2,4-二氟-5-硝基乙酰苯胺 | 118266-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氟-5-硝基乙酰苯胺
• 英文名称: 2,4-Difluoro-5-nitroacetanilide
• 英文别名: 5-acetamido-2,4-difluoro-1-nitrobenzene；N-(2,4-difluoro-5-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 118266-02-7
• 化学式: C₈H₆F₂N₂O₃
• 分子量: 216.144
• InChiKey: ROTRYCVIIHNNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氟-5-硝基乙酰苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到N-(5-amino-2,4-difluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐。式（I）的咪唑吡啶嗪抑制蛋白激酶活性，因此使它们作为抗癌药物有用。

  公开号：

  WO2010042699A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟乙酰苯胺 以11%的产率得到2,4-二氟-5-硝基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 2-ethoxycarbonyl- and 2-carboxyquinoxalin-3-ones for evaluation of antimicrobial and anticancer activity

  摘要：

  A series of variously substituted quinoxalin-3-ones bearing an ethoxycarbonyl or carboxy group in the C-2 position has been prepared and their structures proved by H-1 NMR spectroscopy. The obtained compounds were investigated in vitro for antimicrobial and anticancer activities. Preliminary results showed a moderate activity against a few strains of bacteria but no significant anticancer and anti-HIV activity. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00044-5

文献信息

• Heterocyclic substituted imidazoloquinoxalinones, their preparation and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06121265A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Imidazoloquinoxalinones of the formula ##STR1## where R.sup.1 -R.sup.5, A and B have the meanings stated in the description, and their preparation are described. The novel substances are suitable for controlling diseases.

  公式为##STR1##的咪唑喹喔喹啉酮，其中R.sup.1 -R.sup.5，A和B的含义如描述所述，并描述了它们的制备方法。这些新物质适用于控制疾病。
• OXAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AND PRODUCTION THEREOF
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0413832A1

  公开（公告）日：1991-02-27

  This invention relates to oxazolidinedione derivatives of general formula (1) and a method of producing the same, wherein R¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group as well. The above compounds serve as an intermediate for the production of benzoxazinone derivatives of general formula(II)selectively in good yields, wherein R¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R³ represents a hydrogen atom or an alkyl, cyanoalkyl, alkenyl, alkynyl or aralkyl group. Said benzoxazinone derivatives are well-known and useful as a herbicide.

  本发明涉及一般式（1）的噁唑烷二酮衍生物及其制备方法，其中R¹代表氢原子或低碳基团，R²也代表氢原子或低碳基团。上述化合物作为生产苯并噁唑酮衍生物的中间体，选择性地产量良好，其中R¹代表氢原子或低碳基团，R³代表氢原子或烷基、氰基烷基、烯基、炔基或芳基烷基。所述苯并噁唑酮衍生物是众所周知的，并且作为除草剂非常有用。
• IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink Brian E.

  公开号：US20100113458A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazopyridazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。式(I)的咪唑吡啶酮类化合物抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌剂。
• [DE] NEUE HETEROCYCLISCHE SUBSTITUIERTE IMIDAZOLO-CHINOXALINONE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] NEW HETEROCYCLIC SUBSTITUTED IMIDAZOLOQUINOXALINONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZOLOQUINOXALINONES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUEES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996010572A1

