2,4-二溴苯甲酰胺 | 874522-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二溴苯甲酰胺
• 英文名称: 2,4-dibromo-benzoic acid amide
• 英文别名: 2.4-Dibrom-benzamid；2,4-Dibrom-benzoesaeure-amid；2,4-Dibromobenzamide；2,4-dibromobenzamide
• CAS: 874522-46-0
• 化学式: C₇H₅Br₂NO
• 分子量: 278.931
• InChiKey: RYCQHJGPQUMDLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴苯甲酰胺 、 环戊酮 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以42%的产率得到8-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-cyclopenta[c]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  BENZAZEPINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3453707B1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,4-二溴苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酸促进的钯（II）催化的一级苯甲酰胺的邻位卤代反应：进入卤代芳烃的途中

  摘要：

  使用伯酰胺已经实现了布朗斯台德酸促进的钯（II）催化的卤素（Br，Cl和I）在苯甲酰胺衍生物的芳环上的区域选择性安装。在既定条件下，各种各样的苯甲酰胺都是相容的，无需安装任何外部助剂即可提供卤化产物。温和的反应条件，使用伯酰胺作为指导基团，外部无添加剂的条件和克级反应是该方案的一些吸引人的特征。详细的实验结果表明，布朗斯台德酸在这一转化过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105784

文献信息

• Sudborough, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 602
  作者：Sudborough

  DOI：——

  日期：——
• On the Reported Rearrangement of 2,4,7-Tribromotropone to 3,5-Dibromobenzamide
  作者：W. von E. Doering、Adnan Abdul-rida Sayigh

  DOI：10.1021/ja01630a010

  日期：1954.1
• Acid-promoted palladium(II)-catalyzed ortho-halogenation of primary benzamides: En route to halo-arenes
  作者：Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105784

  日期：2019.11

  Brønsted acid-promoted palladium(II)-catalyzed regioselective installation of halogens (Br, Cl, and I) to the aromatic ring of benzamide derivatives has been achieved using primary amides. A wide variety of benzamides were compatible under established conditions to afford the halogenated products without installing any external auxiliary. Mild reaction conditions, use of primary amide as a directing

  使用伯酰胺已经实现了布朗斯台德酸促进的钯（II）催化的卤素（Br，Cl和I）在苯甲酰胺衍生物的芳环上的区域选择性安装。在既定条件下，各种各样的苯甲酰胺都是相容的，无需安装任何外部助剂即可提供卤化产物。温和的反应条件，使用伯酰胺作为指导基团，外部无添加剂的条件和克级反应是该方案的一些吸引人的特征。详细的实验结果表明，布朗斯台德酸在这一转化过程中起着至关重要的作用。
• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai de Novo Pharmatech Co., Ltd.

  公开号：EP3453707B1

  公开（公告）日：2022-02-16