2,4-氨基嘧啶-5-羧酸 | 18588-61-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-氨基嘧啶-5-羧酸
• 中文别名: 2,4-二氨基嘧啶-5-甲酸；2,4-二氨基嘧啶-5-羧酸
• 英文名称: 2,4-Diamino-5-pyrimidinecarboxylic acid
• 英文别名: 2,4-diamino-pyrimidine-5-carboxylic acid；2,4-Diaminopyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 18588-61-9
• 化学式: C₅H₆N₄O₂
• 分子量: 154.128
• InChiKey: GGZRCTWHSWYCFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基苯胺 、 2,4-氨基嘧啶-5-羧酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过破坏细胞壁作为强效抗真菌剂的烟酰胺衍生物的设计、合成和构效关系研究。

  摘要：

  由于缺乏抗真菌治疗，真菌感染对人类健康构成严重挑战。作为从我们的化合物库中筛选出的热门化合物，一系列烟酰胺衍生物已通过芳香族羧酸和胺的简便一步偶联反应成功合成。评估了合成化合物对白色念珠菌 SC5314 的抗真菌活性。在筛选的 37 种烟酰胺衍生物中，发现化合物 16g 对白色念珠菌 SC5314 的活性最强，MIC 值为 0.25 μg/mL，无明显细胞毒性。基本结构-活性关系研究表明，16g 的氨基和异丙基的位置对其抗真菌活性至关重要。尤其，化合物 16g 对六种耐氟康唑的白色念珠菌菌株表现出强效活性，MIC 值范围为 0.125-1 μg/mL，对其他七种念珠菌、三种新型隐球菌菌株和三种毛癣菌菌株表现出中等活性。此外，化合物 16g 在体外显示出杀真菌、抗菌丝和抗生物膜活性，这与其破坏白色念珠菌细胞壁的能力有关。总之，16g 是一种很有前途的化合物，它通过靶向细胞壁而具有真菌特异性，可用作进一步研究的先导化合物。化合物

  DOI：

  10.3390/molecules28031135
• 作为产物：
  描述：

  formamide 在 sodium silicate solution 、 CuN₂O₆ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.67 mg的产率得到胍
  参考文献：
  名称：

  益生元化学的全球规模方案：基于二氧化硅的自组装矿物结构和甲酰胺

  摘要：

  据我们所知，从简单的非生物制造的有机化合物到生命的分子障碍的途径尚不清楚。有机化合物最有效的地质非生物途径是橄榄石的水溶作用，这种反应被称为蛇纹石化作用（Sleep，NH等（2004）美国国家科学院院刊101，12818–12822）。除了分子氢和还原性环境外，蛇纹石化反应还导致高pH值的碱性盐水变得容易富含二氧化硅。在这些化学条件下，不可避免地会形成自组装的纳米晶体矿物复合物，即二氧化硅/碳酸盐生物形态和金属硅酸盐水合物（MSH）管状膜（二氧化硅花园）（Kellermeier，M.等人，In。酶学方法，生物矿化科学中的研究方法（De Yoreo，J.，Ed。）Vol。532，第225–256页，学术出版社，马萨诸塞州伯灵顿）。渗透驱动的膜结构具有显着的催化性能，可以在形成该结构的富含还原性有机物的化学罐中运行。在一种碳化合物中，已证明甲酰胺（NH 2 CHO）在矿物驱动的催化条件下会触发

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b00255

文献信息

• Silica Metal Oxide Vesicles Catalyze Comprehensive Prebiotic Chemistry
  作者：Bruno Mattia Bizzarri、Lorenzo Botta、Maritza Iveth Pérez-Valverde、Raffaele Saladino、Ernesto Di Mauro、Juan Manuel García-Ruiz

  DOI：10.1002/chem.201706162

  日期：2018.6.7

  (NH2CHO), a single‐carbon molecule, at 80 °C. We found that these bilayer membranes, made of amorphous silica and metal oxide/hydroxide nanocrystals, catalyze the condensation of formamide, yielding the four nucleobases of RNA, three amino acids and, several carboxylic acids in a single‐pot experiment. Besides manganese, iron and magnesium, two abundant elements in the earliest Earth crust that are key in

