2,4-二硝基氯化苄 | 610-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基氯化苄
• 中文别名: 2，4-二硝基氯化苄；α-氯-2,4-二硝基甲苯；2,4-二硝基苄氯；2,4-二硝基苯甲酰氯
• 英文名称: 2,4-dinitrobenzyl chloride
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 610-57-1
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₄
• 分子量: 216.581
• InChiKey: DARDYTBLZQDXBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C(lit.)
• 沸点：
  349.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 储存条件：
  贮存： 将密封器皿密封后存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2，4-二硝基氯化苄；2，4-二硝基氯化苯甲基
化学品英文名称：	2，4-Dinitrobenzyl chloride；2-Chloro-2，4-dinitrotoluene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	610-57-1
分子式：	C 7 H 5 ClN 2 O 2
分子量：	216.6

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2，4-二硝基氯化苄；2，4-二硝基氯化苯甲基

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第4．1类 易燃固体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入本品蒸气或经皮肤吸收后会产生发绀症状以及损害肝脏。本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有剧烈刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的痉挛，水肿和炎症，化学性肺炎、肺水肿等。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。立即就医。
食入：	误服者用水漱口，饮牛奶或蛋清，立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	易燃，在密闭容器中，已知在 150℃下受震动或撞击能引起爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	110
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。禁止震动、撞击和摩擦。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80％。应与氧化剂、还原剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风，尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意监测毒物。实行就业前和

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色柱状结晶。
pH：
熔点(℃)：	34～36
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	110
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 5 ClN 2 O 2
分子量：	216.6
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	具剧烈刺激作用 LD50： LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	41015
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基氯化苄 在 lutidine 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-{4-[(4-Acetylamino-phenoxy)-(2,4-dinitro-benzylsulfanyl)-thiophosphoryloxy]-phenylcarbamoyl}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  二硫代磷酸酯：用于抗体酰基转移酶生成的新半抗原的合成和评估

  摘要：

  描述了过渡态类似物（TSA）半抗原方法的扩展，用于引发酰基转移反应的催化抗体。它是基于二硫代磷酸酯的征募1作为推定的四面体中间体的稳定模拟物（TI - ）双芳基碳酸酯的碱催化的水解过程中形成的2。25个单克隆抗体文库中的6个成员引发1催化2的水解。最有效的催化剂，48F10，表现出的Michaelis-Menten动力学[ ķ米（2）= 686 μ男，ķ猫（2）= 2.7分钟-1，，是迄今为止报道的最活跃的碳酸盐水解抗体之一。该报告重点介绍了半抗原的实用性，该半抗原结合了用硫磺取代更传统的TSA方法中存在的非桥连磷（V）氧原子，从而为酰基转移过程提供了有效的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01501-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以81%的产率得到2,4-二硝基氯化苄
  参考文献：
  名称：

  二硝基苯基糖苷的碱催化异构化：新反应机制的证据

  摘要：

  已使用多种技术研究了二甲基亚砜中过氧乙酰化 2,4-二硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷的碱催化异构化机制。由于在该中心不存在质子交换以及对 1-氘底物的二次氘动力学同位素效应的测量，消除了涉及 C-1 处质子提取的机制。基于对反应速率的远程取代基影响以及苯基部分与添加的酚盐没有任何交换，使得涉及酚盐脱离和重组的机制不太可能。涉及由二甲基亚磺酰基阴离子的攻击引发的亲核芳族取代生成葡萄糖氧基阴离子中间体的机制与反应性芳基中间体异头化和重组与观察结果一致。观察到紫色的迈森海默复合中间体和观察到的底物之间的交换进一步支持了这种机制……

  DOI：

  10.1139/v90-288

文献信息

• 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Tomáš Smutný、Jan Němeček、Petr Vicherek、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Ida Dufková、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.069

  日期：2014.7

  In this work, a new class of highly potent antituberculosis agents, 1-substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their oxa and selanyl analogs, is described. The minimal inhibitory concentration (MIC) values reached 1 μM (0.36–0.44 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and 0.25–1 μM against six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。
• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• Highly Efficient Dinitration of Aromatic Compounds in Fluorous Media using Ytterbium Perfluorooctanesulfonate and Perfluorooctanesulfonic Acid as Catalysts
  作者：Wen‐Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1080/00397910600773700

  日期：2006.10

  [Yb(OPf)3] and perfluorooctanesulfonic acid [PfOH] catalyze the highly efficient dinitration of toluene, benzene, benzyl chloride, and chlorobenzene in fluorous media. Notably the process produces almost no waste acid, as opposed to the traditional case. The fluorous phase‐containing catalyst could be easily and efficiently recovered for reuse by simple phase separation.

  摘要 全氟辛烷磺酸镱 [Yb(OPf)3] 和全氟辛烷磺酸 [PfOH] 在含氟介质中催化甲苯、苯、苄基氯和氯苯的高效二硝化反应。值得注意的是，与传统情况相反，该过程几乎不产生废酸。通过简单的相分离，含氟相的催化剂可以轻松有效地回收再利用。
• Enantioselective synthesis of diarylcyclopropanecarboaldehydes by organocatalysis
  作者：Xuyun Chen、Yang Yu、Ziyang Liao、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.097

  日期：2016.12

  β-unsaturated aldehydes. The reactions were catalyzed by chiral amine catalyst under mild condition to afford the chiral diarylcyclopropanecarboaldehydes in good to high yields and up to excellent enantioselectivities.

  由取代的苄基氯和α，β-不饱和醛开发了一种有效的手性三取代二芳基环丙烷碳醛的合成方法。在温和的条件下，通过手性胺催化剂催化反应，从而以高至高收率和高达优异的对映选择性提供手性二芳基环丙烷甲醛。
• Phenylmercaptotetrazolo- and nitroindazolo masked development/image
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04501896A1

  公开（公告）日：1985-02-26

  Novel nitrobenzyl compounds are incorporated into a photographic emulsion or developer for controlled release of development/image modifier compounds. This occurs imagewise only after developer oxidation products have been formed in the course of the development process. For example, nitrobenzyl-masked phenylmercaptotetrazole (PMT), incorporated into a silver halide emulsion, reacts with developer oxidation products via an electron transfer mechanism to release the potent development restrainer PMT.

  新型硝基苄基化合物被加入到感光乳剂或显影剂中，用于控制显影/图像修饰化合物的释放。这种释放仅在显影过程中形成显影剂氧化产物后，按图像的方式发生。例如，硝基苄基掩蔽的苯硫基四唑（PMT），被掺入到卤化银乳剂中，通过与显影剂氧化产物的电子转移机制反应，释放出强大的显影抑制剂PMT。

表征谱图