2,5'-脱水尿苷 | 22329-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5'-脱水尿苷
• 英文名称: 2,5'-anhydrouridine
• 英文别名: 2,5'-anhydro-1-(β-D-ribofuranosyl)uracil；O²,5'-cyclouridine；2,5'-Anhydrouridin；(1R,10R,11S,12R)-11,12-dihydroxy-8,13-dioxa-2,6-diazatricyclo[8.2.1.02,7]trideca-3,6-dien-5-one
• CAS: 22329-20-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: MKCYQFMOYLEXRF-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5'-脱水尿苷 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氨基-1-beta-D-呋喃核糖基-4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING

  摘要：

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。

  公开号：

  WO2019125974A1
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 水 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5'-脱水尿苷
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES. III. SYNTHESIS AND REACTIONS OF 2′,3′-O-(TRIPHENYL)PHOSPHORANYL-O²,5′-CYCLOURIDINE

  摘要：

  在THF中，尿苷、三苯膦（I）和偶氮二羧酸二乙酯（II）反应生成2′,3′-O-(三苯基)膦氧基-O2,5′-环尿苷（III）。III的碱或酸水解产物为尿苷和三苯基氧化膦（1:1）。III在THF-水的处理下得到O2,5′-环尿苷。III与甲醇在回流条件下反应生成O2-甲基尿苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.691

文献信息

• Introduction of an alkyl group into the sugar portion of uracilnucleosides by the use of Gilman reagents.
  作者：Hiroyuki HAYAKAWA、Hiroshi ASHIZAWA、Hiromichi TANAKA、Tadashi MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.355

  日期：——

  Substitution of a p-toluenesulfonyloxy group in the sugar portion of uracilnucleosides by an alkyl group was investigated by using Gilman reagents (R2CuLi). In the cases of 5'-O-tosyl derivatives of 2', 3'-O-isopropylideneuridine, moderate vields of 5'-alkylated products were obtained. In contrast to this, the reactions of the corresponding 2'-deoxyuridine derivatives gave higher yields of products. A similar substitution reaction at the 3'-position of 2'-deoxyuridine derivatives was also examined.

  用Gilman试剂（R2CuLi）研究了尿嘧啶核苷糖部分的p-甲苯磺酰氧基被烷基取代的反应。对于2',3'-O-异亚丙基尿苷的5'-O-甲苯磺酸衍生物，得到了中等收率的5'-烷基化产物。与此相反，相应的2'-脱氧尿苷衍生物的反应则得到了更高收率的产物。还考察了在2'-脱氧尿苷衍生物的3'位进行类似取代反应的情况。
• Nucleosides. CXLIII. Synthesis of 5'-deoxy-5'-substituted-2,2'-anhydro-1-(.BETA.-D-arabinofuranosyl)uracils. A new 2,5'- to 2,2'-anhydro-nucleoside transformation. Studies directed toward the synthesis of 2'-deoxy-2'-substituted arabino nucleosides.
  作者：KRZYSZTOF W. PANKIEWICZ、KYOICHI A. WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.35.4494

  日期：——

  Treatment of 2, 5'-anhydro-3'-O-acetyl-2'-Ο-triflyluridine with a nucleophile such as NaOAc, NaN3, LiCl or LiBr, did not afford the 2'-substituted 2, 5'-anhydro-arabinosyluracil, but gave 2, 2'-anhydro-1- (5-substituted-β-D-arabinofuranosyl) uracil instead.

