(R)-(+)-Methyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)propionate | 122674-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-Methyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)propionate
• 英文别名: methyl (R)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate；(R)-methyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate；methyl (2R)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate
• CAS: 122674-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 249.094
• InChiKey: SCHCPDWDIOTCMJ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-Methyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)propionate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(R)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  结构见解对乳酸单酚衍生物在针对人类甜味受体的抑制机制中的差异。

  摘要：

  Lactisole是人类甜味受体的抑制剂，具有2-苯氧基丙酸骨架，并已显示与该受体的T1R3亚基（T1R3-TMD）的跨膜结构域相互作用。与另一种抑制剂骨架共享相同分子骨架的2,4-DP被证实是其抑制活性的强效抑制剂比该抑制剂多10倍。然而，其针对受体的抑制机制的结构基础尚待阐明。最近已经报道了代谢型谷氨酸受体TMD的晶体结构以及T1R被归类为C类G蛋白偶联受体，这使得为T1R3-TMD建立精确的结构模型成为可能。在这个研究中，通过比较乳双酚对T1R3-TMD和2,4-DP的作用来表征抑制甜味的详细结构机理。我们首先使用表达带有突变的甜味受体的培养细胞进行了一系列实验，并研究了与这些抑制剂的相互作用。根据结果​​，我们接下来进行对接模拟，然后应用基于分子动力学的能量最小化。我们的分析清楚地表明，乳酸酯和2,4-DP的（S）异构体均与T1R3-TMD中的相同七个残基相互作用，并且这些抑制剂的

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0213552
• 作为产物：
  描述：

  2,4-滴丙酸甲酯 生成 (R)-(+)-Methyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  CHENEVERT, ROBERT;DASTOUS, LINDA, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, C. 1219-1222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective inhibition: strategy for improving the enantioselectivity of biocatalytic systems
  作者：Zhi Wei Guo、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00199a053

  日期：1989.8

  enantiomerically pure (R)-(+)-DCPP and (S)-(-)-DCPP. The observed inhibition pattern was that of partial noncompetitive inhibition for (R)-(+)-DCPP and that of pure noncompetitive inhibition for (S)-(-)-DCPP. Enantioselective biocatalysis in aqueous' and nonaqueousZ media is becoming increasingly important as a possible alternative method for the resolution of enantiomers. In recent years, hydrolytic enzymes such

  发现右美沙芬 (DM) 和左美沙芬 (LM) 是圆柱假丝酵母脂肪酶催化的多种 (*)-芳基丙酸酯和 (&)-(芳氧基)丙酸酯水解的有效对映选择性抑制剂。在 DM 或 LM 存在下，(&)-甲基 2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸酯 (DCPP) 的生物催化拆分的对映选择性提高了 20 倍。已经开发了对映选择性抑制的通用模型，并且已经导出了定量表达式以显示控制对映选择性抑制的潜在参数。为了确定 DM 的作用机制，使用对映异构纯的 (R)-(+)-DCPP 和 (S)-(-)-DCPP 进行了一系列动力学抑制实验。观察到的抑制模式是 (R)-(+)-DCPP 的部分非竞争性抑制和 (S)-(-)-DCPP 的纯非竞争性抑制。水介质和非水介质中的对映选择性生物催化作为拆分对映体的一种可能的替代方法变得越来越重要。近年来，水解酶如猪肝酶、猪胰脂肪酶 Ic 和微生物脂肪酶 Ic (EC 3.1.1.3)
• Improving the enantioselectivity of Candida rugosa lipase in the kinetic resolution of racemic methyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)propionate
  作者：Antonio Cipiciani、Massimiliano Cittadini、Francesco Fringuelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00422-0

  日期：1998.7

  Racemic methyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)propionate (±)-1, was subjected to hydrolysis in water and in a series of two-phase aqueous organic media in the presence of Candida rugosa lipase (CRL). The biocatalytic material used was the commercial preparation and enzyme purified by using different procedures. The (+)-R- and (−)-S-2-(2,4-dichlorophenoxy)propionic acids (3) were obtained in excellent yield

  使外消旋的2-（2,4-二氯苯氧基）丙酸甲酯（±）-1在水和一系列两相水性有机介质中在皱纹假丝酵母脂肪酶（CRL）存在下水解。所使用的生物催化材料是商业制剂，并且通过使用不同的程序纯化酶。当在水中进行（±）-1的水解时，以优异的产率和高的对映体过量获得（+）-R-和（-）-S-2-（2,4-二氯苯氧基）丙酸（3）。在2-丙醇处理的CRL存在下，对甲苯进行萃取。（±）-1的动力学分辨率被放大。
• Chemoenzymatic Synthesis of Enantioenriched ( <i>R</i> )‐ and ( <i>S</i> )‐Aryloxyalkanoic Herbicides
  作者：Danilo Colombo、Alessia Albergati、Erica E. Ferrandi、Davide Tessaro、Francesco G. Gatti、Elisabetta Brenna、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1002/ejoc.202200609

  日期：2022.7.7

  A versatile and sustainable approach to one of the most commonly employed families of herbicides has been developed, which is based on a biocatalytic reductive dehalogenation followed by simple chemical manipulations. A range of commercially relevant target molecules have been obtained in good yield and moderate to excellent enantioselectivity (to either enantiomer), without chromatographic purifications

  对于最常用的除草剂家族之一，已经开发出一种通用且可持续的方法，该方法基于生物催化还原脱卤，然后进行简单的化学操作。一系列商业相关的目标分子已经以良好的收率和中等至极好的对映选择性（对任一对映异构体）获得，无需色谱纯化和使用粗酶制剂。
• Chenevert, Robert; D'Astous, Linda, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1219 - 1222
  作者：Chenevert, Robert、D'Astous, Linda

  DOI：——

  日期：——
• Structural insights into the differences among lactisole derivatives in inhibitory mechanisms against the human sweet taste receptor
  作者：Tomoya Nakagita、Akiko Ishida、Takumi Matsuya、Takuya Kobayashi、Masataka Narukawa、Takatsugu Hirokawa、Makoto Hashimoto、Takumi Misaka

  DOI：10.1371/journal.pone.0213552

  日期：——

  residues in T1R3-TMD and that the inhibitory potencies of those inhibitors were mainly due to stabilizing interactions mediated via their carboxyl groups in the vertical dimension of the ligand pocket of T1R3-TMD. In addition, 2,4-DP engaged in a hydrophobic interaction mediated by its o-Cl group, and this interaction may be chiefly responsible for the higher inhibitory potency of 2,4-DP.

  Lactisole是人类甜味受体的抑制剂，具有2-苯氧基丙酸骨架，并已显示与该受体的T1R3亚基（T1R3-TMD）的跨膜结构域相互作用。与另一种抑制剂骨架共享相同分子骨架的2,4-DP被证实是其抑制活性的强效抑制剂比该抑制剂多10倍。然而，其针对受体的抑制机制的结构基础尚待阐明。最近已经报道了代谢型谷氨酸受体TMD的晶体结构以及T1R被归类为C类G蛋白偶联受体，这使得为T1R3-TMD建立精确的结构模型成为可能。在这个研究中，通过比较乳双酚对T1R3-TMD和2,4-DP的作用来表征抑制甜味的详细结构机理。我们首先使用表达带有突变的甜味受体的培养细胞进行了一系列实验，并研究了与这些抑制剂的相互作用。根据结果​​，我们接下来进行对接模拟，然后应用基于分子动力学的能量最小化。我们的分析清楚地表明，乳酸酯和2,4-DP的（S）异构体均与T1R3-TMD中的相同七个残基相互作用，并且这些抑制剂的