2,4-二甲基戊-3-烯-2-醇 | 56763-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二甲基戊-3-烯-2-醇
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-penten-2-ol
• 英文别名: 2,4-dimethyl-pent-3-en-2-ol；2,4-Dimethyl-penten-(3)-ol-(2)；2,4-Dimethylpent-3-en-2-ol
• CAS: 56763-70-3
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: PCFLZEMUEOSJPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.8399 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基戊-3-烯-2-醇 在 tris (-bromophenyl)-aminium hexachloroantimonate 作用下， 生成 3,3,5,5-四甲基柠檬烯
  参考文献：
  名称：

  Self-condensation of allylic alcohols mediated by TiCl4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99511-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-二甲基戊-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  (1,1,3,3-四甲基烯丙基)锂的动力学行为和反应性

  摘要：

  (1,1,3,3-四甲基烯丙基)锂 (1)，通过在 -92 o C 下用 1-（二甲氨基）萘基锂裂解相应的苯基硫化物或通过三甲基锡衍生物与 CH 3 Li 在 THF/二乙基酯中反应制备乙醚/TMEDA 在 -78 o C 下，在 -78 o C 下快速加入萘和 1-（二甲氨基）萘中，得到相应的 1-取代的 1,2- 和 1,4-二氢萘的混合物

  DOI：

  10.1021/ja00049a044

文献信息

• Sequential O–H/C–H Bond Insertion of Phenols Initiated by the Gold(I)-Catalyzed Cyclization of 1-Bromo-1,5-enynes
  作者：Klaus Speck、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00738

  日期：2015.4.17

  The development of a sequential O–H/C–H bond functionalization of phenols initiated by the cationic gold(I)-catalyzed cyclization of 1-bromo-1,5-enynes to produce (2-bromocyclopent-2-en-1-yl)phenols is reported. This unprecedented domino transformation efficiently proceeds under mild conditions (5 mol % of (t-Bu)3PAuNTf2, CH2Cl2, 0–23 °C) via an intermediate aryl alkyl ether which collapses at ambient

  由阳离子金（I）催化的1-溴-1,5-炔烃的环化反应生成（2-溴环戊-2-烯-1-）引发的酚的连续OH / CH键官能化的发展报道了苯基）酚。这种前所未有的多米诺转化在温和的条件下有效地进行（5摩尔％的（吨-Bu）3 PAuNTf 2，CH 2氯2，0-23℃），通过该折叠在环境温度下经过1的中间芳烷基醚，进行2-氢化物转移，然后苯酚进行CH–H插入。
• Novel Photoreaction Using Diphenyl Disulfide Derivatives: Photoinduced Oxidation of Allyl Alcohol
  作者：Takaaki Tsuboi、Yutaka Takaguchi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1246/bcsj.81.361

  日期：2008.3.15

  Allyl alcohols are oxidized to acrylaldehydes using diphenyl disulfide derivatives upon photoirradiation. The reaction occurs via α-hydrogen abstraction by a sulfanyl radical. Interestingly, the ox...

  在光照射下，使用二苯基二硫化物衍生物将烯丙醇氧化成丙烯醛。该反应通过硫酰基自由基夺取 α-氢而发生。有趣的是，牛...
• Oxidative tandem alkoxide conjugate addition to nitroalkenes/radical 5-exo cyclizations—a versatile synthesis of functionalized 3-nitrotetrahydrofurans
  作者：Ullrich Jahn、Dmytro Rudakov、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.010

  日期：2012.2

  were conveniently obtained in moderate to good yield and moderate to very good diastereoselectivity by an oxidative tandem process consisting of conjugate addition reaction of lithium allyloxides to nitroalkenes followed by SET oxidation of the resulting nitronates. This triggers a radical cyclization; ligand transfer from the oxidant provides the products. The influence of the counter ion of the initial

  通过氧化串联工艺，可以方便地以中等至良好的收率和中等至非常好的非对映选择性获得结构多样的官能化的4-（1-卤代烷基）-3-硝基四氢呋喃，该工艺由烯丙氧基化锂与硝基烯烃的共轭加成反应，然后将所得产物进行SET氧化组成。硝酸盐。这会引发彻底的环化；来自氧化剂的配体转移提供了产物。研究了初始醇盐和中间体亚硝酸盐，溶剂和添加剂的抗衡离子对串联工艺结果的影响。串联反应的最佳条件包括使用丁基锂作为DME溶剂中去质子化的碱。卤化铜被证明是串联反应中选择的SET氧化剂。
• 5-Adamantylated 1,2,4-Trioxanes: Adamantane Position is Crucial for Antiparasitic Activity
  作者：Axel Griesbeck、Viktor Schlundt

  DOI：10.1055/s-0030-1261225

  日期：2011.10

  Allylic alcohols with 1′- and 2′-adamantanyl functionalization, available by reaction of 3-methylcrotonaldehyde with 1- and 2-bromoadamantane, respectively, were reacted with singlet oxygen under solution conditions with high diastereoselectivities to give the β-hydroperoxy alcohols. Lewis acid catalyzed peroxyacetalization of the β-hydroperoxy alcohols resulted in two sets of 1,2,4-trioxanes. The

  通过3-甲基巴豆醛分别与1-和2-溴金刚烷反应获得的具有1'-和2'-金刚烷基官能化的烯丙醇在高非对映选择性的溶液条件下与单线态氧反应，得到β-氢过氧醇。路易斯酸催化β-氢过氧醇的过氧缩醛化反应，得到两组1,2,4-三恶烷。在单线态氧合和路易斯酸处理后，烯丙醇11递送了重排产物-应变较小的伯氢过氧化物。 单线态氧-烯反应-过氧化物-过缩醛化-三恶烷
• Enantioselective C−C Bond Formation by Rhodium-Catalyzed Tandem Ylide Formation/[2,3]-Sigmatropic Rearrangement between Donor/Acceptor Carbenoids and Allylic Alcohols
  作者：Zhanjie Li、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja9075293

  日期：2010.1.13

  The rhodium-catalyzed reaction of racemic allyl alcohols with methyl phenyldiazoacetate or methyl styryldiazoacetate results in a two-step process, an initial oxonium ylide formation followed by a [2,3]-sigmatropic rearrangement. This process competes favorably with the more conventional O-H insertion chemistry as long as donor/acceptor carbenoids and highly substituted allyl alcohols are used as substrates

  外消旋烯丙醇与苯基重氮乙酸甲酯或苯乙烯基重氮乙酸甲酯的铑催化反应产生一个两步过程，首先形成氧鎓叶立德，然后进行 [2,3]-σ 重排。只要使用供体/受体类卡宾和高度取代的烯丙醇作为底物，该过程就可以与更传统的 OH 插入化学竞争。当反应由 Rh(2)(S-DOSP)(4) 催化时，会以高对映选择性 (85-98% ee) 产生具有两个相邻季中心的叔 α-羟基羧酸衍生物。