2,5-二己基-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮 | 1264297-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,5-二己基-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
• 英文名称: 5,5''-dibromo-3,3''-didecyl-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 5-Bromo-2-[5-(5-bromo-3-decylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-3-decylthiophene；5-bromo-2-[5-(5-bromo-3-decylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-3-decylthiophene
• CAS: 1264297-33-7
• 化学式: C₃₂H₄₆Br₂S₃
• 分子量: 686.723
• InChiKey: ANLHBIPGHSXMOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二己基-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  Using bis(pinacolato)diboron to improve the quality of regioregular conjugated co-polymers

  摘要：

  我们展示了通过Suzuki同聚合反应，利用双(频哪醇基)二硼直接聚合对称、双溴、噻吩基单体，以较少步骤形成共聚物的方法。通过采用两种方法（新方法和常用的Stille共聚法）制备四种噻吩基共聚物，并将这种方法与Stille共聚法进行对比。通过MALDI-TOF质谱分析，我们证明这种方法能生成高质量、均一的聚合物，其端基分布狭窄。通过改变单体的电负性，我们初步实现了对这些端基的控制，按照电负性增加的顺序，分别形成双氢端基、单氢单溴端基或双溴端基的聚合物。

  DOI：

  10.1039/c0jm02359k
• 作为产物：
  描述：

  3-癸基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-二己基-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  Using bis(pinacolato)diboron to improve the quality of regioregular conjugated co-polymers

  摘要：

  我们展示了通过Suzuki同聚合反应，利用双(频哪醇基)二硼直接聚合对称、双溴、噻吩基单体，以较少步骤形成共聚物的方法。通过采用两种方法（新方法和常用的Stille共聚法）制备四种噻吩基共聚物，并将这种方法与Stille共聚法进行对比。通过MALDI-TOF质谱分析，我们证明这种方法能生成高质量、均一的聚合物，其端基分布狭窄。通过改变单体的电负性，我们初步实现了对这些端基的控制，按照电负性增加的顺序，分别形成双氢端基、单氢单溴端基或双溴端基的聚合物。

  DOI：

  10.1039/c0jm02359k

文献信息

• A comparison of the properties of two structurally equivalent but regiochemically different mono‐alkylated polybithiophenes prepared through AABB‐type stille polycondensation
  作者：Pamela M. Lundin、Gaurav Giri、Zhenan Bao

  DOI：10.1002/pola.26448

  日期：2013.2.15

  cases the orientation of the side‐chains. To study how this control can impact polymer properties, two poly(monodecyl‐2,2′‐bithiophene) polymers have been synthesized through Stille AABB‐type polycondensations of 2,5‐bis(trimethylstannyl)thiophene with different monomers. The alkyl side‐chains are located on every other thiophene, but polymer 1 consists of both head‐to‐tail and head‐to‐head dyads, whereas

  以前具有单烷基化联噻吩的聚合物的途径是通过氧化或AB型交叉偶联聚合反应合成单烷基-2,2'-联噻吩单体。最终的聚合物区域化学会影响聚合物侧链的位置和方向。相反，AABB型交叉偶联聚合可以控制侧链的位置，在某些情况下还可以控制侧链的方向。为了研究这种控制方式如何影响聚合物性能，通过2,5-双（三甲基锡烷基）噻吩与不同单体的Stille AABB型缩聚反应合成了两种聚（单癸基-2,2'-联噻吩）聚合物。烷基侧链位于每一个其他的噻吩上，但是聚合物1由头对尾和头对头二联体组成，而聚合物2仅由头对头二联体组成。1 H NMR，13 C NMR和异核单量子相关光谱用于确认和对比聚合物的区域化学。使用紫外可见光谱，差示扫描量热法和掠入射X射线衍射分析了这两种聚合物的物理性质。发现聚合物2在溶液中的凝集作用明显大于1，并且显示出不同的热性质。但是，聚合物1和2的薄膜性质非常相似，具有几乎相同的UV-vis
• Using bis(pinacolato)diboron to improve the quality of regioregular conjugated co-polymers
  作者：Frank Brouwer、Jan Alma、Hennie Valkenier、Thomas P. Voortman、Jorrit Hillebrand、Ryan C. Chiechi、Jan C. Hummelen

  DOI：10.1039/c0jm02359k

  日期：——

  We demonstrate the use of bis(pinacolato)diboron to directly polymerize symmetric, bisbromo, thiophene-based monomers via a Suzuki homo-polymerization to form co-polymers in less steps than the corresponding co-polymerization. We compare this method to the commonly used Stille co-polymerization by preparing four thiophene-based co-polymers using both methods. We use MALDI-TOF mass spectrometry to show that this new method produces high-quality, uniform polymers with narrow distributions of end-groups. By varying the electronegativity of the monomers, we demonstrate rudimentary control over these end-groups, forming either bis-H-, mono-H-mono-Br-, or bis-Br-terminated polymers in order of increasing electronegativity.

  我们展示了通过Suzuki同聚合反应，利用双(频哪醇基)二硼直接聚合对称、双溴、噻吩基单体，以较少步骤形成共聚物的方法。通过采用两种方法（新方法和常用的Stille共聚法）制备四种噻吩基共聚物，并将这种方法与Stille共聚法进行对比。通过MALDI-TOF质谱分析，我们证明这种方法能生成高质量、均一的聚合物，其端基分布狭窄。通过改变单体的电负性，我们初步实现了对这些端基的控制，按照电负性增加的顺序，分别形成双氢端基、单氢单溴端基或双溴端基的聚合物。