methyl-bis(trimethylsilyl)aminomethylpropiolate | 112561-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-bis(trimethylsilyl)aminomethylpropiolate
• 英文别名: Methyl-4-N,N-bis(trimethylsilyl)amino but-2-ynoate；Methyl 4-[Bis(trimethylsilyl)amino]-2-butynoate；methyl 4-[bis(trimethylsilyl)amino]but-2-ynoate
• CAS: 112561-10-1
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂Si₂
• 分子量: 257.48
• InChiKey: LXLWSGMFIOVOTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-bis(trimethylsilyl)aminomethylpropiolate 在 硅酸 作用下， 生成 2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基胺：通过在双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基丙酸甲酯上添加有机铜来获得官能吡咯的新途径

  摘要：

  在双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基丙酸甲酯上的有机酸盐加成反应导致形成具有高立体选择性的Z-乙烯基铜酸盐。酰氯反应时，通过中间体Z-甲硅烷基氨基烯酮的自发分子内环化反应形成吡咯。通过该途径，可以一步获得各种官能取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96255-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(prop-2-ynyl)disilazane 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 methyl-bis(trimethylsilyl)aminomethylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的氨基硅烷。在γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔属酰胺，酯和酮上添加有机铜试剂。立体化学和一些合成用途。

  摘要：

  研究了γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔酰胺，酯和酮的碳掩埋的立体化学结果。对底物，试剂和/或反应条件的明智选择允许进行高度立体选择性的顺式或反式添加。具有（E）或（Z）构型的中间乙烯基铜加合物与亲电试剂反应，以提供通往取代的吡咯烷酮和吡咯的短路径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81289-8

文献信息

• A facile synthesis of new tetrapyrrole macrocyclic derivatives. Formation of bimetallic transition metal complexes
  作者：Robert J. P. Corriu、Geng Bolin、Jo�l J. E. Moreau、Claude Vernhet

  DOI：10.1039/c39910000211

  日期：——

  The reaction of Me(hexynyl)CuLi with (Me3Si)2 NCH2-CC-CO2Et followed by treatment with a diacid dichloride gave a facile access to meta-dipyrrolyl benzene or 2,6-dipyrrolyl pyridine derivatives, which were cyclised to tetrapyrrolic macrocycles 7 and 9; further reactions with Pd(acac)2 or Ni(acac)2 led to bimetallic complexes.

  Me（己炔基）CuLi 与 (Me3Si)2 NCH2-CC-CO2Et 反应，然后用二元酸二氯化物处理，可以很容易地得到偏二吡咯基苯或 2,6-二吡咯基吡啶衍生物，并将其环化为四吡咯大环 7 和 9；与 Pd(acac)2 或 Ni(acac)2 进一步反应，可以得到双金属配合物。
• CORRIU, ROBERT J. P.;MOREAU, JOEL J. E.;VERNHET, CLAUDE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2963-2966
  作者：CORRIU, ROBERT J. P.、MOREAU, JOEL J. E.、VERNHET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• Aminosilanes in organic synthesis. addition of organocopper reagents on γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amides, esters and ketones. stereochemistry and some synthetic uses.
  作者：Robert J.P. Corriu、Geng Bolin、Javed Iqbal、Joël J.E. Moreau、Claude Vernhet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81289-8

  日期：1993.5

  The stereochemical outcome of the carbocupration of γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amide, esters and ketone was studied. A judicious choice of substrate, reagent and(or) reaction conditions allows to perform highly stereoselective cis or trans addition. The intermediate vinylic copper adducts, with (E) or (Z) configuration, react with electrophilic reagents to provide short routes to substituted

  研究了γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔酰胺，酯和酮的碳掩埋的立体化学结果。对底物，试剂和/或反应条件的明智选择允许进行高度立体选择性的顺式或反式添加。具有（E）或（Z）构型的中间乙烯基铜加合物与亲电试剂反应，以提供通往取代的吡咯烷酮和吡咯的短路径。
• Silylamines in organic synthesis: A new access to functional pyrroles via organocuprates addition on methyl-bis(trimethylsilyl)aminomethylpropiolate
  作者：Robert J.P. Corriu、Joël J.E. Moreau、Claude Vernhet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96255-5

  日期：——

  Organocuprate addition reactions on methyl-bis(trimethylsilyl)aminomethyl-propiolate lead to the formation of a Z-vinyl cuprate with a high stereoselectivity. Upon reaction of acid chloride, pyrroles are formed by a spontaneous intramolecular cyclisation of the intermediate Z-silylamino enone. Various functional substituted pyrroles can be obtained in one step by this route.

  在双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基丙酸甲酯上的有机酸盐加成反应导致形成具有高立体选择性的Z-乙烯基铜酸盐。酰氯反应时，通过中间体Z-甲硅烷基氨基烯酮的自发分子内环化反应形成吡咯。通过该途径，可以一步获得各种官能取代的吡咯。