2,4-滴丙酸甲酯 | 23844-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-滴丙酸甲酯
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate；2,4-dichlorprop methyl；DCPPM；2-(2,4-dichloro-phenoxy)-propanoic acid methyl ester；methyl 2-(2',4'-dichlorophenoxy)-propionate；Dichlorprop-methyl
• CAS: 23844-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₃
• mdl: MFCD00055254
• 分子量: 249.094
• InChiKey: SCHCPDWDIOTCMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1574;1593;1574;1576;1588.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-滴丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到2,4-滴丙酸
  参考文献：
  名称：

  新型β2/ 3亚基选择性γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体调节剂的设计，合成和药理评价

  摘要：

  与非选择性临床使用的药物相比，γ-氨基丁酸A型受体（GABA A R）的亚基选择性调节被认为产生的副作用更少。在这里，β2/ 3亚基选择性GABA A R调节剂戊烯酸（VA）和洛雷唑（LOR）指导了结构简化的新型亚基选择性配体的合成。我们使用两个微电极电压钳技术研究了它们对非洲爪蟾卵母细胞中表达的GABA A Rs的影响。与VA和LOR相比，五种化合物显示出对GABA诱发的电流的调制显着更有效，并且保留了效力和选择性。化合物18 [（E）-2–氰基-3-（2,4-二氯苯基）丁-2-烯酰胺]诱导了最大的GABA诱导的氯离子电流调制（E max：3114±242％），而12 [（Z）-3 -（2,4-二氯苯基）丁-2-乙腈]显示出最高的效价（EC 50：13±2μM）。此外，在海马神经元中12促进了阶段性和强直性GABA的抑制作用，并且体内研究显示，与戊二醛和LOR相比，抗戊烯四唑（PTZ）诱

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00859
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 2,4,5-tri-tert-butylisothiazole, 、 氯 、 碳酸氢钠 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-滴丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种苯氧羧酸酯类除草剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种苯氧羧酸酯类除草剂的制备方法，包括：S1、将酚在碱性物质存在下与氯代羧酸酯缩合反应，得到苯氧羧酸酯；所述氯代羧酸酯通式为ClR1COOR，R1为C1～3的亚烷基或次烷基，R为C1～10的烷基或C3～10的环烷基；S2、将所述苯氧羧酸酯在第一催化剂和第二催化剂存在条件下，与氯化剂进行选择性氯化，得到氯代苯氧羧酸酯；所述第一催化剂选自路易斯酸，所述第二催化剂为C5～22的硫醚类、噻唑类、异噻唑类或噻吩类化合物；S3、将所述氯代苯氧羧酸酯与醇进行反应，得到式I所示苯氧羧酸酯类除草剂；R3为H、Cl或CH3，R’为C4～20的烷基或环烷基。本发明能改善产品品质和生产环境，三废低。

  公开号：

  CN108947814A

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of 2-(chlorophenoxy)propionic esters by esterases.
  作者：Roxane Dernoncour、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96590-0

  日期：1987.1

  Enzymatic hydrolysis of racemic 2-(mono-,di- and trichlorophenoxy)-propionic acids methyl esters by α-chymotrypsin, pig liver esterase and porcine pancreatic or lipases was found to be poorly to moderately enantioselective; in most cases, the R-ester was preferentially hydrolyzed.

  发现α-胰凝乳蛋白酶，猪肝酯酶和猪胰或脂肪酶对外消旋2-（单，二和三氯苯氧基）-丙酸甲酯的酶促水解作用差到中等对映选择性。在大多数情况下，R酯优先水解。
• Enantioselective inhibition: strategy for improving the enantioselectivity of biocatalytic systems
  作者：Zhi Wei Guo、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00199a053

  日期：1989.8

  enantiomerically pure (R)-(+)-DCPP and (S)-(-)-DCPP. The observed inhibition pattern was that of partial noncompetitive inhibition for (R)-(+)-DCPP and that of pure noncompetitive inhibition for (S)-(-)-DCPP. Enantioselective biocatalysis in aqueous' and nonaqueousZ media is becoming increasingly important as a possible alternative method for the resolution of enantiomers. In recent years, hydrolytic enzymes such