  最近已经证明，催化天然生物化学反应的矿物自组装结构可能在源自蛇纹石化的天然水中形成，蛇纹石化是在类地行星的早期广泛传播的地质过程。我们通过在甲酰胺（NH 2CHO），一个单碳分子，在80°C下。我们发现，由无定形二氧化硅和金属氧化物/氢氧化物纳米晶体制成的双层膜可催化甲酰胺的缩合，在单罐实验中产生RNA的四个核碱基，三个氨基酸和几种羧酸。除了锰，铁和镁外，最早的地壳中两个丰富的元素也是蛇纹石化反应中的关键元素，足以产生所有这些生化化合物。这些结果表明，从无机地球化学到益生元有机化学的转变在世界范围内是普遍的，并且很可能比我们的星球想象的要早发生。
• A Global Scale Scenario for Prebiotic Chemistry: Silica-Based Self-Assembled Mineral Structures and Formamide
  作者：Raffaele Saladino、Giorgia Botta、Bruno Mattia Bizzarri、Ernesto Di Mauro、Juan Manuel Garcia Ruiz

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00255

  日期：2016.5.17

  The pathway from simple abiotically made organic compounds to the molecular bricks of life, as we know it, is unknown. The most efficient geological abiotic route to organic compounds results from the aqueous dissolution of olivine, a reaction known as serpentinization (Sleep, N.H., et al. (2004) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 101, 12818–12822). In addition to molecular hydrogen and a reducing environment

  据我们所知，从简单的非生物制造的有机化合物到生命的分子障碍的途径尚不清楚。有机化合物最有效的地质非生物途径是橄榄石的水溶作用，这种反应被称为蛇纹石化作用（Sleep，NH等（2004）美国国家科学院院刊101，12818–12822）。除了分子氢和还原性环境外，蛇纹石化反应还导致高pH值的碱性盐水变得容易富含二氧化硅。在这些化学条件下，不可避免地会形成自组装的纳米晶体矿物复合物，即二氧化硅/碳酸盐生物形态和金属硅酸盐水合物（MSH）管状膜（二氧化硅花园）（Kellermeier，M.等人，In。酶学方法，生物矿化科学中的研究方法（De Yoreo，J.，Ed。）Vol。532，第225–256页，学术出版社，马萨诸塞州伯灵顿）。渗透驱动的膜结构具有显着的催化性能，可以在形成该结构的富含还原性有机物的化学罐中运行。在一种碳化合物中，已证明甲酰胺（NH 2 CHO）在矿物驱动的催化条件下会触发
• Design, Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of Nicotinamide Derivatives as Potent Antifungal Agents by Disrupting Cell Wall
  作者：Tingjunhong Ni、Fei Xie、Liping Li、Yumeng Hao、Xiaochen Chi、Lan Yan、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang、Quanzhen Lv

  DOI：10.3390/molecules28031135

  日期：——

  albicans SC5314, with an MIC value of 0.25 μg/mL and without significant cytotoxicity. The rudimentary structure-activity relationships study revealed that the position of the amino and isopropyl groups of 16g was critical for its antifungal activity. In particular, compound 16g showed potent activity against six fluconazole-resistant C. albicans strains with MIC values ranging from 0.125-1 μg/mL and

  由于缺乏抗真菌治疗，真菌感染对人类健康构成严重挑战。作为从我们的化合物库中筛选出的热门化合物，一系列烟酰胺衍生物已通过芳香族羧酸和胺的简便一步偶联反应成功合成。评估了合成化合物对白色念珠菌 SC5314 的抗真菌活性。在筛选的 37 种烟酰胺衍生物中，发现化合物 16g 对白色念珠菌 SC5314 的活性最强，MIC 值为 0.25 μg/mL，无明显细胞毒性。基本结构-活性关系研究表明，16g 的氨基和异丙基的位置对其抗真菌活性至关重要。尤其，化合物 16g 对六种耐氟康唑的白色念珠菌菌株表现出强效活性，MIC 值范围为 0.125-1 μg/mL，对其他七种念珠菌、三种新型隐球菌菌株和三种毛癣菌菌株表现出中等活性。此外，化合物 16g 在体外显示出杀真菌、抗菌丝和抗生物膜活性，这与其破坏白色念珠菌细胞壁的能力有关。总之，16g 是一种很有前途的化合物，它通过靶向细胞壁而具有真菌特异性，可用作进一步研究的先导化合物。化合物