2,4-二甲基噻吩 | 63862-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,4-二甲基噻吩
• 英文名称: 2,4-dibromo-3,5-dimethylthiophene
• CAS: 63862-00-0
• 化学式: C₆H₆Br₂S
• 分子量: 269.988
• InChiKey: RPCAOQRHVBMFNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.894 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2,4-dimethyl-5-(4-trimethylsilylethylthio-phenyl)-3-thienyl)heptafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Photoswitching of conductance of diarylethene-Au nanoparticle network

  摘要：

  在一个相互咬合的纳米栅极金电极上制备了一个由覆盖有二芳烷二硫酚的金纳米粒子组成的网络，展示了由于二芳烷分子在紫外线和可见光诱导下的光致变色作用而产生的可逆电导光开关。

  DOI：

  10.1039/b617246f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-二甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  光致变色 1,2-双（噻吩基）乙烯 (BTE) 的吸收和取代之间的相关性使用改进的光谱 Hammett 方程

  摘要：

  α'-取代的 BTE（开环和闭环）的 Hammett-Brown 取代基常数与应用光谱 Hammett 方程的吸收最大值的激发能量线性相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200996

文献信息

• 1,3-Bicyclo[1.1.1]pentanediyl: The Shortest Rigid Linear Connector of Phenylated Photochromic Units and a 1,5-Dimethoxy-9,10-di(phenylethynyl)anthracene Fluorophore
  作者：Armin de Meijere、Ligang Zhao、Vladimir N. Belov、Mariano Bossi、Matthias Noltemeyer、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200601316

  日期：2007.3.16

  3-(4-iodophenyl)bicyclo[1.1.1]pentane, prepared in 63 % yield by iodination of 1,3-diphenylbicyclo[1.1.1]pentane, was selectively mono-coupled with 9-ethynyl-1,5-dimethoxy-10-phenylethynylanthracene (26), and subsequently with the zinc derivatives of 1-(2-methyl/methoxy-4-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl/methoxy-4-methylt hiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes (38-H-41-H). Regioselective synthesis of the

  将过量的1,3-二苯基双环[1.1.1]戊烷碘化，以63％的收率制得的双1,3-（4-碘苯基）双环[1.1.1]戊烷与9-乙炔基-1,5-二甲氧基-10-苯基乙炔基蒽（26），随后带有1-（2-甲基/甲氧基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-基）-2-（2-甲基）的锌衍生物/甲氧基-4-甲基噻吩-3-基）全氟环戊烯（38-H-41-H）。区域选择性合成2-未取代的噻吩38-H-41-H需要中间体制备2-三甲基甲硅烷基-3,5-二甲基-4-溴噻吩（37）或2-三甲基甲硅烷基-5-甲氧基-3-甲基-4-溴噻吩（40）。用2-三甲基甲硅烷基保护噻吩环的α-位可阻止4-硫代衍生物重排成相应的2-锂化的噻吩。与双环[1.1。1]戊烷片段连接光致变色单元1-3和1,5-二甲氧基-9,10-二（苯基乙炔基）蒽作为荧光部分，荧光团（供体）的激发态与封闭形式之间的定量共振能量转移观察到了光致变色单元1-3（受体）
• Photochromic compound and optical function device using the same
  申请人：Kyocera Corporation

  公开号：US06359150B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  A novel diarylethene photochromic compound is provided. The photochromic compound is capable of forming an amorphous thin film by itself through a coating method and has an excellent thermostability. The amorphous thin film of the photochromic compound can exhibit a large refractive index between the isomers of the photochromic compound. Thus, using such an amorphous thin film provides an optical function device suitable for an optical memory device and an optical switching device.

  提供一种新颖的二芳基乙烯光致变色化合物。该光致变色化合物能够通过涂覆方法自身形成非晶薄膜，并具有优异的热稳定性。该光致变色化合物的非晶薄膜可以在其异构体之间展现较大的折射率。因此，利用这种非晶薄膜可提供适用于光学存储器件和光学开关器件的光学功能器件。
• Polyene compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04061656A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  Novel 9-substituted or unsubstituted thienyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraene derivatives, useful as antitumor agents as well as processes for their preparation and novel intermediates are disclosed.

  揭示了作为抗肿瘤药物有用的9-取代或未取代噻吩基-3,7-二甲基-诺纳-2,4,6,8-四烯衍生物，以及它们的制备方法和新型中间体。
• 4-\x9b(thien-3-yl)methyl!-imidazole analgesics
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05750720A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  Described herein are 4-\x9b(thien-3-yl)methyl!-imidazoles of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or methyl, and X is C.sub.1-4 alkyl, bromine or chlorine; or ##STR2## wherein Y is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, bromine or chlorine, and Z is C.sub.1-4 4alkyl, bromine or chlorine which have exceptional analgesic activity.

  本文描述的是公式为4-（噻吩-3-基）甲基-咪唑的化合物：其中R为氢或甲基，X为C.sub.1-4烷基，溴或氯；或者其中Y为氢，C.sub.1-4烷基，溴或氯，Z为C.sub.1-4烷基，溴或氯的化合物，具有出色的镇痛活性。
• Digital Photoswitching of Fluorescence Based on the Photochromism of Diarylethene Derivatives at a Single-Molecule Level
  作者：Tuyoshi Fukaminato、Takatoshi Sasaki、Tsuyoshi Kawai、Naoto Tamai、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/ja047169n

  日期：2004.11.1

  digital on/off switching between two discrete states was observed at the single-molecule level. The "on"- and "off"-times were dependent on the power of UV and visible light. When the power of UV and visible light was increased, the average on- and off-times became short in proportion to the reciprocal power of the light. The response-times were found to show distribution. The distribution of the on- and

  通过使用荧光技术在单分子水平上检测二芳基乙烯衍生物的光致变色反应。合成了荧光光开关分子，其中光致变色二芳基乙烯和荧光双（苯乙炔基）蒽单元通过金刚烷基间隔键连接，并在溶液中以及在单分子聚合物膜上跟踪紫外线和可见光照射后的荧光转换等级。尽管在溶液中荧光强度在紫外线和可见光照射下逐渐改变，但在单分子水平上观察到两个离散状态之间的数字开/关切换。“开”和“关”时间取决于紫外线和可见光的功率。当紫外线和可见光的功率增加时，平均开启和关闭时间与光的相互功率成比例地变短。发现响应时间显示分布。通断时间的分布被认为反映了微环境和分子构象的差异。