  公开（公告）日：1996-04-11

  (DE) Es werden Imidazolo-chinoxalinone der Formel (I), worin R1 Wasserstoff, verzweigtes oder geradliniges C1-5-Alkyl oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Chloratome, eine Trifluormethyl-, eine Nitro- oder Methylendioxygruppe substituierte Phenyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe, R2 Wasserstoff, C1-5-Alkyl oder C3-8-Dialkylaminoalkyl, R3 ein Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Cyano- oder Nitrogruppe, A ein fünfgliedriger, gegebenenfalls mit R4 und R5 substituierter Heterocyclus mit 1-4 Stickstoffatomen oder mit 1-2 Stickstoffatomen und einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, wobei jeder der Reste R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, C1-5-Alkyl, C1-5-Hydroxyethyl, Phenyl, durch ein Chloratom, eine Trifluormethyl- oder Nitrogruppe substituiertes Phenyl, -CHO, -COOH, -COO-C1-5-Alkyl, -CH2-NR6R7 (R6 = H, C1-5-Alkyl, R7 = H, C1-5-Alkyl), -CH2-NH-CO-R8 (R8 = C1-C5-Alkyl-, Phenyl, eine gegebenenfalls mit einem Chloratom einer Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituierte Phenylgruppe oder eine Heteroarylgruppe) oder -CH2NHCONHR8 und B eine Bindung oder eine C1-5-Alkylenkette bedeuten, sowie ihre tautomeren und isomeren Formen und ihre physiologisch verträglichen Salze, beschrieben. Die neuen Substanzen besitzen glutamatantagonistische Wirkungen und eignen sich zur Bekämpfung von neurodegenerativen Krankheiten.(EN) Imidazoloquinoxalinones have the formula (I), in which R1 stands for hydrogen, branched or linear C1-5-alkyl or a phenyl, pyridyl or thienyl group possibly substituted by one to two chlorine atoms, a trifluoromethyl, a nitrodioxy or a methylene dioxy group; R2 stands for hydrogen, C1-5-alkyl or C3-8-dialkylaminoalkyl; R3 stands for a chlorine or bromine atom, a trifluoromethyl, cyano or nitro group; A stands for a five-membered heterocycle with 1-4 nitrogen atoms or 1-2 nitrogen atoms and one oxygen or sulphur atom possible substituted by R4 and R5; the radicals R4 and R5, that may be the same or different, stand for hydrogen, C1-5-alkyl, C1-5-hydroxyethyl, phenyl, phenyl substituted by a chlorine atom, a trifluoromethyl or nitro group, -CHO, -COOH, -COO-C1-5-alkyl, -CH2-NR6R7 (in which R6 = H, C1-5-alkyl, R7 = H, C1-5-alkyl), -CH2-NH-CO-R8 (in which R8 = C1-5-alkyl, phenyl, a phenyl group or an heteroaryl group possibly substituted by a chlorine atom of a nitro or trifluoromethyl group) or -CH2-NHCONHR8; and B stands for a bond or a C1-5-alkylene chain. Also disclosed are the tautomer and isomer forms of these compounds, as well as their physiologically compatible salts. These new substances have good glutamate antagonistic effects and are useful for controlling neurodegenerative diseases.(FR) Des imidazoloquinoxalinones répondent à la formule (I), dans laquelle R1 désigne hydrogène, alkyle C1-5 à chaîne droite ou ramifiée, ou un groupe phényle, pyridyle ou thiényle substitué le cas échéant par un ou deux atomes de chlore ou par un groupe trifluorométhyle, nitrodioxy ou méthylènedioxy; R2 désigne hydrogène, alkyle C1-5 ou dialkylaminoalkyle C3-8; R3 désigne un atome de chlore ou de brome, un groupe trifluorométhyle, cyano ou nitro; A désigne un hétérocycle à cinq éléments substitué le cas échéant par R4 et R5, possédant 1 à 4 atomes d'azote ou 1 à 2 atomes d'azote et un atome d'oxygène ou de soufre, et les restes R4 et R5, qui peuvent être identiques ou différents, désignent hydrogène, alkyle C1-5, hydroxyéthyle C1-5, phényle, phényle substitué par un atome de chlore, un groupe trifluorométhyle ou un groupe nitro, -CHO, -COOH, -COO-C1-5-alkyle, -CH2-NR6R7 (où R6 désigne H, alkyle C1-5 et R7 désigne H, alkyle C1-5), -CH2-NH-CO=-R8 (où R8 désigne alkyle-C1-5, phényle, un groupe phényle ou un groupe hétéroaryle substitués le cas échéant par un atome de chlore d'un groupe nitro ou trifluorométhyle) ou -CH2-NHCONHR8; et B désigne une liaison ou une chaîne alkylène C1-5. L'invention concerne également les formes tautomères et isomères de ces composés ainsi que leurs sels physiologiquement compatibles. Ces nouvelles substances ont une action antagoniste vis-à-vis du glutamate et sont utiles pour combattre des maladies neurodégénératives.

