes which are produced in aprotic, polar solvents or in mixtures which contain such solvents can be obtained by extracting the substituted fluorobenzenes from the solvents or solvent mixtures with aliphatic extracting agents and then seaprating the extracting agents from the substituted fluorobenzenes.

  在无水极性溶剂或含有这种溶剂的混合物中产生的取代氟苯可以通过用脂肪族萃取剂从溶剂或溶剂混合物中提取取代氟苯，然后将萃取剂与取代氟苯分离来获得。
• Urea derivatives and pesticidal compositions containing same
  申请人：Celamerck GmbH & Co., KG

  公开号：US04622340A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## Z' is chlorine or fluorine, with the proviso that Z' is chlorine when Q is the moiety of Formula III. The invention also relates to the preparation of the compounds, their use in controlling animal pests in plant protection, and pesticidal agents comprising the compounds as active ingredients.

  这项发明涉及公式##STR1##的化合物。Z'是氯或氟，但当Q是公式III的基团时，Z'是氯。该发明还涉及这些化合物的制备，它们在植物保护中控制动物害虫的用途，以及含有这些化合物作为活性成分的杀虫剂剂。
• N-(2H-Difluoro-3,5-dichloro-phenyl)-N'-(2,6-difluorobenzoyl) urea
  申请人：Celamerck GmbH & Co. KG

  公开号：US04457943A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein ##STR2## X is oxygen or sulfur; Y is chlorine or fluorine; and Z is hydrogen, chlorine, or fluorine, as well as to the preparation thereof, their use in controlling animal pests in plant protection, and pesticidal agents comprising the compounds of Formula I as active ingredients.

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中 ##STR2## X 是氧或硫；Y 是氯或氟；Z 是氢、氯或氟，以及它们的制备、在植物保护中控制动物害虫的用途，以及包含式I化合物作为活性成分的杀虫剂制剂。
• 一种2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯的制备方法
  申请人：浙江吉泰新材料股份有限公司

  公开号：CN110642720B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供了一种2,4‑二氟‑3,5‑二氯硝基苯的制备方法，属于农药中间体制备领域。它解决了现有2,4二氟‑3,5‑二氯硝基苯合成反应选择性差等问题，一种2,4‑二氟‑3,5‑二氯硝基苯的制备方法，包括如下步骤：S01：以2,3‑二氯氟苯为原料，硝酸为硝化试剂，在硫酸的存在下得到2,3‑二氯‑4‑氟硝基苯和2‑氟‑3,4‑二氯硝基苯的硝化混合物；S02：在氯化催化剂的催化下，往步骤SO1中的硝化混合物中通入氯气，得到2,3,5‑三氯‑4‑氟硝基苯和2‑氟‑3,4,5‑三氯硝基苯的氯化混合物；S03：在氟化催化剂的催化下，步骤SO2中的氯化混合物与氟化钾氟化得到2,4‑二氟‑3,5‑二氯硝基苯。本发明具有反应选择性好等优点。
• N-benzolyl-N'-trihalo-haloalkoxyphenylureas and pesticidal compositions
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04925876A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  The invention relates to novel substituted N-benzoyl-N'-2,3,5-trihalo-4-haloalkoxyphenylureas of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is CF.sub.3, CF.sub.2 CF.sub.3 or CF.sub.2 CF.sub.2 CF.sub.3, to the preparation of these compounds and to intermediates for their synthesis. The invention further relates to the use of the novel compounds for use in pest control and to pesticidal compositions which contain at least one compound of formula I as active component. The preferred utility is the control of pests of animals and plants.

  本发明涉及一种新型的取代N-苯甲酰-N'-2,3,5-三卤-4-卤代烷氧基苯基脲化合物，其化学式为I，其中R1为CF3、CF2 或CF2CF2 ，以及制备这些化合物的中间体。本发明还涉及新化合物在杀虫中的应用，以及至少含有化合物I作为活性成分的杀虫组合物。首选用途是控制动植物的害虫。