2,4-二溴丁酸叔丁酯 | 77629-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,4-二溴丁酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2,4-dibromobutanoate
• 英文别名: (+/-)-tert-butyl 2,4-dibromobutyrate；1,1-dimethylethyl-2,4-dibromobutanoate；tert-Butyl 2,4-dibromobutyrate
• CAS: 77629-96-0
• 化学式: C₈H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 302.006
• InChiKey: IELBUWARMJVXDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.562 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  107 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴丁酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (R)-tert-Butyl 1-benzylazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼烷N -（（S -1）-苯乙基）氮杂环丁烷-2-羧酸酯配合物的碱促进的非对映选择性α-烷基化†

  摘要：

  研究了N -（（S）-1-苯乙基）氮杂环丁烷-2-羧酸酯1的碱促进的α-烷基化。使用非对映体纯的硼烷络合物3作为底物，可以很容易地由1制备，大大提高了α-烷基化产物2的收率和非对映选择性。例如，叔丁基酯（1 S，2 S，1 'S）-3a在0°C下用2.4当量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LiHMDS）处理，然后在2.6当量的苄基溴中处理，得到α-苄基化（2 S，1 'S）-2aa，几乎只有一种非对映异构体，收率为90％。我们的方法能够从市售的（S）-1-苯基乙胺开始生产旋光性α-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯，这是最便宜的手性化合物之一。

  DOI：

  10.1039/c8ob01395k
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 异丁烯 在 溴 、 三溴化磷 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.58h， 以51%的产率得到2,4-二溴丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  碱基诱导 Sommelet-Hauser 重排中的环应变效应：应用于连续立体控制变换

  摘要：

  证明了碱诱导的 Sommelet-Hauser (S-H) 重排氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐为 2-芳基取代的衍生物。四元 N-杂环的环应变能够有效生成所需的叶立德中间体并提高 S-H 重排的速率。重排的不对称版本的特点是连续手性传输的水平非常好。重排产物的区域和立体控制的亲核开环产生具有优异对映纯度的季α-芳基氨基酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600611
• 作为试剂：
  描述：

  potassium trimethylsilonate 、 4-氯吡唑 、 2,4-二溴丁酸叔丁酯 、 盐酸 在 2,4-二溴丁酸叔丁酯 、 potassium trimethylsilonate 水 、 甲苯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.43h， 以to afford tert-butyl 1-(4-chloro-1H-pyrazol-1-yl)cyclopropanecarboxylate (45 g)的产率得到tert-butyl 1-(4-chloro-1H-pyrazol-1-yl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS

  摘要：

  本文描述了嘌呤的衍生物，Formula I的3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪，它们抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）的活性，并在动物治疗相关疾病中的用途。

  公开号：

  US20150087585A1

文献信息

• Structural and mechanistic studies of the base-induced Sommelet–Hauser rearrangement of N-α-branched benzylic azetidine-2-carboxylic acid-derived ammonium salts
  作者：Eiji Tayama、Kazutoshi Watanabe、Sho Sotome

  DOI：10.1039/c7ob01391d

  日期：——

  The base-induced Sommelet–Hauser rearrangement of N-α-branched benzylic azetidine-2-carboxylic acid ester-derived ammonium salts to obtain α-arylazetidine-2-carboxylic acid esters was investigated. The substrates, two diastereomeric salts (1S,2S,1’S)- and (1R,2R,1’S)-2, showed different reactivities. The rearrangement of (1S,2S,1’S)-2a proceeded with a perfect N-to-C chirality transfer to provide (R)-3a

  研究了碱诱导的N-α-支化苄基氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐的Sommelet-Hauser重排，以获得α-芳基氮杂环丁烷-2-羧酸酯。底物，两种非对映异构盐（1S，2S，1'S）-和（1R，2R，1'S）-2显示不同的反应性。（1S，2S，1'S）-2a的重排进行了从N到C的完美手性转移，从而以74％的收率和99％的ee提供了（R）-3a。但是，在相同条件下（1R，2R，1'S）-2a的重排仅能以15％的收率提供（S）-3a，而ee却低至66％，还有竞争性的[1,2]史蒂文斯重排产物4a。对这种重排进行了结构和机理研究，以弄清确切原因。
• [EN] TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016177690A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R1a, R1b, R2, R3, (R4)n and ring (A) are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3、(R4)n和环(A)如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，制备这种式(I)化合物的方法，特别是作为TPH调节剂的用途。
• [EN] TRICYCLIC IMIDAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TRYPTOPHAN HYDROXYLASE<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOLE TRICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHANE HYDROLASE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015075025A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein R1a, R1b, R2, R3, and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，其制备方法，其药用盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，制备这种式(I)化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。
• Pyrimidine derivatives useful as inhibitors of PKC-theta
  申请人：Barbosa J.M. Antonio

  公开号：US20060025433A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Disclosed are novel compounds of formula (I): wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, which are useful as inhibitors of PKC-theta and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC-theta, including immunological disorders and type II diabetes. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  披露了公式(I)的新颖化合物：其中X、Y、R1、R2和R3如本文所述定义，它们作为PKC-theta的抑制剂是有用的，因此可用于治疗通过PKC-theta活性介导或维持的多种疾病和失调，包括免疫失调和II型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法、制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• [EN] ANTIVIRAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2021066922A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Human Respiratory Syncytial Virus (HRSV) or Human Metapneumovirus (HMPV) inhibitors. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HRSV or HMPV infection. The invention also relates to methods of treating an HRSV or HMPV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制人类呼吸道合胞病毒（HRSV）或人类甲型流感病毒（HMPV）的抑制剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HRSV或HMPV感染的受试者。该发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HRSV或HMPV感染的方法。