2,4-二碘-6-硝基苯胺 | 116529-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二碘-6-硝基苯胺
• 英文名称: 2,4-diiodo-6-nitroaniline
• 英文别名: 4,6-diiodo-2-nitroaniline；2,4-diiodo-6-nitro-aniline；2,4-Dijod-6-nitro-anilin
• CAS: 116529-49-8
• 化学式: C₆H₄I₂N₂O₂
• mdl: MFCD03931845
• 分子量: 389.919
• InChiKey: MVWFXGGTHGLHSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二碘-6-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.81h， 生成 3,5-bis-[2-(2,5-dipropyloxy-4-{2-[5-iod-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethynyl}phenyl)ethynyl]toluene
  参考文献：
  名称：

  具有环外多烷基取代基的形状持久大环的合成、聚集和吸附现象

  摘要：

  描述了基于包含各种环外烷基侧链的苯基-乙炔基主链的形状持久性大环的合成。尽管化合物的溶解度随着侧基大小的增加而增加，但降低溶剂极性会通过非特异性相互作用诱导环的聚集。这通过质子核磁共振光谱进行了研究。通过使用不同己烷含量的溶剂混合物，可以改变聚集的程度，支持疏溶剂效应模型。从 1,2,4-三氯苯溶液中，大环 1c 吸附在高度取向的热解石墨 (HOPG) 表面。通过扫描隧道显微镜 (STM) 研究了结构的二维顺序，揭示了 p1(2)mm 对称性二维晶格的形成，晶格参数 A = 3.6 nm，B = 5.7 nm，

  DOI：

  10.1021/ja003990x
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 一氯化碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2,4-二碘-6-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  卤素对外围卤素官能化聚（苄基醚）树突的有机凝胶化性能的影响

  摘要：

  据报道，有趣的卤素取代基对聚（苄基醚）树突的有机胶凝性能产生了影响。合成并充分表征了新型的带有卤素取代基的聚（苄基醚）树突。对自组装有机凝胶的胶凝能力，热致行为，聚集的微结构和力学性能进行了系统的研究，以阐明卤素取代基对其有机胶凝倾向的影响。发现树突外围的确切卤素取代对有机凝胶化倾向产生了深远影响，树突G n- Cl（n = 2，3）和G 2 -I被证明是高效的有机胶凝剂。多个π-π，分散卤素，CH-π和弱的CH- H⋅⋅⋅X氢键相互作用共同作用是形成自组装凝胶的关键因素。由1,2-二氯乙烷中的G n- Cl（n = 2，3）形成的树状有机凝胶表现出触变响应特性，这种触变有机凝胶是未来研究和应用的有前途的材料。

  DOI：

  10.1002/chem.201504598

文献信息

• NCBSI/KI: A Reagent System for Iodination of Aromatics through <i>In Situ</i> Generation of I-Cl
  作者：Amey Palav、Balu Misal、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01642

  日期：2021.9.3

  monochloride (I-Cl) generation followed by iodination of aromatics using NCBSI/KI system has been developed. The NCBSI reagent requires no activation due to longer bond length, lower bond dissociation energy, and higher absolute charge density on nitrogen. The system is adequate for mono- and diiodination of a wide range of moderate to highly activated arenes with good yield and purity. Moreover, the precursor

  已经开发了原位一氯化碘 (I-Cl) 生成，然后使用 NCBSI/KI 系统对芳烃进行碘化。由于键长更长、键解离能更低以及氮上的绝对电荷密度更高，NCBSI 试剂无需活化。该系统适用于各种中等至高度活化的芳烃的单碘化和二碘化，具有良好的收率和纯度。此外，前体N-（苯磺酰基）苯磺酰胺可以回收并转化为 NCBSI，使该协议环保且具有成本效益。
• Sulfated polyborate-H2O assisted tunable activation of N-iodosuccinimide for expeditious mono and diiodination of arenes
  作者：Balu Misal、Amey Palav、Prerna Ganwir、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153154

  日期：2021.6

  Bronsted acid active sites on sulfated polyborate under homogenous conditions, we were keen on developing iodination protocol of arenes that can meet the requirement of regioselectivity and higher yield. The sulfated polyborate activates N-iodosuccinimide for mono iodination of highly activated substrates viz. phenols, anilines under anhydrous condition. Water tunes sulfated polyborate to generate more

  由于在均相条件下硫酸化聚硼酸酯上的路易斯和布朗斯台德酸活性位点，我们热衷于开发能够满足区域选择性和更高产率要求的芳烃碘化方案。硫酸化的聚硼酸盐活化N-碘代琥珀酰亚胺，用于高度活化的底物的单碘化，即。酚类，无水条件下的苯胺。水会调节硫酸化多硼酸盐以产生更多的布朗斯台德酸位点，从而快速激活 NIS 以进行二碘化。该方案同样适用于 4-羟基苯乙酸的二碘化以合成 4-羟基-3,5-二碘苯乙酸，一种甲状腺治疗药物 tiratricol 的中间体。该协议通过进一步整合 一锅顺序碘化和 Sonogashira 偶联合成芳基乙炔，这是合成各种特种化学品、API 和天然产物的基石。
• Aerobic Ru-Catalyzed Epoxidations in Fluorous Biphasic System Using New Fluorous Benzimidazolic Ligands
  作者：Paul Knochel、Gianna Ragagnin

  DOI：10.1055/s-2004-820042

  日期：——

  An efficient ruthenium catalyzed fluorous biphasic ­epoxidation of alkenes with oxygen in the presence of a pyridine-benzimidazole ligand bearing perfluorinated ponytails is described. Excellent yields and reaction rates were obtained and the fluorous phase could be recycled up to ten times without any loss of activity.

  描述了一种高效的铑催化氟相双相烯烃环氧化反应，使用氧气和一种具有全氟细长链的吡啶-苯并咪唑配体。获得了优异的产率和反应速率，氟相可循环使用多达十次而不损失活性。
• Koerner; Contardi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1906, vol. <5> 15 II, p. 579
  作者：Koerner、Contardi

  DOI：——

  日期：——
• Brenans, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 136, p. 237
  作者：Brenans

  DOI：——

  日期：——