2,4-二氨基硫酸苯甲醚 | 123333-56-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二氨基硫酸苯甲醚
• 中文别名: 2,4-二氨基苯甲醚硫酸盐；4-甲氧基-1,3-苯二胺硫酸盐；2,4-二氨基苯甲醚硫酸盐水合物
• 英文名称: 2,4-diaminoanisole sulfate
• 英文别名: (3-azaniumyl-4-methoxyphenyl)azanium;sulfate
• CAS: 123333-56-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O*H₂O₄S
• 分子量: 236.249
• InChiKey: FDJQHYWUHGBBTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  2,4-diaminoanisole sulfate appears as off-white to violet or dark brown powder. Emits toxic fumes of nitrogen oxides and sulfur oxides when heated to decomposition.
• 颜色/状态：
  OFF-WHITE TO VIOLET POWDER

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于2,4-二氨基偶氮的致癌性，在人类中的证据不足。在实验动物中，对于2,4-二氨基偶氮的致癌性有足够的证据。总体评估：2,4-二氨基偶氮可能对人类具有致癌性（2B组）。/2,4-二氨基偶氮及其盐类/

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of 2,4-diaminoanisole. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 2,4-diaminoanisole. Overall evaluation: 2,4-Diaminoanisole is possibly carcinogenic to humans (Group 2B). /2,4-Diaminoanisole and its salts/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

2,4-二氨基苯甲醚硫酸盐：合理预期为人类致癌物。

2,4-Diaminoanisole Sulfate: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 医疗监测

对于“致癌物”的预防措施：每当需要进行医疗监测时，尤其是在接触致癌物的情况下，应就.../细胞遗传学和其他/可能变得有用或强制的测试作出特别决定。/化学致癌物/

PRECAUTIONS FOR "CARCINOGENS": Whenever medical surveillance is indicated, in particular when exposure to a carcinogen has occurred, ad hoc decisions should be taken concerning ... /cytogenetic and/or other/ tests that might become useful or mandatory. /Chemical Carcinogens/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

高剂量，0.24%食粮浓度技术级/78周喂养雄性和雌性B6C3F1小鼠显著增加甲状腺滤泡细胞腺瘤；雌性甲状腺癌也显著增加。

HIGH DOSE, 0.24% DIETARY CONCN OF TECH GRADE/78 WK FED TO MALE & FEMALE B6C3F1 MICE SIGNIFICANTLY INCR THYROID FOLLICULAR CELL ADENOMAS; ALSO THYROID CARCINOMAS IN FEMALES WERE SIGNIFICANTLY INCREASED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

2,4-二氨基苯甲醚硫酸盐可以通过皮肤吸收。在对恒河猴和人类进行皮肤应用后，在尿液中已检测到该物质。

2,4-Diaminoanisole sulfate can be absorbed through the skin. It has been recovered after dermal application in the urine of Rhesus monkeys and humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi,T
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39,S37/39,S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R45,R46,R23/24/25,R36/37/38,R20/21/22,R68,R51/53,R22
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醚 在 氢气 、 Cu(1-x)Al(2+x)O₄ 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以91 %的产率得到2,4-二氨基硫酸苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  在流动反应器中通过 Cu-Al 氧化物催化剂将二硝基苯氢化为相应的二胺

  摘要：

  二硝基芳烃催化加氢是生产苯二胺衍生物的重要反应，在工业上应用广泛。在这项工作中，研究了在连续流动条件下 1,3-二硝基苯液相加氢中由双层氢氧化物获得的 Cu-Al 混合氧化物的催化性能。反应在 120 °C 的温度、30 巴的总压力下使用甲醇或甲醇/异丙醇混合物作为溶剂进行。发现 1,3-二硝基苯、2,4-二硝基甲苯、2,4-二硝基苯甲醚和 2,4-二亚硝基苯的氢化提供了相应二胺的选择性形成，这些二胺以盐的形式与硫酸稳定分离在存储中。反应温度、压力、H的影响2流速、溶剂性质对催化剂性能的影响进行了研究。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-023-04306-1

文献信息

• [EN] NEW CATIONIC DYES, KITS AND COMPOSITIONS THEREOF, AND PROCESS FOR DYEING KERATIN FIBERS<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS CATIONIQUES, KITS ET COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET PROCÉDÉ DE TEINTURE DE FIBRES KÉRATINIQUES
  申请人：ALFA PARF GROUP S P A

  公开号：WO2014202150A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to new cationic dyes of general formula (I) and (II): The invention also relates to kits and compositions for dyeing keratin fibers, which contain at least one of these dyes as well as to a process for dyeing keratin fibers using at least one of these dyes.

  本发明涉及一般式(I)和(II)的新阳离子染料：该发明还涉及用于染色角蛋白纤维的套件和组合物，其中至少含有这些染料之一，以及使用至少一种这些染料染色角蛋白纤维的方法。
• [EN] NEW COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISING CATIONIC DYES AND PROCESS FOR DIRECT DYEING OF KERATIN FIBERS<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS COSMÉTIQUES COMPRENANT DES COLORANTS CATIONIQUES, ET PROCÉDÉ DE COLORATION DIRECTE DE FIBRES DE KÉRATINE
  申请人：ALFA PARF GROUP S P A

  公开号：WO2014202152A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to new compositions for dyeing keratin fibers comprising, in a medium suitable for dyeing, one or more cationic dye of general formula (I) or (II), or a physiologically tolerated adduct thereof with an acid: (II), as well as to a process for dyeing keratin fibers comprising one or more cationic dye of general formula (I) or (II), or a physiologically tolerated adduct thereof with an acid.

