2,4-二氟-3,5-二氯苯甲酸 | 163656-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氟-3,5-二氯苯甲酸
• 英文名称: 3,5-dichloro-2,4-difluorobenzoic acid
• 英文别名: 2,4-difluoro-3,5-dichlorobenzoic acid
• CAS: 163656-30-2
• 化学式: C₇H₂Cl₂F₂O₂
• 分子量: 226.994
• InChiKey: SHLNHUHKYANNLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 2,4-二氟-3,5-二氯苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以91.4%的产率得到3,5-二氯-4-氟-2-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  4-fluorosalicyclic acid derivative and process for production thereof

  摘要：

  本发明提供了一种4-氟水杨酸衍生物，其通式如下所示（1）：##STR1##（其中，X1、X2和X3分别独立地为氢原子或卤素原子，但不存在X1、X2和X3同时为氢原子或氟原子的情况）；以及制备上述4-氟水杨酸衍生物的方法。本发明的4-氟水杨酸衍生物是一种未在任何文献中描述的新化合物，非常适合作为3-氟苯酚衍生物的原材料（3-氟苯酚衍生物在液晶、记录材料、医药和农药中非常有用），因为4-氟水杨酸衍生物可以很容易地转化为3-氟苯酚衍生物。

  公开号：

  US06166246A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-二氟苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 2,4-二氟-3,5-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2,4-Difluoro-3,5-Dichlorobenzoic Acid

  摘要：

  2,4- 二氟-3,5-二氯苯甲酸是制备喹啉酮-3-羧酸的关键中间体，该化合物是通过硝化、选择性还原、重氮化和氯化等反应顺序，从市售的 2,4- 二氟-3-氯苯甲酸中合成的，产量极高。

  DOI：

  10.3184/174751915x14295255352061

文献信息

• Fluorobenzoates and process for their production
  申请人：Ihara Chemical Industry Company, Ltd.

  公开号：US04916253A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  A fluorobenzoate having the formula: ##STR1## wherein X is a fluorine atom or a hydrogen atom, and R is an alkyl group.

  具有以下结构式的氟苯甲酸酯：其中X是氟原子或氢原子，R是烷基基团。
• Verfahren zur Herstellung von Estern aromatischer Carbonsäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0757028A1

  公开（公告）日：1997-02-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (1)         R1R2R3R4R5ArCOOR     (1) worin R1, R2, R3, R4, R5 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, ein Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für OR, NHR, NR2, SR oder COOR, wobei R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, stehen, Ar für einen Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und der in Formel (1) ausgewiesene Rest R die vorstehende Bedeutung hat, indem man eine Verbindung der Formel (2)         R1R2R3R4R5ArCOOH     (2) worin R1, R2, R3, R4, R5 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, ein Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für OH, NH2, NHR, SH oder COOH stehen und Ar dieselbe Bedeutung wie in Formel (1) hat, mit einem Sulfat der Formel (RO)2SO2, worin R die vorstehende Bedeutung hat, in Anwesenheit eines wasserunlöslichen tertiären Amins und Wasser bei einer Temperatur von 10 bis 120°C in Anwesenheit oder Abwesenheit eines wasserunlöslichen Lösungsmittels und unter Zugabe einer Base bei einem pH-Wert von 5 bis 12 umsetzt.

  本发明涉及一种制备式（1）化合物的工艺 R1R2R3R4R5ArCOOR (1) 其中 R1、R2、R3、R4、R5 是相同或不同的，并且是氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或 烷氧基、OR、NHR、NR2、SR 或 COOR，其中 R 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，Ar 是具有 6 至 12 个碳原子的芳基，式 (1) 中所示的基 R 具有上述含义，通过使式 (2) 的化合物反应制得 R1R2R3R4R5ArCOOH (2) 其中 R1、R2、R3、R4、R5 相同或不同，并且是氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或 烷氧基、OH、NH2、NHR、SH 或 COOH，Ar 的含义与式（1）中的相同、其中 R 具有上述含义，在有或没有不溶于水的溶剂存在的情况下，在 10 至 120°C 的温度下，与不溶于水的叔胺和水反应，并加入 pH 值为 5 至 12 的碱。
• 4-FLUOROSALICYLIC ACID DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0894784A1

  公开（公告）日：1999-02-03

  4-Fluorosalicylic acid derivatives represented by general formula (1) and a process for producing the same, wherein X1, X2, and X3 each independently represents hydrogen or halogeno, exclusive of the case where all of X1, X2, and X3 are hydrogen or fluorine at the same time. The 4-fluorosalicylic acid derivatives are novel compounds not found in the literature. They can be easily converted to 3-fluorophenol derivatives extremely useful as liquid crystals, recording materials, and intermediates for drugs and agricultural chemicals. They are highly suitable for use as intermediates for the 3-fluorophenol derivatives.

  由通式(1)表示的4-氟水杨酸衍生物及其生产工艺，其中X1、X2和X3各自独立地代表氢或卤素，不包括所有X1、X2和X3同时为氢或氟的情况。4-氟水杨酸衍生物是文献中未发现的新型化合物。它们可以很容易地转化为 3-氟苯酚衍生物，作为液晶、记录材料以及药物和农药的中间体非常有用。它们非常适合用作 3-氟苯酚衍生物的中间体。
• Moyroud, Joel; Guesnet, Jean-Luc; Bennetau, Bernard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 2, p. 133 - 141
  作者：Moyroud, Joel、Guesnet, Jean-Luc、Bennetau, Bernard、Mortier, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Regio-selective hydroxysubstitution of fluorobenzoic acid derivatives: facile synthesis of fluorosalicylic acid derivatives
  作者：Kazuto Umezu、Fumiya Tabuchi、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00342-1

  日期：2003.5

  1Ortho-substituted fluorine in 2,4-difluorobenzoic acid was found to be regio-selectively replaced to hydroxide by solid sodium hydroxide in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, to afford 4-fluoro-2-hydroxybenzoic acid in high yield. Several multi-fluoro-substituted benzoic acid derivatives were effectively transformed to the corresponding salicylic acid derivatives under the similar conditions. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.