2,5-二氢呋喃-3,4-二羧酸 | 57595-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二氢呋喃-3,4-二羧酸
• 英文名称: 2,5-dihydrofuran-3,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,5-dihydro-furan-3,4-dicarboxylic acid；2,5-Dihydrofuran-3,4-dicarbonsaeure
• CAS: 57595-25-2
• 化学式: C₆H₆O₅
• 分子量: 158.111
• InChiKey: QONLASGFBWKWIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃-3,4-二羧酸 在 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4-呋喃二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Furan-3,4-dicarboxylic Acid

  摘要：

  描述了制备呋喃-3,4-二甲酸的简便途径。二甲基马来酸酐 (1) 经过 NBS 溴化，然后用 KOH 水溶液处理，得到双(羟甲基)马来酸酐 (3)，其在分子内 Mitsunobu 闭环上，然后进行酯化和 DDQ 氧化，得到所需的呋喃-3,4-二羧酸酯酸7a/b。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31967
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,5-二氢呋喃-3,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Furan-3,4-dicarboxylic Acid

  摘要：

  描述了制备呋喃-3,4-二甲酸的简便途径。二甲基马来酸酐 (1) 经过 NBS 溴化，然后用 KOH 水溶液处理，得到双(羟甲基)马来酸酐 (3)，其在分子内 Mitsunobu 闭环上，然后进行酯化和 DDQ 氧化，得到所需的呋喃-3,4-二羧酸酯酸7a/b。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31967

文献信息

• Novel compounds as anti-inflammatory, immunomodulatory and anti-proliferatory agents
  申请人：4SC AG

  公开号：US20030203951A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention relates to novel compounds that can be used as antiinflammatory, immunomodulatory and antiproliferatory agents. In particular the invention refers to new compounds which inhibit dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), a process for their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and to their use for the treatment and prevention of diseases, in particular their use in diseases where there is an advantage in inhibiting dihydroorotate dehydrogenase (DHODH).

  本发明涉及可用作抗炎、免疫调节和抗增殖剂的新化合物。具体而言，该发明涉及抑制二氢乳酸脱氢酶（DHODH）的新化合物，以及制造它们的方法、含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗和预防疾病的用途，特别是在需要抑制二氢乳酸脱氢酶（DHODH）的疾病中的用途。
• Compounds as anti-inflammatory, immunomodulatory and anti-proliferatory agents
  申请人：4SC AG

  公开号：US07423057B2

  公开（公告）日：2008-09-09

  The present invention relates to a novel compounds that can be used as anti-inflammatory, immunomodulatory and antiproliferatory agents. In particular, the invention refers to new compounds which inhibit dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), a process for their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and to their use for the treatment and prevention of diseases, in particular their use in diseases where there is an advantage in inhibiting dihydroorotate dehyrogenase (DHODH).

  本发明涉及一种新型化合物，可用作抗炎、免疫调节和抗增殖剂。具体而言，本发明涉及新型化合物，其抑制双氢乳酸酸脱氢酶（DHODH）的过程，以及制造这些化合物的方法，包含它们的制药组合物，以及它们用于治疗和预防疾病的用途，特别是在需要抑制双氢乳酸酸脱氢酶（DHODH）的疾病中的应用。
• Selective hydrogenation method using a nickel-based catalyst produced using an additive comprising a carboxylic acid function
  申请人：IFP Energies nouvelles

  公开号：US10927310B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  A process for the selective hydrogenation of polyunsaturated compounds containing at least 2 carbon atoms per molecule, contained in a hydrocarbon feedstock having a final boiling point below or equal to 300° C. in the presence of a catalyst comprising an alumina support and an active phase comprising nickel, said active phase not comprising a metal from Group VIB, said catalyst being prepared by a process comprising at least: i) a step of bringing said support into contact with at least one solution containing at least one nickel precursor; ii) a step of bringing said support into contact with at least one solution containing at least one organic compound comprising at least one carboxylic acid function; iii) a step of drying said impregnated support at a temperature below 250° C.; steps i) and ii) being carried out separately, in any order.

  一种用于选择性氢化烃类原料中所含的每分子至少含 2 个碳原子的多不饱和化合物的工艺，该烃类原料的最终沸点低于或等于 300 摄氏度，催化剂由氧化铝载体和含镍的活性相组成，所述活性相不含 VIB 族金属，所述催化剂的制备工艺至少包括： 1： i) 使所述载体与至少一种含有至少一种镍前体的溶液接触的步骤； ii) 使所述载体与至少一种含有至少一种羧酸功能的有机化合物的溶液接触的步骤； iii) 在低于 250 摄氏度的温度下干燥所述浸渍支撑物； 步骤 i) 和 ii) 可以任意顺序分别进行。
• SAR, species specificity, and cellular activity of cyclopentene dicarboxylic acid amides as DHODH inhibitors
  作者：Johann Leban、Martin Kralik、Jan Mies、Michael Gassen、Karin Tentschert、Roland Baumgartner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.053

  日期：2005.11

  Novel DHODH inhibitors were developed based on a previously described series by introduction of heteroatoms into the cyclopentene ring and hydroxyl groups attached to it. Also, the hydrophobic biphenyl side chain was replaced with benzyloxy phenyl groups. Activities on human, rat, and mouse enzymes indicate a species specificity of these inhibitors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of a Potent Nurr1 Agonist Tool for In Vivo Applications
  作者：Jan Vietor、Christian Gege、Tanja Stiller、Romy Busch、Espen Schallmayer、Hella Kohlhof、Georg Höfner、Jörg Pabel、Julian A. Marschner、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00415

  日期：2023.5.11