2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-基4-甲基苯磺酸酯 | 62921-76-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-基4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: 2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-ol tosylate
• 英文别名: 2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl 4-methylbenzenesulfonate；tetraethylene glycol monomethyl ether tosylate；2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl p-tosylate；2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl p-toluenesulfonate；2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-ol 4-methylbenzenesulfonate；toluene-4-sulfonic acid 2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl ester；1-(p-tolylsulfonyl)-3,6,9,12-tetraoxotridecane；tetraethylene glycol methyl p-tosyl ether；3,6,9,12-tetraoxatridecyl tosylate；TetraEGME；2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 62921-76-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇S
• 分子量: 362.444
• InChiKey: CRLOMMYKVYXMLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温且保持干燥密封环境中。

制备方法与用途

m-PEG4-Tos 是一种水飞蓟宾的衍生物，来源于专利 CN105037337A 中的化合物 III-b。它是一种基于聚乙二醇（PEG）的PROTAC接头，可用于合成水飞蓟素（HY-W043277）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-基4-甲基苯磺酸酯 在 吡啶 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 6-[4-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)phenyl]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  NEW IRIDIUM-BASED COMPLEXES FOR ECL

  摘要：

  新型基于铱的Ir(III)发光配合物，包括这些配合物作为标记的共轭物以及它们的应用，例如在基于电化学发光的分析物检测中的应用。

  公开号：

  US20130323719A1
• 作为产物：
  描述：

  四甘醇单苄醚 在 钯 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  带甲氧基封端的单分散全氟烷基-氧乙烯表面活性剂的合成：高化学惰性的表面活性剂

  摘要：

  已经合成了具有甲氧基团覆盖亲水头并且具有高化学惰性和全氟化非离子表面活性剂典型的表面性质的单分散氟代烷基非离子表面活性剂。

  DOI：

  10.1039/c39900000911

文献信息

• DENDRITIC COMPOUNDS INCLUDING A CHELATING, FLUOROCHROME OR RECOGNITION AGENT, COMPOSITIONS INCLUDING SAME AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160221992A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to dendritic compounds comprising a chelating, fluorochrome or recognition agent of formula (I), to compositions comprising same, and to uses thereof, wherein in said formula (I): T, L1, D, R, L2, V and n are as defined in the description.

  这项发明涉及包含式(I)的螯合、荧光染料或识别剂的树突化合物，以及包含这些化合物的组合物和它们的用途，其中在所述的式(I)中：T、L1、D、R、L2、V和n如描述中所定义。
• N-Monosubstituted Methoxy-oligo(ethylene glycol) Carbamate Ester Prodrugs of Resveratrol
  作者：Andrea Mattarei、Michele Azzolini、Mario Zoratti、Lucia Biasutto、Cristina Paradisi

  DOI：10.3390/molecules200916085

  日期：——

  Resveratrol is a natural polyphenol with many interesting biological activities. Its pharmacological exploitation in vivo is, however, hindered by its rapid elimination via phase II conjugative metabolism at the intestinal and, most importantly, hepatic levels. One approach to bypass this problem relies on prodrugs. We report here the synthesis, characterization, hydrolysis, and in vivo pharmacokinetic behavior of resveratrol prodrugs in which the OH groups are engaged in an N-monosubstituted carbamate ester linkage. As promoiety, methoxy-oligo(ethylene glycol) groups (m-OEG) (CH3–[OCH2CH2]n–) of defined chain length (n = 3, 4, 6) were used. These are expected to modulate the chemico-physical properties of the resulting derivatives, much like longer poly(ethylene glycol) (PEG) chains, while retaining a relatively low MW and, thus, a favorable drug loading capacity. Intragastric administration to rats resulted in the appearance in the bloodstream of the prodrug and of the products of its partial hydrolysis, confirming protection from first-pass metabolism during absorption.

  白藜芦醇是一种具有多种有趣生物活性的天然多酚。然而，它在体内的药理利用受到其在肠道和肝脏（最重要的是）通过II相共轭代谢迅速消除的阻碍。一种绕过这一问题的方法依赖于前药。我们在这里报告了白藜芦醇前药的合成、表征、水解和体内药代动力学行为，其中OH基团参与了N-单取代氨基甲酸酯酯键。作为载体，使用了一系列定义链长（n=3、4、6）的甲氧基聚乙二醇（m-OEG）（CH3–[OCH2CH2]n–）。这些有望像较长的聚乙二醇（PEG）链一样，调节所得到的衍生物的化学物理性质，同时保留相对较低的分子量，从而具有良好的药物负载能力。对大鼠进行胃内给药，结果表明，血液中出现了前药及其部分水解产物，证实了在吸收过程中避免了首次通过代谢的保护。
• Convenient and Efficient Tosylation of Oligoethylene Glycols and the Related Alcohols in Tetrahydrofuran–Water in the Presence of Sodium Hydroxide
  作者：Mikio Ouchi、Yoshihisa Inoue、Yu Liu、Satoshi Nagamune、Satoko Nakamura、Kazuhito Wada、Tadao Hakushi

  DOI：10.1246/bcsj.63.1260

  日期：1990.4

  related alcohols were efficiently tosylated with p-toluenesulfonyl chloride in a tetrahydrofuran–water (1:1) mixture in the presence of excess sodium hydroxide. This method is advantageous over the conventional tosylation in pyridine both regarding the work-up procedure, the yield, and the purity of the product, and may be potentially useful for the tosylation of certain acid-labile alcohols.

  在四氢呋喃-水 (1:1) 混合物中，在过量氢氧化钠存在下，低聚乙二醇和一些相关醇与对甲苯磺酰氯有效地甲苯磺酰化。该方法在后处理程序、产率和产物纯度方面均优于吡啶中的常规甲苯磺酰化，并且可能潜在地用于某些酸不稳定醇的甲苯磺酰化。
• Water-Soluble Cavitands − Synthesis, Solubilities and Binding Properties
  作者：Oskar Middel、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2587::aid-ejoc2587>3.0.co;2-2

  日期：2002.8

  Water-soluble cavitand receptors have been obtained by the introduction of ionizable groups (5, 21-28, 39) and neutral hydrophilic tetraethylene glycol based dendritic wedges (19, 20). The synthesis of these cavitands and a study of their water solubilities and binding properties toward neutral organic guests (toluene, phenol, p-cresol) in water are described.

  通过引入可电离基团 (5, 21-28, 39) 和中性亲水性四乙二醇基树枝状楔形物 (19, 20) 已获得水溶性空腔受体。描述了这些空腔的合成及其对水中中性有机客体（甲苯、苯酚、对甲酚）的水溶性和结合特性的研究。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。