  Die imidazoloquinoxalinones entsprechen der Formel (I), in welcher R1 ein Wasserstoff-, verzweigtes oder geradliniges C1-5-Alkyl- oder eine"Therefore, the imidazoloquinoxalinones correspond to the formula (I), where R1 stands for hydrogen, branched or linear C1-5-alkyl, or a phenyl, pyridyl, or thienyl group, possibly substituted by one to two chlorine atoms, a trifluoromethyl, a nitro, or a methylene dioxy group; R2 is hydrogen, C1-5-alkyl, or C3-8-dialkylaminoalkyl; R3 is a chlorine or bromine atom, a trifluoromethyl, cyano, or nitro group; A is a five-membered heterocycle with 1-4 nitrogen atoms or 1-2 nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom, possibly substituted by R4 and R5; the radicals R4 and R5, which may be the same or different, are hydrogen, C1-5-alkyl, C1-5-hydroxyethyl, phenyl, a phenyl group substituted by a chlorine atom, a trifluoromethyl, or a nitro group," and so on; and B stands for a bond or a C1-5-alkylene chain. Also disclosed are the tautomeric and isomeric forms of these compounds, as well as their physiologically compatible salts. These new substances have excellent glutamate antagonistic effects and are useful for treating neurodegenerative diseases.
• [DE] NEUE HETEROCYCLISCHE SUBSTITUIERTE IMIDAZOLO-CHINOXALINONE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED IMIDAZOLOQUINOXALINONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZOLO-QUINOXALINONES HETEROCYCLIQUEMENT SUBSTITUEES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997034896A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (DE) Es werden Imidazolo-chinoxalinone der Formel (I), worin R1-R4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen und R5 ein fünfgliedriger, gegebenenfalls substituierter Heterocyclus mit 1 bis 4 Stickstoffatomen oder mit 1 bis 2 Stickstoffatomen und einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder ein mit R6 substituierter Phenylring ist. Die neuen Substanzen eignen sich zur Bekämpfung neurodegenerativer Erkrankungen, neurotoxischer Störungen des zentralen Nervensystems, insbesondere nach Schlaganfall, traumatischer Läsionen des Gehirns und des Rückenmarks, sowie Epilepsie, Angstzustände und Depressionen.(EN) The invention concerns imidazoloquinoxalinones of formula (I) in which R1 to R4 have the meanings given in the description and R5 is a five-member optionally substituted heterocycle with between 1 and 4 nitrogen atoms or with 1 or 2 nitrogen atoms and an oxygen or sulphur atom, or an R6-substituted phenyl ring. The novel substances are suitable for combating neurodegenerative diseases, neurotoxic disorders of the central nervous system, in particular after strokes, traumatic lesions of the brain and spinal cord, as well as epilepsy, anxiety states and depression.(FR) L'invention concerne de nouvelles imidazolo-quinoxalinones de formule (I), dans laquelle R1 à R4 ont la signification indiquée dans la description, et R5 représente un composé hétérocyclique à cinq chaînons, éventuellement substitué et comportant 1 à 4 atomes d'azote ou 1 à 2 atomes d'azote et un atome d'oxygène ou de soufre, ou un cycle phénylique substitué par R6. Ces nouvelles substances sont appropriées pour lutter contre les affections dégénératives, les troubles neurotoxiques du système nerveux central, notamment après une apoplexie, des lésions traumatiques du cerveau et de la moelle épinière, ainsi que l'épilepsie, l'angoisses et la dépression.

  (德文) Imidazolo-Quinoxalino-Autosytoken der Formel (I), die from S 1 bis 4 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben und S5 ein fünfgliedriger, eventuell substituierter heterocyclus mit 1 bis 4 Stickstoffatomen oder mit 1 bis 2 Stickstoffatomen und einem Sauerstoff- oder Süld Stickstoffatomen, oder ein mit S6 substituierter Phenylzyklus ist. Die neuen Stoffe sind zur Bekämpfung neurodegenerativer Erkloombergen, neurotoxischer Störungen des zentralen Nervensystems, besonders nach Stir conditional direkte Ablenkung, klinischen.cx.permannschädigung des HIR und des Sch\bachelNormals, sowie Epilepsie, Weder Schmerzsch�tzustände und Depressien.(Englisch) The invention relates to imidazoloquinoxalinones of formula (I) wherein R1-R4 have the meanings given in the description and R5 is a five-member optionally substituted heterocycle with between 1 and 4 nitrogen atoms or with 1 or 2 nitrogen atoms and an oxygen or sulfur atom, or an R6-substituted phenyl ring. The novel substances are suitable for combating neurodegenerative diseases, neurotoxic disorders of the central nervous system, in particular after strokes, traumatic lesions of the brain and spinal cord, ep the lales, and depression.( Französsich) L'invention concerne de nouvelles imidazolo-quinoxalinones de formule (I), dans laquelle R1 à R4 ont la signification indiquée dans la description, et R5 désigne un composé hétérocyclique à cinq chaînes, éventuellement substitué et contenant 1 à 4 atomes d'azote ou 1 à 2 atomes d'azote et un atome d'oxygène ou de soufre, ou un cycle phénylique substitué par R6. Ces nouvelles substances sont adé quates pour faire face aux troubles dégénératifs, les troubles neurotoxiques du système nerveux central, notamment après une apoplexie, des lésions traumatiques du cerveau et de la moelle épinière, ainsi que l'épilepsie, l'angoisses ant Diagnostic et la dépression.