  本发明涉及用于染色角蛋白纤维的新组合物，所述组合物包括适用于染色的介质中的一个或多个阳离子染料，其具有一般式(I)或(II)，或其与酸的生理耐受加合物：(II)，以及一种用于染色角蛋白纤维的方法，包括使用一个或多个具有一般式(I)或(II)的阳离子染料，或其与酸的生理耐受加合物。
• Novel Polyamide-Polysiloxane Compounds
  申请人：Lange Horst

  公开号：US20100044615A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to novel polyamide-polysiloxane compounds, processes for their preparation, their use, precursors for their preparation and reactive compositions which contain the precursors.

  本发明涉及新型聚酰胺-聚硅氧烷化合物、其制备方法、其用途、其制备前体以及含有前体的反应组合物。
• Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol und dessen Salzen sowie die Verwendung dieser Verbindungen in Färbemitteln für Keratinfasern
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1103542A2

  公开（公告）日：2001-05-30

  Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol und dessen physiologisch verträglichen Salzen der Formel (I) worin n einem Wert von 0 bis 2 entspricht und HX für eine anorganische oder organische Säure steht, in dem zunächst ein 2-Methoxymethyl-4-nitrophenol der Formel (IV) mit einem Halogenacetamid zum 2-(2-Methoxymethyl-4-nitro-phenoxy)-acetamid umgesetzt wird, sodann das 2-(2-Methoxymethyl-4-nitro-phenoxy)acetamid zum 2-Methoxymethyl-4-nitroanilin umgelagert wird und anschließend das 2-Methoxymethyl-4-nitroanilin katalytisch zum 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol der Formel (I) hydriert wird und wenn gilt n≠0 anschließend mit einer anorganischen oder organischen Säure umgesetzt wird, sowie Verwendung der Verbindungen der Formel (I) in Färbemitteln für Keratinfasern.

  一种制备式(I)的 1,4-二氨基-2-甲氧基甲基苯及其生理上可耐受的盐的工艺 式（IV）的 2-甲氧基甲基-4-硝基苯酚首先与卤代乙酰胺反应，得到 2-（2-甲氧基甲基-4-硝基苯氧基）-乙酰胺、然后将 2-(2-甲氧基甲基-4-硝基苯氧基)乙酰胺重排为 2-甲氧基甲基-4-硝基苯胺，再将 2-甲氧基甲基-4-硝基苯胺催化氢化为式（I）的 1,4-二氨基-2-甲氧基甲基苯，当 n≠0 时，再与无机酸或有机酸反应，并将式（I）化合物用于角蛋白纤维的染色组合物中。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol und dessen Salzen sowie die Verwendung dieser Verbindungen in Färbemitteln für Keratinfasern
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1110942A2

  公开（公告）日：2001-06-27

  Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol oder dessen Salzen der Formel (I), worin n einen Wert von 0 bis 3 aufweist und HX für eine organische oder anorganische Säure steht, in dem zunächst ein 2-(N-Acylaminomethyl)-4-nitrophenol mit einem Halogenacetamid zum 2-(2-N-Acylamino-methyl-4-nitro-phenoxy)-acetamid umgesetzt wird, sodann das 2-(2-N-Acylaminomethyl-4-nitro-phenoxy)-acetamid zum 2-(N-Acylaminomethyl)-4-nitroanilin umgelagert wird, anschließend das 2-(N-Acylaminomethyl)-4-nitroanilin zum 1,4-Diamino-2-(N-Acylamino-methyl)-benzol reduziert wird, sodann mit Salzsäure zum 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol-Trihydrochlorid deacetyliert wird und das 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol Trihydrochlorid in die freie Base der Formel (I) (wenn n=0) oder in ein anderes Salz der Formel (I) (wenn n≠0 und HX≠HCl bei n=3) überführt wird; sowie Verwendung der Verbindungen der Formel (I) in Färbemitteln für Keratinfasern.

  一种制备式(I)的 2-氨甲基-1,4-二氨基苯或其盐的工艺、 其中 n 的值为 0 至 3，HX 为有机酸或无机酸，首先将 2-(N-酰氨基甲基)-4-硝基苯酚与卤代乙酰胺反应，得到 2-(2-N-酰氨基甲基-4-硝基苯氧基)-乙酰胺，然后将 2-(2-N-酰氨基甲基-4-硝基苯氧基)-乙酰胺进行重排，得到 2-(N-酰氨基甲基)-4-硝基苯胺、然后将 2-(N-酰氨基甲基)-4-硝基苯胺还原为 1,4-二氨基-2-(N-酰氨基甲基)-苯，再用盐酸脱乙酰基，得到 2-氨基甲基-1,4-二氨基苯三盐酸盐和 2-氨基甲基-1,4-二氨基苯三盐酸盐、4-二氨基苯三盐酸盐转化为式（I）的游离碱（如果 n=0）或式（I）的另一种盐（如果 n≠0 且 HX≠HCl 时 n=3）；式 (I) 化合物在角蛋白纤维染色剂中的用途。

表征谱图