2,4-二氯-1,5-二氟-3-硝基苯 | 1977-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-1,5-二氟-3-硝基苯
• 英文名称: 2.6-Dichlor-3.5-difluor-1-nitro-benzol
• 英文别名: 2,6-dichloro-3,5-difluoronitrobenzene；Benzene, 2,4-dichloro-1,5-difluoro-3-nitro-；2,4-dichloro-1,5-difluoro-3-nitrobenzene
• CAS: 1977-85-1
• 化学式: C₆HCl₂F₂NO₂
• 分子量: 227.982
• InChiKey: VGDZGWPMCGMBEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-1,5-二氟-3-硝基苯 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以29.1 g (80.1%)的产率得到3,5-二氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3,5-difluoroaniline

  摘要：

  制备3,5-二氟苯胺的过程，其中(1)在存在或不存在极性无水溶剂的情况下，以约100℃至250℃的温度，将2,4,5-三氯硝基苯与碱金属氟化物反应，过滤沉淀的盐并分馏粗溶液后，(2)将得到的5-氯-2,4-二氟硝基苯氯化去硝基，不使用路易斯酸或其他氯化催化剂，在无水氯气的温度约80℃至250℃下，得到1,3-二氯-4,6-二氟苯，(3)将这种化合物在混合酸(硫酸/硝酸)的油酸中以约15℃至80℃的温度硝化，得到2,6-二氯-3,5-二氟硝基苯，(4)在钯作为催化剂和无机或有机碱存在的情况下，以约40℃至250℃的温度，将这种化合物还原为3,5-二氟苯胺。

  公开号：

  US05294742A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-4,6-二氟苯 在 硝酸 作用下， 生成 2,4-二氯-1,5-二氟-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Vorozhtsov,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1134 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 3,5-difluoroaniline
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US05965775A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  The present invention relates to a process for the preparation of 3,5-difluoroaniline by reacting 3,5-difluorochlorobenzene with ammonia in the presence of a solvent in the presence of a copper compound and at least one metal selected from the group consisting of copper, iron, cobalt, nickel, chromium, molybdenum and zinc, at 100 to 250.degree. C.

  本发明涉及一种制备3,5-二氟苯胺的方法，其通过在溶剂存在的条件下，在铜化合物和至少选自铜、铁、钴、镍、铬、钼和锌的一种金属的存在下，将3,5-二氟氯苯与氨反应，反应温度为100至250摄氏度。
• Verfahren zur selektiven Dehalogenierung von ortho-Halogennitrobenzolen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0557878A1

  公开（公告）日：1993-09-01

  Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur selektiven Dehalogenierung von ortho- Halogennitrobenzolen, wobei Halogen Chlor, Brom oder eine Kombination davon bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß in Nitrobenzolen der allgemeinen Formel (I) worin X¹ und X³ oder X¹ und X⁵ jeweils Chlor, Brom oder eine Kombination davon bedeuten und die jeweils übrigen Substituenten X unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder C₁-C₄-Alkyl bedeuten, durch Umsetzung mit Kupfer in Gegenwart eines Protonendonators die Halogenatome X¹ und X⁵ jeweils durch Wasserstoffatome ersetzt werden. Von besonderem Interesse ist der Zugang zu dem technisch relevanten 4-Chlor-3-fluornitrobenzol aus 2,4-Dichlor-3-fluornitrobenzol oder 2,4-Dichlor-5-fluornitrobenzol.