  发现右美沙芬 (DM) 和左美沙芬 (LM) 是圆柱假丝酵母脂肪酶催化的多种 (*)-芳基丙酸酯和 (&)-(芳氧基)丙酸酯水解的有效对映选择性抑制剂。在 DM 或 LM 存在下，(&)-甲基 2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸酯 (DCPP) 的生物催化拆分的对映选择性提高了 20 倍。已经开发了对映选择性抑制的通用模型，并且已经导出了定量表达式以显示控制对映选择性抑制的潜在参数。为了确定 DM 的作用机制，使用对映异构纯的 (R)-(+)-DCPP 和 (S)-(-)-DCPP 进行了一系列动力学抑制实验。观察到的抑制模式是 (R)-(+)-DCPP 的部分非竞争性抑制和 (S)-(-)-DCPP 的纯非竞争性抑制。水介质和非水介质中的对映选择性生物催化作为拆分对映体的一种可能的替代方法变得越来越重要。近年来，水解酶如猪肝酶、猪胰脂肪酶 Ic 和微生物脂肪酶 Ic (EC 3.1.1.3)
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Novel β2/3 Subunit-Selective γ-Aminobutyric Acid Type A (GABA_A) Receptor Modulators
  作者：Marco Stadler、Serena Monticelli、Thomas Seidel、Denise Luger、Isabella Salzer、Stefan Boehm、Wolfgang Holzer、Christoph Schwarzer、Ernst Urban、Sophia Khom、Thierry Langer、Vittorio Pace、Steffen Hering

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00859

  日期：2019.1.10

  Subunit-selective modulation of γ-aminobutyric acid type A receptors (GABAAR) is considered to exert fewer side effects compared to unselective clinically used drugs. Here, the β2/3 subunit-selective GABAAR modulators valerenic acid (VA) and loreclezole (LOR) guided the synthesis of novel subunit-selective ligands with simplified structures. We studied their effects on GABAARs expressed in Xenopus

  与非选择性临床使用的药物相比，γ-氨基丁酸A型受体（GABA A R）的亚基选择性调节被认为产生的副作用更少。在这里，β2/ 3亚基选择性GABA A R调节剂戊烯酸（VA）和洛雷唑（LOR）指导了结构简化的新型亚基选择性配体的合成。我们使用两个微电极电压钳技术研究了它们对非洲爪蟾卵母细胞中表达的GABA A Rs的影响。与VA和LOR相比，五种化合物显示出对GABA诱发的电流的调制显着更有效，并且保留了效力和选择性。化合物18 [（E）-2–氰基-3-（2,4-二氯苯基）丁-2-烯酰胺]诱导了最大的GABA诱导的氯离子电流调制（E max：3114±242％），而12 [（Z）-3 -（2,4-二氯苯基）丁-2-乙腈]显示出最高的效价（EC 50：13±2μM）。此外，在海马神经元中12促进了阶段性和强直性GABA的抑制作用，并且体内研究显示，与戊二醛和LOR相比，抗戊烯四唑（PTZ）诱
• HERBICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20220053762A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention provides compositions comprising herbicidally active compounds (A) and (B), where (A) represents one or more compounds of the general formula (I) or agrochemically compatible salts thereof [component (A)], and (B) represents one or more herbicides [component (B)]. The application further relates to a method and to the use of the herbicidal composition according to the invention for controlling harmful plants or for regulating growth.

  本发明提供了包含除草活性化合物（A）和（B）的组合物，其中（A）代表通式（I）的一个或多个化合物或其农药兼容盐[组分（A）]，（B）代表一个或多个除草剂[组分（B）]。该申请进一步涉及一种方法和利用本发明的除草组合物来控制有害植物或调节生长。
• Preparation of 2-aryloxy-2-haloproptonic acid compounds
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04348534A1

  公开（公告）日：1982-09-07

  2-Aryloxy-2-halopropionic acid compounds are prepared by reacting 2-aryloxypropionic acid compounds with N-halocarboxylic acid imides in the presence of aliphatic halohydrocarbons as solvents, and of from 0.0001 to 0.001 mole of halogen per mole of N-halocarboxylic acid imide, from 0.005 to 0.05 per cent by weight of water, based on N-halocarboxylic acid imide, and from 0.0005 to 0.005 mole of azo-bis-isobutyronitrile and/or dibenzoyl peroxide, per mole of N-halocarboxylic acid imide. The end products obtainable by the process of the invention are valuable starting materials for the preparation of drugs, crop protection agents and dyes.

  2-芳氧基-2-卤代丙酸化合物是通过在脂肪卤代烃作为溶剂，0.0001至0.001摩尔卤素/摩尔N-卤代羧酸亚胺，基于N-卤代羧酸亚胺0.005至0.05重量％的水，以及每摩尔N-卤代羧酸亚胺0.0005至0.005摩尔的偶氮双(异丁腈)和/或过苯甲酰过氧化物与2-芳氧基丙酸化合物反应制备而成。本发明的终产品是制备药物、农药和染料的有价值的起始材料。