氰基乙酸酰肼 | 4974-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氰基乙酸酰肼
• 英文名称: Aceton-cyanacetyl-hydrazon
• 英文别名: N'1-(1-Methylethylidene)-2-cyanoethanohydrazide；2-cyano-N-(propan-2-ylideneamino)acetamide
• CAS: 4974-42-9
• 化学式: C₆H₉N₃O
• mdl: MFCD00019839
• 分子量: 139.157
• InChiKey: OYEOCJGDARARGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基乙酸酰肼 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Malonsaeure-isopropylidenhydrazid-amidoxim
  参考文献：
  名称：

  Beitrag zum Studium der Hydrazidnitrile und der Amidoximhydrazide der Malonsäure sowie einiger ihrer Derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00914986
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到氰基乙酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  2 (5) - [苄基或氰甲基] -1,3,4-恶二唑的合成与反应

  摘要：

  一系列五元杂环，即5-（苄基或氰甲基）-3-乙酰基-2,2-二取代-1,3,4-恶二唑啉（3a-e），2,5-二取代-1,3,4 -恶二唑 (4a, b), 2-羟基-5- (苄基或氰甲基) -1,3,4-恶二唑 (5a, b), 1,2,5-三取代-1,3,4-三唑 (6a , b), 和 2- (苄基或氰基-甲基)-1,3,4-恶二唑-5-硫醇 (10a, b), 合成。因此制备了5-氯-2-苄基-1,3,4-恶二唑7。胺、肼和叠氮化钠与 7 反应分别得到相应的 2-芳基氨基 (8a, b)、5-肼或苯肼 (8c, d) 和 2-叠氮衍生物 9。曼尼希碱 (11a, b) 通过仲胺与 9a 的反应制备。5-羧甲硫基-1,3,4-恶二唑（12a，b）及其乙酯（13a，b）也被制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230908

文献信息

• Synthesis and Reactions of 2(5)-[Benzyl or Cyanomethyl]-1,3,4-oxadiazoles
  作者：M. M. Hamad

  DOI：10.1002/ardp.19903230908

  日期：——

  (10a, b), were synthesized. Also 5‐chloro‐2‐benzyl‐1,3,4‐oxadiazole 7 was prepared. Reaction of amines, hydrazines, and sodium azide with 7 gave the corresponding 2‐arylamino (8a, b), 5‐hydrazino or phenylhydrazino (8c, d) and 2‐azido derivatives 9, respectively. Mannich bases (11a, b) were prepared by the reaction of sec. amines with 9a. 5‐Carboxymethylthio‐1,3,4‐oxadiazoles (12a, b) and their ethyl

  一系列五元杂环，即5-（苄基或氰甲基）-3-乙酰基-2,2-二取代-1,3,4-恶二唑啉（3a-e），2,5-二取代-1,3,4 -恶二唑 (4a, b), 2-羟基-5- (苄基或氰甲基) -1,3,4-恶二唑 (5a, b), 1,2,5-三取代-1,3,4-三唑 (6a , b), 和 2- (苄基或氰基-甲基)-1,3,4-恶二唑-5-硫醇 (10a, b), 合成。因此制备了5-氯-2-苄基-1,3,4-恶二唑7。胺、肼和叠氮化钠与 7 反应分别得到相应的 2-芳基氨基 (8a, b)、5-肼或苯肼 (8c, d) 和 2-叠氮衍生物 9。曼尼希碱 (11a, b) 通过仲胺与 9a 的反应制备。5-羧甲硫基-1,3,4-恶二唑（12a，b）及其乙酯（13a，b）也被制备。
• Synthesis of N-benzylidene- and N-alkylidene(3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)acetohydrazides via the Ritter reaction
  作者：Alexander G. Mikhailovskii、Evgeniya S. Pogorelova、Nataliya N. Pershina

  DOI：10.1007/s10593-020-02700-w

  日期：2020.5

  The Ritter cyclocondensation of 2-methyl-1-phenylpropan-2-ols with cyanoacetohydrazide hydrazones in PhMe–H2SO4 medium at 60–70°С for 20 min resulted in the formation of N-benzylidene- and N-alkylidene(3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)-acetohydrazides. The product of β-C-carbamoylation of the enamine moiety was also obtained.

  2-甲基-1-苯基丙-2-醇与氰基乙酰肼腙在 PhMe–H2SO4 介质中于 60–70°С 下进行 Ritter 环缩合反应 20 分钟，形成 N-亚苄基-和 N-亚烷基(3,3-)二烷基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-亚基)-乙酰肼。还获得了烯胺部分的β-C-氨基甲酰化产物。
• Unusual “replacement” of carbonyl containing functions at position 3 of coumarin by a cyano group
  作者：M. P. Nemeryuk、V. D. Dimitrova、A. L. Sedov、V. F. Traven'

  DOI：10.1007/bf02290875

  日期：1997.10
• v. Rothenburg, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 688
  作者：v. Rothenburg

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Coumarins Accompanied by Opening and Recyclization of the Lactone Ring. 1. Study of the Reaction of 3-Ethoxycarbonyl(3-acyl)coumarins with Cyanoacetylhydrazine and Its Derivatives
  作者：M. P. Nemeryuk、V. D. Dimitrova、O. S. Anisimova、A. L. Sedov2、N. P. Solov'eva、V. F. Traven

  DOI：10.1023/b:cohc.0000014410.73636.dd

  日期：2003.11