2,5-二氧代-1-吡咯烷基 N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-亮氨酸酯 | 60111-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二氧代-1-吡咯烷基 N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-亮氨酸酯
• 中文别名: BOC-D-亮氨酸琥珀酰亚胺酯；2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-亮氨酸酯
• 英文名称: N-t-Boc-D-Leu-OSu
• 英文别名: Boc-D-Leu-OSu；N-Boc-L-leucine N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 60111-76-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: WXRGJQZMGGGTSS-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL；乙醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  -20°C密封保存，并需干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氧代-1-吡咯烷基 N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-亮氨酸酯 在 三乙基硅烷 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-Leu-D-Leu-D-Tyr
  参考文献：
  名称：

  Antibody Recognition of Chiral Surfaces. Enantiomorphous Crystals of Leucine-Leucine-Tyrosine

  摘要：

  Monoclonal antibodies were selected after immunization with crystals of the tripeptide L-leucine-L-leucine-L-tyrosine. They interact with the tripeptide crystals, but do not interact with the tripeptide molecule, with other crystalline surfaces, or with adsorbed protein. The interactions of two antibodies with crystals of L-Leu-L-Leu-L-Tyr and of its enantiomer D-LeU-D-Leu-D-Tyr were characterized in depth. Antibody 48E is stereoselective and enantioselective: it recognizes only the {0(1) over bar 1} faces of the L-Leu-L-Leu-L-Tyr crystals, and not the enantiomorphous {01(1) over bar} faces of D-Leu-D-Leu-D-Tyr crystals, or any other faces of either crystal. In contrast antibody 602E is poorly stereoselectiwe and is not enantioselective: it recognizes the crystals of both enantiomers, interacting With a number of different faces of each. The different recognition patterns are explained on the basis of the nature of the interactions and the structure of the interacting surfaces. Understanding this antibody specificity advances our general understanding of surface recognition and transfer of chiral information across biological interfaces.

  DOI：

  10.1021/ja027942j
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 BOC-D-亮氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-二氧代-1-吡咯烷基 N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-亮氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种高效且经济有效的方法，利用Bryopsis pennata的滋生藻类藻华来进行Kahalalide F N末端修饰

  摘要：

  背景 可以从软体动物Elysia rufescens及其饮食藻类Bryopsis pennata分离得到的Kahalalide F（KF）及其异构体iso-kahalalide F（isoKF）是有效的细胞毒性药物，已通过五项临床试验进行了研究。由于半衰期短，活性谱窄以及患者反应中等，因此需要进一步努力修饰该分子以解决其局限性。另外，由于使用固相肽合成（SPPS）生产KF类似物的高成本，因此使用了从季节性藻华中提取天然KF的降解和重建方法来产生KF类似物。 方法 使用稀盐酸，将N保护的KF在1- Thr12和d- Val13之间的酰胺键上小心水解。C端片段的合成开始于己酸琥珀酰亚胺酯的形成，然后与二肽反应。最后的偶联反应是在半合成的Fmoc-KF水解产物和C末端片段之间进行的，然后对Fmoc基团进行脱保护。 结果 六个KF类似物，在N端链上带有一个氨基酸残基，d -Val14–isoKF

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2015.05.004

文献信息

• Design and Synthesis of Gramicidin S Analogs with High Antibiotic Activity
  作者：Kazuki Sato、Yoko Yamaguchi、Ukon Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.20120166

  日期：2013.1.15

  Based on the β-turn preference of tetrapeptide sequences as analyzed by CD spectra of their chromophoric derivatives, 10 analogs of gramicidin S (GS) were designed and synthesized with general form...

