2,4-二溴-1-甲氧基-3,5-二甲基苯 | 83385-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二溴-1-甲氧基-3,5-二甲基苯
• 英文名称: 1,3-dibromo-6-methoxy-2,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 2,4-dibromo-1-methoxy-3,5-dimethylbenzene；2,4-dibromo-3,5-dimethylmethoxybenzene；2,4-dibromo-3,5-dimethylanisole；2,4-dibromo-3,5-dimethyl-anisole；Methyl-(2.4-dibrom-3.5-dimethyl-phenyl)-aether；2,4-Dibrom-3,5-dimethyl-anisol
• CAS: 83385-81-3
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: KTCIMCOZFMPVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-1-甲氧基-3,5-二甲基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-二溴-3,5-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  氘代苯并吡喃衍生物的合成作为具有改善的药代动力学性质的选择性COX-2抑制剂。

  摘要：

  我们设计了一系列专门氘化的苯并吡喃类似物作为新的COX-2抑制剂，旨在改善其药代动力学特性。如预期的那样，氘代化合物保留了对COX-2的效力和选择性。与它们的非氘代同类物相比，新分子在大鼠中具有改善的药代动力学特征。最重要的是，新化合物在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出药效学功效。苯并吡喃衍生物被分离成它们的对映异构体，并且发现该活性与S-异构体有关。为了简化所需S异构体的合成，开发了有机催化的不对称多米诺oxa-Michael /羟醛缩合反应用于制备。

  DOI：

  10.1021/ml500299q
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醚 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以76.6%的产率得到2,4-二溴-1-甲氧基-3,5-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。四十三。对溴取代 9-(2-Methoxy-4,6-二甲基苯基)芴中旋转障碍的支撑效应

  摘要：

  制备了在苯环上带有一个或两个溴基团的 9-(2-Methoxy-4,6-二甲基苯基)芴，并研究了对围绕 C9-Cph 键的旋转势垒的支撑作用。在 56 °C 下，3-溴、5-溴和 3,5-二溴化合物的旋转活化自由能分别为 26.5、25.9 和 27.2 kcal/mol。当溴基团与甲氧基相对于甲基基团紧邻时，支撑作用增强。结果归因于这样一个事实，即在正常情况下通过氧原子产生空间效应的甲氧基必须采取构象，而不是与苯环共面，这是由溴基团的存在引起的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2512

文献信息

• Bromination of 2,6-Dimethyl-4-methoxybenzyl Alcohol Derivatives
  作者：Munehiro Nakatani、Kimi Takahashi、Sumie Watanabe、Atsuko Shintoku、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.57.1510

  日期：1984.6

  The reaction of 2,6-dimethyl-4-methoxybenzyl alcohols, ethyl ethers, and acetates, possessing electrondonating and -withdrawing groups at the benzylic position, with bromine water was studied at different temperatures. The reaction was strongly affected by the electronegativity of a benzyl substituent to afford bromination products of aromatic nuclei and 2,4-dibromo-3,5-dimethylmethoxybenzene along

  2,6-二甲基-4-甲氧基苄醇、乙醚和乙酸酯在苄基位置具有给电子和吸电子基团，与溴水在不同温度下的反应进行了研究。该反应受到苄基取代基的电负性的强烈影响，以提供芳香核和 2,4-二溴-3,5-二甲基甲氧基苯以及通过 C-C 键断裂形成的 2,4,6-三溴衍生物的溴化产物.
• Reaction of 2,6-dimethyl-4-methoxybenzaldehyde with methylmagnesium iodide and some properties of the reaction products
  作者：T. Kamikawa、M. Nakatani、T. Kubota

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88112-8

  日期：1968.1

  and 1B), instead of the desired 1-(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)ethanol. The NMR spectra of the high-melting isomer (1B) showed the presence of hindered rotation of aromatic Me groups. The reactions and properties of these ethers and other related ethers were examined.

  用MeMgI处理2，6-二甲基-4-甲氧基苯甲醛，得到两种异构的醚（1A和1B），而不是所需的1-（2,6-二甲基-4-甲氧基苯基）乙醇。高熔点异构体（1B）的NMR光谱表明存在芳族Me基团旋转受阻的情况。检查了这些醚和其他相关醚的反应和性质。
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 27. Preparations and some properties of alkylbis(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)boranes ((DMP)2BR)
  作者：Andrew Pelter、Robert Drake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85689-1

  日期：1994.1

  the corresponding hydroborate. Attempts to isolate (DMP)2BH were unsuccessful but the borane was readily trapped with alkynes, yielding alkenylboranes. The allyl derivative, (DMP)2BAllyl, was made and some of its reactions were investigated.

  烷基双（2,6-二甲基-4-甲氧基苯基）硼烷（（DMP）2 BR）已被合成，以克服空间位阻方法对硼稳定化碳负离子生产的限制。据报道由（DMP）2 BR生成阴离子，然后进行烷基化和与醛的缩合反应。用氢化钾还原（DMP）2 F得到相应的氢硼酸盐。尝试分离（DMP）2 BH失败，但硼烷很容易被炔烃截留，生成烯基硼烷。制备了烯丙基衍生物（DMP）2 BAllyl，并对其一些反应进行了研究。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XLIII. Buttressing Effect on Rotational Barriers in Bromine-substituted 9-(2-Methoxy-4,6-dimethylphenyl)fluorenes
  作者：Masahiro Aoki、Mikio Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.55.2512

  日期：1982.8

  or two bromo groups on the phenyl ring were prepared and the buttressing effect on the rotational barrier about the C9–Cph bond were investigated. The free energies of activation for rotation were 26.5, 25.9, and 27.2 kcal/mol at 56 °C for 3-bromo, 5-bromo, and 3,5-dibromo compounds, respectively. The buttressing effect was enhanced when the bromo group was next to the methoxyl group relative to that

  制备了在苯环上带有一个或两个溴基团的 9-(2-Methoxy-4,6-二甲基苯基)芴，并研究了对围绕 C9-Cph 键的旋转势垒的支撑作用。在 56 °C 下，3-溴、5-溴和 3,5-二溴化合物的旋转活化自由能分别为 26.5、25.9 和 27.2 kcal/mol。当溴基团与甲氧基相对于甲基基团紧邻时，支撑作用增强。结果归因于这样一个事实，即在正常情况下通过氧原子产生空间效应的甲氧基必须采取构象，而不是与苯环共面，这是由溴基团的存在引起的。
• v. Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1920, vol. 421, p. 57
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——