2,4-二氨基-6-羟基-5-亚硝基嘧啶 | 2387-48-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二氨基-6-羟基-5-亚硝基嘧啶
• 中文别名: 2,4-二氨基-6-羟基-5-NITROSOPYRIMIDINE
• 英文名称: 2,4-diamino-5-nitroso-6-hydroxypyrimidine
• 英文别名: 2,4-diamino6-hydroxy-5-nitroso pyrimidine；2,6-Diamino-5-nitroso-1H-pyrimidin-4-one；2,4-diamino-5-nitroso-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 2387-48-6
• 化学式: C₄H₅N₅O₂
• mdl: MFCD00023263
• 分子量: 155.116
• InChiKey: HVMRLFSFHWCUCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360°C
• 沸点：
  271.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（极轻微，加热，超声处理），水（极轻微，加热，超声处理）
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40,R36/37/38
• RTECS号：
  UW6125000
• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  将容器密封后，放入一个紧密的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-羟基-5-亚硝基嘧啶 在 5%-palladium/activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  2，4，5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐及叶酸的制 备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2，4，5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶硫酸盐及叶酸的制备方法，包括以下步骤:氰乙酸酯与亚硝酸钠，在有机溶剂和/或无机溶剂、酸性物质的作用下，得到2‑肟基氰乙酸酯；然后与盐酸胍在碱性条件下，反应得到2，4‑二氨基‑5‑异亚硝基‑6‑氧代嘧啶；再与氢气在Pd/C的作用下，在碱性条件下，反应得到2，4，5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶，加硫酸调节PH，得到2，4，5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶硫酸盐；再添加三氯丙酮和N‑(4‑氨基苯甲酰)‑L‑谷氨酸摩，在缓冲溶液中，催化剂分子筛作用下，制得叶酸。本发明以上述工艺路线为基础，探索不同反应步骤及精制条件对2，4，5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶硫酸盐及叶酸制备路线的影响，旨在提高收率的同时减少废水污染。

  公开号：

  CN109535083B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-二氨基-6-羟基-5-亚硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  来自嘧啶碱基的新蝶呤和鸟嘌呤核苷的共享益生元形成

  摘要：

  6-氨基嘧啶的看似合理的益生元可用性使得通过特劳贝反应形成嘌呤核苷成为一个值得探索的有趣途径。然而，相对于嘌呤核苷合成，蝶呤环的形成是优选的结果，嘌呤核苷合成需要高糖过量才能显着。我们表明，基于脲的溶剂是甲酰化、嘌呤/蝶呤环的合成以及随后的磷酸化的合适介质。

  DOI：

  10.1002/chem.202200714

文献信息

• Convenient and Versatile Synthetic Methods for Furazano[3,4-d]pyrimidines
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Kosaku Hirota、George P. Beardsley

  DOI：10.1055/s-1997-1349

  日期：1997.11

  Treatment of the readily available 6-amino-5-nitrosopyrimidines with a slight excess of iodobenzene diacetate or N-iodosuccinimide in anhydrous DMF containing three equivalents of lithium hydride at ambient temperature resulted in the smooth and versatile formation of the corresponding furazano[3,4-d]pyrimidines, which are useful intermediates for the preparation of biologically interesting fused pyrimidines.

  在含有三当量氢化锂的无水DMF中，以轻微过量的二乙酸碘苯或N-碘代琥珀酰亚胺处理易于获得的6-氨基-5-硝基嘧啶，并在室温下进行反应，顺利且多样地合成了相应的呋咱并[3,4-d]嘧啶，这些化合物是有趣的融合嘧啶生物活性物质的宝贵中间体。
• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077859A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention relates to a group of trisubstituted and tetrasubstituted pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydroderivatives and enantiomers, possessing unexpectedly desirable pharmaceutical properties, in particular which are highly active immunosuppressive agents, and as such are useful in the treatment in transplant rejection and/or in the treatment of certain inflammatory diseases. These compounds are also useful in preventing or treating cardiovascular disorders, allergic conditions, disorders of the central nervous system and cell proliferative disorders.

