2,5-二氢呋喃-3-羧酸叔丁酯 | 797038-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2,5-二氢呋喃-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 797038-34-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD28145182
• 分子量: 170.208
• InChiKey: SEBXANQHCVSIRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃-3-羧酸叔丁酯 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-4-aminotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡咯烷-3-羧酸和4-氨基四氢呋喃-3-羧酸的顺式和反式立体异构体的不对称合成。

  摘要：

  锂（S）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成已成功应用于顺式-（3S，4R）-和反式-（3R，4R）-4的首次不对称合成中-氨基四氢呋喃-3-羧酸（总产率分别为26％和25％，ee分别＞ 98％和ee＞ 97％）。此外，描述了迄今为止最有效的不对称合成顺式（3R，4R）-和反式（3R，4S）-4-氨基吡咯烷羧酸：对于顺式（3R，4R），四个步骤，> 98％ de，总收率52％；反式（3R，4S）的五个步骤，> 98％de，总收率50％。

  DOI：

  10.1039/b407558g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxytetrahydrofuran-3-carboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2,5-二氢呋喃-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡咯烷-3-羧酸和4-氨基四氢呋喃-3-羧酸的顺式和反式立体异构体的不对称合成。

  摘要：

  锂（S）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成已成功应用于顺式-（3S，4R）-和反式-（3R，4R）-4的首次不对称合成中-氨基四氢呋喃-3-羧酸（总产率分别为26％和25％，ee分别＞ 98％和ee＞ 97％）。此外，描述了迄今为止最有效的不对称合成顺式（3R，4R）-和反式（3R，4S）-4-氨基吡咯烷羧酸：对于顺式（3R，4R），四个步骤，> 98％ de，总收率52％；反式（3R，4S）的五个步骤，> 98％de，总收率50％。

  DOI：

  10.1039/b407558g

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Unsaturated Heterocyclic Acids
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Liu-Yang Pu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201301341

  日期：2013.6.3

  binding: A highly enantioselective hydrogenation of unsaturated heterocyclic acids has been developed by using chiral iridium/spirophosphino oxazoline catalysts (see scheme; BArF−=tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate, Boc=tert‐butoxycarbonyl). This reaction provided an efficient method for the preparation of optically active heterocyclic acids with excellent enantioselectivities.

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。
• Bicyclic Pyrrolidines for Medicinal Chemistry via [3 + 2]-Cycloaddition
  作者：Vladimir I. Savych、Vladimir L. Mykhalchuk、Pavlo V. Melnychuk、Andrii O. Isakov、Taras Savchuk、Vadim M. Timoshenko、Sergiy A. Siry、Sergiy O. Pavlenko、Dmytro V. Kovalenko、Oleksandr V. Hryshchuk、Vitalii A. Reznik、Bohdan A. Chalyk、Vladimir S. Yarmolchuk、Eduard B. Rusanov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01327

  日期：2021.10.1

  A general approach to bicyclic fused pyrrolidines via [3 + 2]-cycloaddition between nonstabilized azomethyne ylide and endocyclic electron-deficient alkenes was elaborated. “Push–pull” alkenes and CF3-alkenes did not react with the azomethyne ylide under the previously reported conditions, and we developed a superior protocol (LiF, 140 °C, no solvent). Among obtained products were medchem-relevant

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。
• 顺式5-叔丁氧羰基-四氢呋喃并[3,4-c]吡咯-3A-羧酸甲酯的合成方法
  申请人：上海药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN107383033A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及一种顺式‑5‑叔丁基‑3A‑甲基‑四氢‑1H‑呋喃并[3,4‑c]吡咯‑3A,5(3H)‑二羧酸酯的合成方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分五步，第一步，化合物1以硼氢化钠为还原剂在乙醇溶剂中反应得到化合物2，第二步，化合物2以四氢呋喃为溶剂在三苯基膦和偶氮二甲酸二异丙酯的作用下得到化合物3，第三步，化合物3和N‑甲氧基甲基‑N‑(三甲基硅甲基)苄胺以二氯甲烷为溶剂在三氟醋酸的作用下室温反应得到化合物4，第四步，化合物4和氯化亚砜在甲醇回流条件下反应得到化合物5，第五步，化合物5用氢氧化钯催化剂和Boc酸酐辅剂，催化氢化反应得到最终化合物6。
• MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Choi Sung Pil

  公开号：US20090298829A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to a compound of the following formula 1, pharmaceutically acceptable salt and isomer thereof effective as agonist of melanocortin receptor, and an agonistic composition of melanocortin receptor comprising the same as active ingredient.

  本发明涉及以下式子1的化合物，其药学上可接受的盐和异构体作为黑色素皮质素受体激动剂，以及包含其作为活性成分的黑色素皮质素受体激动剂组合物。
• Melanocortin receptor agonists
  申请人：LG Life Sciences Ltd.

  公开号：US07879852B2

  公开（公告）日：2011-02-01

  The present invention relates to a compound of the following formula 1, pharmaceutically acceptable salt and isomer thereof effective as agonist of melanocortin receptor, and an agonistic composition of melanocortin receptor comprising the same as active ingredient.

  本发明涉及以下公式1的化合物，药学上可接受的盐和异构体，作为黑色素细胞素受体激动剂，以及含有其作为活性成分的黑色素细胞素受体激动剂组合物。