2,5-二氢-1-甲基-1H-吡咯 | 554-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2,5-二氢-1-甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2,5-dihydro-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-Δ³-pyrroline；N-Methyl-Δ³-pyrroline；1-methyl-3-pyrroline；N-methyl-3-pyrroline；1-Methyl-2,5-dihydro-pyrrol；1-Methyl-Δ³-pyrrolin；2,5-Dihydro-1-methylpyrrole；1-methyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 554-15-4
• 化学式: C₅H₉N
• 分子量: 83.1332
• InChiKey: AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C
• 沸点：
  bp 79-80°
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢-1-甲基-1H-吡咯 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-dimethyl-1-[5-(morpholin-4-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydrotriazol-4-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Pocar, Donato; Rossi, Luisa Maria; Trimarco, Paqualina, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 267 - 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-aza-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,5-二氢-1-甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  A retro Diels-Alder synthesis of 3-pyrrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a096
• 作为试剂：
  描述：

  香豆酸 在 2,5-二氢-1-甲基-1H-吡咯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到香豆灵酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-CYANO-1-NAPHTHOIC ACID AND SOME ANALOGUES THEREOF
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE 3-CYANO-1-NAPHTOIQUE ET DE CERTAINS COMPOSES ANALOGUES

  摘要：

  本发明涉及制备3-氰基-1-萘甲酸及其类似物（式（1））的过程，以及用于该过程的中间体1-卤代-3-氰基萘和其类似物，以及制备所述中间体的过程。

  公开号：

  WO2004000792A1

文献信息

• Palladium-catalyzed carboxylative cyclization of α-allenyl amines in dense carbon dioxide
  作者：Yoshihito Kayaki、Naoko Mori、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.015

  日期：2009.11

  Carboxylative transformation of 2,3-allenic amines into 5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones was promoted by palladium catalysts under a pressurized CO2 condition. The presence of a stereogenic center adjacent to the allene group resulted in the formation of the corresponding cyclic urethane as a single trans-diastereomer.

  在加压的CO 2条件下，钯催化剂促进了2,3-烯丙胺向5-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮的羧化转化。邻近丙二烯基的立构中心的存在导致形成相应的环状氨基甲酸酯作为单一的反式非对映异构体。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 9. The rearrangement reactions of cyclic allylic ammonium and sulphonium ylides
  作者：Sivapathasuntharam Mageswaran、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19810001953

  日期：——

  allylic ammonium ylides (22) and (47) and sulphonium ylide (53) are isolable, usually as crystalline solids, because their [3,2] sigmatropic rearrangements are inhibited by the strain associated with the bicyclic transition state of a concerted reaction mechanism. The tetrahydropyridinium (22) and dihydrothiopyranium (29) ylides undergo a thermal [3,2] rearrangement, but, the pyrrolinium ylide (47) rearranges

  烯丙基铵化铵（22）和（47）以及化铵（53）通常是结晶固体，是可分离的，因为它们的[3,2]σ重排被与协同反应机制的双环过渡态相关的应变所抑制。 。四氢吡啶鎓（22）和二氢硫代吡啶鎓（29）的基团进行热[3,2]重排，但是吡咯内鎓盐（47）通过[1,2]而不是[3,2]σ途径重排。二氢噻吩叶立德（53）既不进行[1,2]也不进行[3,2]σ重排，而是以双分子的方式反应，最终生成1,3-二烯，2,5-二氢噻吩和丁酸酯。杂环（55）。酰基（22）和（29）的[3,2]重排主要遵循内切-导致产物（23）和（31）的单一非对映异构体的途径；类似的无环铵化铵没有显示出这种强烈的内在偏爱性。
• Preparation and GC-MS-Identification of N-Methyl-Δ3-pyrroline
  作者：Siavosh Mahboobi、Erich R. Ch Fischer、Ernst Eibler、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19883210711

  日期：——

  The preparation of N‐methyl‐Δ3‐pyrroline by 1) reduction of N‐methylpyrrole followed by gc‐separation or by 2) condensation of cis‐1,4‐dichloro‐2‐butene with methylamine is described. The title compound is identified by GC‐MS.

  描述了 N-甲基-Δ3-吡咯啉的制备方法：1) N-甲基吡咯还原，然后气相色谱分离或 2) 顺式-1,4-二氯-2-丁烯与甲胺缩合。标题化合物通过GC-MS鉴定。
• Ciamician; Magnaghi, Gazzetta Chimica Italiana, 1885, vol. 15, p. 485,499
  作者：Ciamician、Magnaghi

  DOI：——

  日期：——
• 3-Pyrroline N-oxide bis(carbamate) tumor inhibitors as analogs of indicine N-oxide
  作者：Wayne K. Anderson、Arnold S. Milowsky

  DOI：10.1021/jm00394a036

  日期：1987.11

  The 2,3-bis[[(N-methylcarbamoyl)oxy]methyl]-3-pyrroline 1-oxide 5 was synthesized and tested in the murine P388 lymphocytic leukemia model. The compound showed significant reproducible activity and was more potent than indicine N-oxide. 1-Methyl-2-phenyl-3,4-bis[[(N-2- propylcarbamoyl)oxy]methyl]-3-pyrroline N-oxide (6) was less active than 5, and the 5,5-dimethyl analogue of 6, the pyrroline N-oxide 7, was inactive. The N-oxide 7 cannot be converted to a pyrrole in vivo because of the gem-dimethyl substitution at C-5.