  本发明涉及一种选择性脱卤邻卤代硝基苯的新工艺，其中卤素是指氯、溴或它们的组合，其特征在于，在通式（I）的硝基苯中 其中 X¹ 和 X³ 或 X¹ 和 X⁵ 各自表示氯、溴或其组合，其余取代基 X 各自独立地表示氢、氟或 C₁-C₄ 烷基，卤素原子 X¹ 和 X⁵ 在质子供体存在下通过与铜反应各自被氢原子取代。 特别令人感兴趣的是从 2,4-二氯-3-氟硝基苯或 2,4-二氯-5-氟硝基苯中获得技术上相关的 4-氯-3-氟硝基苯。
• Verfahren zur Herstellung von 3,5-Difluoranilin
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0562435A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  Verfahren zur Herstellung von 3,5-Difluoanilin, indem man (1) 2,4,5-Trichlornitrobenzol mit einem Alkalimetallfluorid in Gegenwart oder Abwesenheit eines polar-aprotischen Lösungsmittels bei Temperaturen von etwa 100°C bis etwa 250°C umsetzt und nach Abfiltration ausgefallener Salze und fraktionierter Destillation der Rohlösung (2) das erhaltene 5-Chlor-2,4-difluornitrobenzol in Abwesenheit einer Lewissäure oder eines anderen Chlorierungskatalysators mit wasserfreiem Chlorgas bei Temperaturen von etwa 80 bis etwa 250°C denitrierend chloriert zum 1,3-Dichlor-4,6-difluorbenzol, (3) diese Verbindung in Oleum mit Mischsäure (Schwefelsäure/Salpetersäure) bei Temperaturen von etwa 15 bis etwa 80°C nitriert zum 2,6-Dichlor-3,5-difluornitrobenzol und (4) diese Verbindung mit Wasserstoff in Gegenwart von Palladium als Katalysator und in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base bei Temperaturen von etwa 40 bis etwa 250°C reduziert.

  通过以下方法制备 3,5-二氟苯胺的工艺 (1) 2,4,5-三氯硝基苯与碱金属氟化物在有或无极性非沸点溶剂存在的情况下，在约 100°C 至约 250°C 的温度下反应，过滤沉淀的盐类并对粗溶液进行分馏后 (2) 在没有路易斯酸或另一种氯化催化剂的情况下，用无水氯气在约 80 至约 250°C 的温度下对得到的 5-氯-2,4-二氟硝基苯进行脱氮，得到 1,3-二氯-4,6-二氟苯、 (3) 在发烟硫酸中用混合酸（硫酸/硝酸）在约 15 至约 80°C 的温度下硝化该化合物，得到 2,6-二氯-3,5-二氟硝基苯，以及 (4) 以钯为催化剂，在无机或有机碱存在下，在约 40 至约 250°C 的温度下，用氢气还原该化合物。
• Verfahren zur Herstellung von Fluoranilinen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0667337A1

  公开（公告）日：1995-08-16

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fluoranilinen der Formel (I) worin n 1, 2, 3 oder 4 ist, Ar für Phenyl, Naphthyl oder Pyridyl steht und die restlichen Substituenten am Ar-Rest gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Phenyl, NR2, OR, CN, CHO, COR, wobei R Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl ist, bedeuten, indem man Fluornitrobenzole der Formel (II) worin n, Ar und die restlichen Substituenten am Ar-Rest die oben genannte Bedeutung besitzen, X für Chlor-oder Brom und m für 1, 2, 3 oder 4 steht, in Gegenwart eines Palladium-Katalysators, eines nicht wasserlöslichen Amins, das ebenfalls nicht wasserlösliche Hydrohalogenide bildet und gegebenenfalls eines inerten Lösungsmittels mit Wasserstoff umsetzt.

  本发明涉及一种制备式 (I) 氟苯胺的工艺 其中 n为1、2、3或4，Ar为苯基、萘基或吡啶基，且Ar基上的其余取代基相同或不同且彼此独立地为氢、卤素、(C1-C4)-烷基、苯基、NR2、OR、CN、CHO、COR，其中R为氢或(Ci-C6)-烷基。 其中 n、Ar 和 Ar 基上的其余取代基如上所定义，X 是氯或溴，以及 m 为 1、2、3 或 4，在钯催化剂、也可形成不溶于水的氢卤化物的不溶于水的胺和可选的惰性 溶剂存在下与氢反应。
• Procédé de préparation de fluoroanilines à partir de composés benzéniques fluorés nitrés
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP0875497A2

  公开（公告）日：1998-11-04

  L'invention concerne un procédé pour la préparation de 3,5-difluoroaniline de formule (Ib) : à partir d'un composé ou d'un mélange de composés de formule (VII) : choisis respectivement parmi la 2,4-difluoroaniline et ses dérivés chlorés en position 3 ou 5, ou en positions 3 et 5.

  本发明涉及一种由式（VII）化合物或其混合物制备式（Ib）3,5-二氟苯胺的工艺： 由式 (VII) ： 分别选自 2,4-二氟苯胺及其在第 3 位或第 5 位或在第 3 位和第 5 位氯化的衍生物。