  基于四肽序列的 β-转角偏好（通过其发色衍生物的 CD 光谱分析），设计并合成了 10 种短杆菌肽 S (GS) 类似物，具有一般形式...
• Antifungal dipeptides incorporating an inhibitor of homoserine dehydrogenase
  作者：Andrzej S. Skwarecki、Marta Schielmann、Dorota Martynow、Marcin Kawczyński、Aleksandra Wiśniewska、Maria J. Milewska、Sławomir Milewski

  DOI：10.1002/psc.3060

  日期：2018.1

  The antifungal activity of 5‐hydroxy‐4‐oxo‐l‐norvaline (HONV), exhibited under conditions mimicking human serum, may be improved upon incorporation of this amino acid into a dipeptide structure. Several HONV‐containing dipeptides inhibited growth of human pathogenic yeasts of the Candida genus in the RPMI‐1640 medium, with minimal inhibitory concentration values in the 32 to 64 μg mL−1 range. This

  在模拟人血清的条件下表现出的5-羟基-4-氧合-1-正缬氨酸（HONV）的抗真菌活性可通过将该氨基酸掺入二肽结构中而得到改善。几个含有HONV二肽在32到64抑制在RPMI-1640介质中的念珠菌属的人类致病酵母菌的生长，以最小抑制浓度值微克毫升-1范围。这种活性不受编码药物外排蛋白基因过度表达引起的多药耐药性的影响。HONV二肽的抗真菌作用机制涉及寡肽转运系统的摄取，随后的胞质肽酶的胞内裂解以及释放的HONV对高丝氨酸脱氢酶的抑制作用。相对转运速率决定了HONV二肽的抗候选活性。
• Aminoacyl prodrug derivatives and medicaments for treatment of thromboembolic disorders
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20100292230A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present application relates to prodrug derivatives of 5-chloro-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)thiophene-2-carboxamide, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of thromboembolic disorders.

  本申请涉及5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代吗啡啉-4-基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)噻吩-2-羧酰胺的前药衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防血栓栓塞性疾病。
• Study on Surfactin, a Cyclic Depsipeptide. II. Synthesis of Surfactin B2 Produced by Bacillus natto KMD 2311.
  作者：Sotoo NAGAI、Keiko OKIMURA、Naohito KAIZAWA、Kazuhiro OHKI、Shoichi KANATOMO

  DOI：10.1248/cpb.44.5

  日期：——

  The total synthesis of surfactin B2, a cyclic depsipeptide isolated from Bacillus natto KMD 2311, was achieved to elucidate the absolute configuration of its fatty acid moiety. This is the first chemical confirmation of the absolute configuration of a surfactin homolog. Two possible diastereoisomers of surfactin B2, cyclo[D- and L-3-(Glu-Leu-D-Leu-Val-Asp-D-Leu-Leu-O)-n-tetradecanoyl] (1a and b), were synthesized by a solution method using mainly active ester and azide fragment condensation methods. Cyclization reaction of the partially protected linear depsipeptide containing the C-terminal N-succinimidyl active ester in pyridine by the high dilution method at room temperature for 3d gave the desired cyclic depsipeptide in a high yield of about 70%. The synthetic product 1a, containing the D-isomer of 3-hydroxytetradecanoic acid as a fatty acid moiety, was identical with natural surfactin B2.

  通过全合成从纳豆芽孢杆菌（Bacillus natto KMD 2311）中分离出的环状去肽表面活性素 B2，阐明了其脂肪酸分子的绝对构型。这是首次用化学方法确认表面活性素同源物的绝对构型。主要采用活性酯和叠氮片段缩合的溶液法合成了表面活性剂 B2 的两种可能的非对映异构体--环[D-和 L-3-（Glu-Leu-D-Leu-Val-Asp-D-Leu-Leu-O）-n-十四碳酰基]（1a 和 b）。将含有 C 端 N-琥珀酰亚胺基活性酯的部分保护线性去肽在吡啶中用高稀释法在室温下环化反应 3d 后，得到了所需的环状去肽，收率高达 70%。合成产物 1a 含有作为脂肪酸分子的 3-hydroxytetradecanoic acid 的 D-异构体，与天然表面活性剂 B2 相同。
• Synthesis of new hydrophilic rhodamine based enzymatic substrates compatible with droplet-based microfluidic assays
  作者：Johan Fenneteau、Dany Chauvin、Andrew D. Griffiths、Clément Nizak、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c7cc01506b

  日期：——

  Here we report the conception, synthesis and evaluation of new hydrophilic rhodamine-based enzymatic substrates for detection of peptidase activity compatible with high-throughput screening using droplet-based microfluidics.

  在这里，我们报告的概念，合成和新型亲水罗丹明基于酶的底物的评估与使用基于液滴的微流控技术的高通量筛选兼容的肽酶活性的检测。