2,5,5-三甲基-2-羟基四氢呋喃 | 81027-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 2,5,5-三甲基-2-羟基四氢呋喃
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-2-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: tetrahydro-2,5,5-trimethyl-2-furanol；5-hydroxy-2,5,5-trimethyltetrahydrofuran；2,5,5-Trimethyloxolan-2-ol
• CAS: 81027-90-9
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: NEAJTJMJLMOGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 氢氟酸 、 五氟化锑 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-羟基-5-甲基己烷-2-酮 、 2,5,5-三甲基-2-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  用HF / SbF 5 / CCl 4对酮和亚胺中未活化的CH键进行功能化

  摘要：

  环酮的反应2 - 6和亚胺15 - 17中HF /的SbF 5在四氯化碳的存在4产率羟基或fluoroderivatives，氢化物提取在位于远离官能团的位点发生。而酮2 - 5产率只有羟基衍生物，通过环状carboxonium离子，亚胺15，16的N-质子化的培养基条件只给出fluoroderivatives 18，19分别与HF-吡啶淬火后。当从大分子环酮24和24开始时，环收缩是有效的。25和亚胺26生成羟基或氟代环己酮和/或环庚酮的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00692-0

文献信息

• Fluorination or hydroxylation of non activated CH bonds in amides and ketones using CCl4 or NBS in superacids
  作者：Agnès Martin、Marie-Paule Jouannetaud、Jean-Claude Jacquesy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00475-3

  日期：1996.4

  Amides and ketones are fluorinated or hydroxylated in HF-SbF5 in the presence of CCl4 or NBS, reaction occurring at a carbon far located from the functional group.

  在CCl 4或NBS的存在下，酰胺和酮在HF-SbF 5中被氟化或羟基化，反应发生在远离官能团的碳上。
• Decarbonylation of tetrahydrofuran-2-carboxylic acids and tetrahydropyran-2-carboxylic acids in concentrated sulfuric acid: formation of oxonium ions
  作者：Hans Aaron Bates

  DOI：10.1021/ja00373a025

  日期：1982.5
• TROYANSKIJ, EH. I.;MIZINTSEV, V. V.;LAZAREVA, M. I.;DEMCHUK, D. V.;NIKISH+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 2044-2049
  作者：TROYANSKIJ, EH. I.、MIZINTSEV, V. V.、LAZAREVA, M. I.、DEMCHUK, D. V.、NIKISH+

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of non-activated C–H bonds in ketones and imines with HF/SbF5/CCl4
  作者：Sébastien Thibaudeau、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、J.C Jacquesy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00692-0

  日期：2002.8

  Reaction of cyclic ketones 2–6 and imines 15–17 in HF/SbF5 in presence of CCl4 yield hydroxy or fluoroderivatives, hydride abstraction occurring at a site located far from the functional group. Whereas ketones 2–5 yield only hydroxy derivatives, through cyclic carboxonium ion, imines 15, 16 N-protonated in the media conditions give only fluoroderivatives 18, 19, respectively, after quenching with HF–pyridine

  环酮的反应2 - 6和亚胺15 - 17中HF /的SbF 5在四氯化碳的存在4产率羟基或fluoroderivatives，氢化物提取在位于远离官能团的位点发生。而酮2 - 5产率只有羟基衍生物，通过环状carboxonium离子，亚胺15，16的N-质子化的培养基条件只给出fluoroderivatives 18，19分别与HF-吡啶淬火后。当从大分子环酮24和24开始时，环收缩是有效的。25和亚胺26生成羟基或氟代环己酮和/或环庚酮的混合物。