  使用NaOAc、NaN3、LiCl或LiBr等亲核试剂处理2,5'-脱水-3'-O-乙酰-2'-O-三氟甲磺酰尿苷，并未得到2'-取代的2,5'-脱水阿糖呋喃尿嘧啶，而是生成了2,2'-脱水-1-(5-取代-β-D-阿糖呋喃糖基)尿嘧啶。
• Studies on Nucleosides and Nucleotides. VIII. Preparation and Reactions of Triphenylphosphoranediylnucleosides
  作者：Junji Kimura、Kentaro Yagi、Hideyuki Suzuki、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.53.3670

  日期：1980.12

  The reaction of uridine, N4-benzoylcytidine, guanosine, and N6-p-toluoyladenosine with diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine resulted in the formation of the corresponding 2′,3′-O-(triphenylphosphoranediyl)-cyclonucleosides. On the other hand, adenosine afforded, under similar conditions, 3′,5′-O-(triphenylphosphoranediyl)adenosine (19). The difference can be explained in terms of the acidity

  尿苷、N4-苯甲酰胞苷、鸟苷和 N6-对甲苯酰腺苷与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应导致形成相应的 2',3'-O-（三苯基正膦二基）-环核苷。另一方面，在类似条件下，腺苷可提供 3',5'-O-（三苯基正膦二基）腺苷 (19)。这种差异可以用核苷碱基部分的酸度来解释。2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环尿苷，N4-苯甲酰基-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环胞苷，2',3'的反应-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环鸟苷或N6-p-toluoyl-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环腺苷与亲核试剂和亲电试剂添加相应的核苷衍生物游离的 2'-和 3'-羟基。因此 2', 3'-O-三苯基正膦二基作为保护基团，在反应产物的后处理过程中很容易去除。19与异氰酸苯酯反应制...
• Synthesis of 2′-O-[(Triisopropylsilyl)oxy]methyl (= tom)-Protected Ribonucleoside Phosphoramidites Containing Various Nucleobase Analogues
  作者：Sébastien Porcher、Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/hlca.200590209

  日期：2005.10

  new and shorter synthetic strategies, and sometimes introduced other nucleobase-protecting groups. The 2′-O-tom, 5′-O-(dimethoxytrityl)-protected ribonucleosides N2-acetylisocytidine 5, O2-(diphenylcarbamoyl)-N6-isobutyrylisoguanosine 8, N6-isobutyryl-N2-(methoxyacetyl)purine-2,6-diamine ribonucleoside (= N8-isobutyryl-2-[(methoxyacetyl)amino]adenosine) 11, 5-methyluridine 13, and 5,6-dihydrouridine 15

  报道了旨在有效制备多种2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（＝ tom）保护的含有修饰的核碱基的核糖核苷亚磷酰胺结构单元的研究的第一结果。所有这里提出的核苷已经掺入到RNA序列通过其他几组，采用2'- ö -tbdms-或2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺结构单元（TBDMS =（叔丁基）二甲基甲硅烷）。现在，我们优化了现有反应，开发了一些新的和较短的合成策略，有时还引入了其他核碱基保护基团。2'- ø -汤姆，5'- ø - （二甲氧基三苯甲基）保护的核糖核苷Ñ2-乙酰基异胞苷5，O 2-（二苯基氨基甲酰基）-N 6-异丁酰基异鸟苷8，N 6-异丁酰基-N 2-（甲氧基乙酰基）嘌呤-2,6-二胺核糖核苷（=  N 8-异丁酰基-2-[（甲氧基乙酰基）氨基]腺苷）11，5-甲基尿苷13，和5,6-二氢尿苷15通过首先引入核碱基保护基团和二甲氧基三苯甲基，分别，接着2'-制备ø -汤姆基（方案1）。另一个呈现2'-
• Synthesis of novel C-2 substituted pyrimidine nucleoside analogs
  作者：Martin Dunkel、P. Dan Cook、Oscar L. Acevedo

  DOI：10.1002/jhet.5570300540

  日期：1993.10

  A series of 2-(2-oxoalkylidene)-4(1H)-pyrimidinone nucleoside analogs were synthesized by the addition of the lithium enolates of methylketones to 2,5′- and 2,2′-anhydrouridines and to 2,5′-anhydrothymidines. Alternatively, 2-thiouridine was alkylated with bromomethyl ketones to yield 2-(2-oxoalkyl)thio-4(1H)-pyrimidinone ribofuranosides in good yields. These intermediates were subsequently transformed

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。