  这项发明涉及一组三取代和四取代的嘌呤衍生物，它们的药用盐、N-氧化物、溶剂化物、二氢和四氢衍生物及对映异构体，具有意想不到的、令人满意的药理性质，尤其是作为高度活性的免疫抑制剂，因此可用于治疗移植排斥反应和/或治疗某些炎症性疾病。这些化合物还用于预防或治疗心血管疾病、过敏性疾病、中枢神经系统疾病和细胞增殖紊乱。
• SUBSTITUTED PTERIDINES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Herdewijn Piet André Maurits Maria

  公开号：US20090318456A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Tri-substituted pteridines and tetra-substituted pteridines exhibit a significant and selective activity against certain types of viral infections, in particular they selectively inhibit the replication of the hepatitis C virus, and are useful for the prevention and treatment of such infections.

  三取代喹啉和四取代喹啉对某些类型的病毒感染表现出显著和选择性的活性，特别是它们选择性地抑制丙型肝炎病毒的复制，并可用于预防和治疗此类感染。
• Production of purines via reductive formylation
  申请人：Skw Trostberg Aktiengesellschaft

  公开号：US05688947A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  In order to produce a purine of the general formula (I), ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 can be the same or different and denote H, OH, SH, NH.sub.2, N-(di)-alkyl, halogen, O-alkyl, S-alkyl, alkyl or aryl and alkyl represents an aliphatic residue with 1 to 4 carbon atoms and aryl represents a phenyl residue which is substituted if desired by CH.sub.3, OH, NH.sub.2 or halogen, from the corresponding 4-amino-5-nitrosopyrimidine of formula (II), ##STR2## in which R.sup.1 and R.sup.2 have the above-mentioned meaning, the compound of formula (II) is reductively formylated in a solvent at a temperature of 80.degree. to 220.degree. C. in the presence of formic acid and a catalyst based on a noble metal and the 4-amino-5-formylaminopyrimidine formed as an intermediate is cyclized.

  为了制备一般式(I)的嘌呤，其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，并表示H、OH、SH、NH.sub.2、N-(二)烷基、卤素、O-烷基、S-烷基、烷基或芳基，烷基代表具有1至4个碳原子的脂肪残基，芳基代表苯基残基，如果需要可以被CH.sub.3、OH、NH.sub.2或卤素取代，从相应的4-氨基-5-亚硝基嘧啶的公式(II)中得到，其中R.sup.1和R.sup.2具有上述所述的含义，公式(II)的化合物在溶剂中在80°C至220°C的温度下，在甲酸和基于贵金属的催化剂存在下还原性甲酰化，并形成4-氨基-5-甲酰氨基嘧啶作为中间体进行环化。
• 2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶及鸟嘌呤 的制备方法
  申请人：潍坊奥通药业有限公司

  公开号：CN108558776B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了一种2,4‑二氨基‑5‑亚硝基‑6‑羟基嘧啶的制备方法，包括：(1)甲醇钠甲醇溶液中，氰基乙酸甲酯与胍盐进行环合反应；(2)加入回收无水甲醇稀释，过滤回收副产物硝酸钠；(3)滤液进行浓缩，回收的无水甲醇；(4)加入水破坏过量的甲醇钠，浓缩回收含水甲醇；(5)在稀甲酸溶液中，将得到的浓缩物与亚硝酸钠、亚硝化母液进行亚硝化反应；(6)反应完全后，冷却析晶，过滤，滤液作为亚硝化母液套用，得到的滤饼烘干得2,4‑二氨基‑5‑亚硝基‑6‑羟基嘧啶。本发明实现了亚硝化母液的套用以及硝酸钠和甲醇的回收，同时利用稀甲酸溶液代替了现有的浓硫酸进行亚硝化反应，方便了溶剂和试剂的回收，降低了废水排量。