2,4-二溴-1-甲氧基萘 | 28768-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,4-二溴-1-甲氧基萘
• 英文名称: 2,4-dibromo-1-methoxynaphthalene
• 英文别名: (2,4-dibromo-[1]naphthyl)-methyl ether；(2,4-Dibrom-[1]naphthyl)-methyl-aether；2.4-Dibrom-1-methoxy-naphthalin；1-methoxy-2,4-dibromo-naphthalene；2,4-dibromo-1-methoxy-naphthalene
• CAS: 28768-94-7
• 化学式: C₁₁H₈Br₂O
• 分子量: 315.992
• InChiKey: HNLGVRSNVMKQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-1-甲氧基萘 在 溴 、 硝酸 作用下， 生成 2,3-二溴-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Kohn; Schwarz, Monatshefte fur Chemie, 1925, vol. 46, p. 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯基硫三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,4-二溴-1-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺和PhSSiMe 3或PhSSPh进行芳香卤化

  摘要：

  我们使用N-卤代琥珀酰亚胺和PhSSiMe 3或PhSSPh的组合开发了温和的芳族卤化反应。用PhSSiMe 3或PhSSPh和N-溴代琥珀酰亚胺溴化反应性较低的芳族化合物（例如4-甲氧基苯甲酸甲酯），以高收率进行溴化。在没有PhSSiMe 3或PhSSPh的情况下未观察到反应。该方法也适用于使用N-氯代琥珀酰亚胺和PhSSPh的氯化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00817

文献信息

• Practical, mild and efficient electrophilic bromination of phenols by a new I(<scp>iii</scp>)-based reagent: the PIDA–AlBr₃system
  作者：Yuvraj Satkar、Velayudham Ramadoss、Pradip D. Nahide、Ernesto García-Medina、Kevin A. Juárez-Ornelas、Angel J. Alonso-Castro、Ruben Chávez-Rivera、J. Oscar C. Jiménez-Halla、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra02982b

  日期：——

  Its stability at 4 °C after preparation was confirmed over a period of one month and no significant loss of its reactivity was observed. Additionally, the gram-scale bromination of 2-naphthol proceeds with excellent yields. Even for sterically hindered substrates, a moderately good reactivity is observed.

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。
• Reactivity of substrates with multiple competitive reactive sites toward NBS under neat reaction conditions promoted by visible light
  作者：Blaž Grjol、Marjan Jereb

  DOI：10.1007/s11696-021-01711-x

  日期：2021.10

  methoxy groups, respectively. Surprisingly, ipso-substitution of the acyl group with a bromine atom took place with (4-methoxynaphthyl) alkyl ketones. While the addition of the radical scavenger TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) decreased the extent of α- and ring bromination, it completely suppressed the benzylic bromination and α,α-dibromination with NBS under SFRC.

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。
• Naphthiporphyrins
  作者：Timothy D. Lash、Alexandra M. Young、Jane M. Rasmussen、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/jo200622s

  日期：2011.7.15

  cross-conjugated porphyrin analogues with a benzene ring in place of one of the usual pyrrole units, have varying degrees of macrocyclic aromaticity because the 6π electron arene needs to give up its aromatic characteristics to facilitate conjugation over the entire system. As naphthalene would lose less resonance stabilization energy in giving up one of its benzene units, it was proposed that naphthiporphyrins

  苯并卟啉，具有苯环代替通常的吡咯单元之一的交叉共轭卟啉类似物，具有不同程度的大环芳族芳香性，因为6π电子芳烃需要放弃其芳族特征以促进整个系统的共轭。由于萘在放弃其苯单元中的一个时会损失较少的共振稳定能，因此建议与相关的苯并卟啉相比，萘并卟啉将显示出增强的亲核性。使用MacDonald缩合反应的“ 3 +1”变体制备萘并卟啉，方法是在TFA存在下使1,3-萘二甲甲醛与三吡喃反应，然后用DDQ氧化。尽管萘甲卟啉的游离碱形式没有显示出整体的嗜碱性，但在TFA-CDCl 3中有相应的适应症证实了显着的变径环电流，其中内部CH向高场移动到4.0至4.6 ppm之间。通过与乙腈中的Pd（OAc）2反应，萘并卟啉转化为相应的钯（II）配合物，并通过X射线晶体学对其进行进一步表征。类似地，通过“ 3 + 1”方法由4-甲氧基-1,3-萘-二甲醛制备氧炔基卟啉，并且与氧苄基卟啉相比，它们显示出略微增强的变渗
• Dearomatizing Cyclization of Arylsulfonylalkoxymethyl Lithiums: A Route to the Podophyllotoxin Skeleton
  作者：Jonathan Clayden、Martin N. Kenworthy、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1021/ol0340585

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] The phenylsulfonyl group promotes the dearomatizing cyclization of tethered organolithiums onto aromatic rings. With an ether tether, the cyclizations create a new tetrahydrofuran ring, and both cyclization and subsequent electrophilic quenches proceed with high levels of diastereoselectivity. The sulfonyl group can be removed from the cyclized products oxidatively or reductively

  [反应：见正文]苯磺酰基可促进束缚有机锂在芳香环上的脱芳环化。使用醚链，环化反应会生成一个新的四氢呋喃环，并且环化反应和随后的亲电猝灭反应都具有很高的非对映选择性。磺酰基可通过氧化或还原从环化产物中除去。萘砜的脱芳香环化反应用于鬼臼毒素的紧密结构类似物的合成。
• Selective adsorption of C₂H₂ and CO₂ from CH₄ in an isoreticular series of MOFs constructed from unsymmetrical diisophthalate linkers and the effect of alkoxy group functionalization on gas adsorption
  作者：Fengli Chen、Yao Wang、Dongjie Bai、Minghui He、Xiaoxia Gao、Yabing He

  DOI：10.1039/c7ta10123f

  日期：——

  Three MOFs based on unsymmetrical diisophthalates exhibit selective C₂H₂/CH₄ and CO₂/CH₄ adsorption and their adsorption selectivity can be improved by alkoxy group functionalization.

  基于不对称二异苯二甲酸酯的三种MOF材料表现出选择性的C2H2/CH4和CO2/CH4吸附，它们的吸附选择性可以通过烷氧基团功能化来改善。

表征谱图