2,4-二氯-1,3-二环己基-1,3,2-二氮杂磷杂环戊二烯 | 115072-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2,4-二氯-1,3-二环己基-1,3,2-二氮杂磷杂环戊二烯
• 英文名称: 2,4-dichloro-1,3-dicyclohexyl-Δ⁴-1,3,2-diazaphospholine
• 英文别名: 2-chloro-1,3-dicyclohexyl-4-chloro-1,3,2-diazaphospholene；1,3,2-Diazaphosphol-4-ene, 2,4-dichloro-1,3-dicyclohexyl-；2,4-dichloro-1,3-dicyclohexyl-1,3,2-diazaphosphole
• CAS: 115072-85-0
• 化学式: C₁₄H₂₃Cl₂N₂P
• 分子量: 321.23
• InChiKey: UKOPYDZPWJFKBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-1,3-二环己基-1,3,2-二氮杂磷杂环戊二烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-Chloro-1,3-dicyclohexyl-2,3-dihydro-1H-[1,3,2]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Novel Aspects of Phosphorus Analogues of Arduengo Carbenes: from Very Stable Phosphenium Ions to Umpolung of P-H Bonds

  摘要：

  According to the results of structural and computational studies, P-halogeno-diazaphospholenes are not ionic but feature weak and polar covalent P-X bonds. Similar bond weakening effects which are attributable to l.p. (N)-sigma*(P-X) hyperconjugation were also established for P-H substituted diazaphospholenes. The physical properties of these compounds suggest a hydridic nature of the P-H bond. and their reactivities display an "Umpolung" as compared to known reaction patterns of phosphines.

  DOI：

  10.1080/10426500108546555
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dicyclohexylethylenediimine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 生成 2,4-二氯-1,3-二环己基-1,3,2-二氮杂磷杂环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  重述二氮杂二烯与三溴化物 EBr3(E = P, B) 之间的反应：卤代 N-杂环磷烷和硼烷的无金属合成

  摘要：

  研究了选定的二氮杂二烯在叔胺存在下与 PBr3 和 BBr3 反应生成 N-杂环膦 (NHP) 和 N-杂环硼烷 (NHB)。结果表明，即使没有胺或其他辅助试剂，杂环的形成也会发生，胺主要作为副产物形成的 Br2 的清除剂，而且添加剂加速反应并影响产物选择性。对早期研究结果的扩展表明，反应可以遵循两种不同的途径来产生 2-溴或 2,4-二溴取代的杂环。计算研究能够提出一种反应机制，该机制将观察到的行为与两个竞争反应通道的可用性联系起来，并为 ECl3 的不同行为提供了合理的解释，EBr3 和 EI3 (E = B, P) 在与二氮杂二烯的环加成反应中，这是凭经验建立的。在硼烷系列中，在初始产物和 Br2 之间的后续反应中形成了三溴-NHB，这似乎是 NHB 中亲电骨架功能化的第一个例子。2-溴衍生物仅在使用 PPh3 作为辅助试剂时形成。选定的产品被分离并充分表征，证明了所研究反应的合成效用。2-溴衍生物仅在使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201500834

文献信息

• Kibardin, A. M.; Litvinov, I. A.; Naumov, V. A., Doklady Chemistry, 1988, vol. 298, p. 24 - 28
  作者：Kibardin, A. M.、Litvinov, I. A.、Naumov, V. A.、Struchkov, Yu. T.、Gryaznova, T. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of phosphorus trichloride with N,N'-Dicyclohexylethylenediimine
  作者：A. M. Kibardin、T. V. Gryaznoa、K. M. Enikeev、Yu. B. Mikhailov、A. N. Pudovik

  DOI：10.1007/bf01557564

  日期：1987.7
• Kibardin; Gryaznova; Pudovik, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 3, p. 361 - 364
  作者：Kibardin、Gryaznova、Pudovik

  DOI：——

  日期：——
• Kibardin, A. M.; Gryaznova, T. V.; Musin, R. Z., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 1.1, p. 27 - 28
  作者：Kibardin, A. M.、Gryaznova, T. V.、Musin, R. Z.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• KIBARDIN, A. M.;MIXAJLOV, YU. B.;GRYAZNOVA, T. V.;PUDOVIK, A. N.
  作者：KIBARDIN, A. M.、MIXAJLOV, YU. B.、GRYAZNOVA, T. V.、PUDOVIK, A. N.

  DOI：——

  日期：——