2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 | 52459-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,4-dimethyl-1H-pyrrole 3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate；2,4-Dimethyl-3-carbomethoxypyrrole；2,4-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；2,4-Dimethyl-pyrrol-3-carbonsaeure-methylester；2,4-Dimethylpyrrol-3-carbonsaeuremethylester；2,4-Dimethyl-3-carbomethoxy-pyrrol；Methyl 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 52459-90-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01553045
• 分子量: 153.181
• InChiKey: WTRAMBVKRHNQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl 3'-ethyl-5'-formyl-3,5,4'-trimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bong, Ivy C. C.; Clezy, Peter S.; Fookes, Christopher J. R., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 8, p. 1193 - 1206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-bis(trimethylsilyl)aminomethylpropiolate 在 硅酸 作用下， 生成 2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基胺：通过在双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基丙酸甲酯上添加有机铜来获得官能吡咯的新途径

  摘要：

  在双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基丙酸甲酯上的有机酸盐加成反应导致形成具有高立体选择性的Z-乙烯基铜酸盐。酰氯反应时，通过中间体Z-甲硅烷基氨基烯酮的自发分子内环化反应形成吡咯。通过该途径，可以一步获得各种官能取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96255-5

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4- or 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles via [3,3] or [1,3] Rearrangements of <i>O</i>-Vinyl Oximes
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Rachel Kapadia、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/jo200061b

  日期：2011.5.6

  base. When enolization is favored, a [3,3] rearrangement followed by a Paal-Knorr cyclization provides a 2,3,4-trisubstituted pyrrole; when enolization is disfavored, a [1,3] rearrangement occurs prior to enolization to produce a 2,3,5-trisubstituted pyrrole after cyclization. Optimization and scope of the O-allyl oxime isomerization and subsequent pyrrole formation are discussed and mechanistic pathways

  2,3,4-或2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成分别通过O-乙烯基肟的[3,3]和[1,3]σ向重排实现。易于制备的O-烯丙基肟的铱催化异构化作用使得能够快速获得O-乙烯基肟。吡咯形成的区域选择性可以通过α-取代基的身份或通过添加胺碱来控制。当需要烯醇化时，先进行[3,3]重排，然后进行Paal-Knorr环化，即可得到2,3,4-三取代的吡咯；当烯醇化不利时，在烯醇化之前会发生[1,3]重排，从而在环化后产生2,3,5-三取代的吡咯。O的优化和范围讨论了烯丙基肟的异构化和随后吡咯的形成，并提出了机理。提供了选择带有β-酯O-烯丙基肟底物的[3,3]重排或[1,3]重排产物的条件。
• Palladium catalysed synthesis of pyrroles from enamines
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/b002211j

  日期：——

  Substituted pyrroles are formed in moderate to good yields by the Pd-catalysed cyclisation of enamines containing β-vinyl bromide functionalities.

  通过 Pd 催化的含有 β-溴乙烯官能团的烯胺的环化反应以中等至良好的产率形成取代的吡咯。
• Aminosilanes in organic synthesis. addition of organocopper reagents on γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amides, esters and ketones. stereochemistry and some synthetic uses.
  作者：Robert J.P. Corriu、Geng Bolin、Javed Iqbal、Joël J.E. Moreau、Claude Vernhet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81289-8

  日期：1993.5

  The stereochemical outcome of the carbocupration of γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amide, esters and ketone was studied. A judicious choice of substrate, reagent and(or) reaction conditions allows to perform highly stereoselective cis or trans addition. The intermediate vinylic copper adducts, with (E) or (Z) configuration, react with electrophilic reagents to provide short routes to substituted

  研究了γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔酰胺，酯和酮的碳掩埋的立体化学结果。对底物，试剂和/或反应条件的明智选择允许进行高度立体选择性的顺式或反式添加。具有（E）或（Z）构型的中间乙烯基铜加合物与亲电试剂反应，以提供通往取代的吡咯烷酮和吡咯的短路径。
• Efficient Auctions
  作者：P. Dasgupta、E. Maskin

  DOI：10.1162/003355300554755

  日期：2000.5.1

  We exhibit an efficient auction (an auction that maximizes surplus conditional on all available information). For private values, the Vickrey auction (for one good) or its Groves-Clarke extension (for multiple goods) is efficient. We show that the Vickrey and Groves-Clarke auctions can be generalized to attain efficiency when there are common values, if each buyer's information can be represented as a one-dimensional signal. When a buyer's information is multidimensional, no auction is generally efficient. Nevertheless, in a broad class of cases, our auction is constrained-efficient in the sense of being efficient subject to incentive constraints.

  我们展示了高效的拍卖（在所有可用信息的条件下最大化剩余的拍卖）。对于私人价值，维克里拍卖（针对一种商品）或其格罗夫斯-克拉克扩展（针对多种商品）是有效的。我们证明，如果每个买家的信息都可以表示为一维信号，那么当存在共同价值时，维克里和格罗夫斯-克拉克拍卖可以推广以获得效率。当买家的信息是多维的时，任何拍卖通常都是无效的。然而，在大多数情况下，我们的拍卖在受激励约束的情况下是有效的，即是有效率的。
• Synthesis of unsymmetrical NH-pyrroles from biomass feedstock in the confined space of metal–organic frameworks
  作者：Deng-Yue Zheng、Tianjian Zhang、Rongxian Bai、Minghao Li、Ruifeng Wang、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d2gc04285a

  日期：——

  Based on the confinement effect of metal–organic frameworks (MOFs), a new and straightforward method for synthesizing unsymmetrically substituted NH-pyrroles from α-hydroxyketone and 3-aminocrotonate was developed. The confined space of the pore channels limited the potential overreaction, allowing for good control of the reaction selectivity, compared to the corresponding homogeneous catalysts that

  基于金属有机框架 (MOF) 的限制效应，开发了一种从 α-羟基酮和 3-氨基巴豆酸酯合成不对称取代 NH-吡咯的新方法。与勉强控制过度反应的相应均相催化剂相比，孔道的密闭空间限制了潜在的过度反应，从而可以很好地控制反应选择性。使用该路线合成NH-吡咯也为生物基平台分子（如α-羟基酮）的利用提供了新策略。

表征谱图