2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶 | 40769-69-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶
• 中文别名: 4,5-二氨基-2,6-二羟基嘧啶盐酸盐
• 英文名称: 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine
• 英文别名: 2,5-diaminopyrimidine-4,6-diol；2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine hydrochloride
• CAS: 40769-69-5
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• mdl: MFCD02094729
• 分子量: 142.117
• InChiKey: HWSJQFCTYLBBOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 C
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

2,5-二氨基-4,6-二羟基吡啶是有机化工中间体，可用于合成2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰氨基嘧啶。该化合物广泛应用于合成艾滋病防治药物，目前已有数十个品种的治疗艾滋病药物通过其合成。由这类化合物制造的新一代抗艾滋病药物具有独特的功能，被视为一种很有发展前途的药物和合成中间体。

艾滋病是由人类免疫缺陷病毒（HIV）感染导致的人体防御机能缺陷（尤其是细胞介导的免疫机能缺陷），从而易发生机会性感染和肿瘤的一种临床综合征。

制备

以丙二酸二乙酯（32g，0.2mol）、盐酸胍（9.6g，0.1mol）、乙醇钠（27.2g，0.4mol）及150mL乙醇为原料，在加热回流条件下反应。所得固体与亚硝酸钠（13.8g，0.2mol），在水（200mL）、乙醇（170mL）和乙酸（16mL）的溶液中于25℃下反应24小时。反应后得到的固体在连二亚硫酸钠（43.5g，0.25mol）及200mL水的存在下回流反应8小时，最终生成2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶，产率为48%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶 生成 2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  LEGRAVEREND, MICHEL;BOUMCHITA, HASSANE;BISAGNI, EMILE, SYNTHESIS,(1990) N, C. 587-589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二羟基-5-硝基嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 反应 1.17h， 生成 2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-二氨基-4,6-二羟基吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种化合物的合成方法，一种2,5?二氨基?4,6?二羟基吡啶的合成方法。该方法以丙二酸二乙酯和盐酸胍为原料，经过硝化、氨化还原一系列反应制得2,5?二氨基?4,6?二羟基吡啶，该方法生产成本低廉，反应条件温和、收率高。

  公开号：

  CN105801473A

文献信息

• ANTI-CANCER ACTIVITY OF NOVEL BICYCLIC HETEROCYCLES
  申请人：Herman Jean

  公开号：US20140088088A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to compound of formula I, II, III, or IV, and/or a pharmaceutical acceptable addition salt thereof and/or a stereoisomer thereof and/or a solvate thereof, Formulas (I), (II), (III) and (IV) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 11 , and R 12 are as defined in the claim 1 or as described in detail in the description of the invention, and to the use of said compounds to treat or prevent proliferative disorders and their use to manufacture a medicine to treat or prevent proliferative disorders, particularly cancer such as leukemia. The present invention also relates to pharmaceutical compositions of said compounds and the use of said pharmaceutical compositions to treat or prevent proliferative disorders. The present invention further relates to the use of said compounds as biologically active ingredients, more specifically as medicaments for the treatment of proliferative disorders and pathologic conditions such as, but not limited to, cancer such as leukemia.

  本发明涉及式I、II、III或IV的化合物，和/或其药用可接受的加合物盐和/或其立体异构体和/或其溶剂化合物，式(I)、(II)、(III)和(IV)中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11和R12如权利要求书中所定义或在发明说明书中详细描述的那样，以及使用所述化合物来治疗或预防增殖性疾病以及用于制造治疗或预防增殖性疾病的药物，特别是像白血病这样的癌症。本发明还涉及所述化合物的药物组合物以及使用所述药物组合物来治疗或预防增殖性疾病。本发明还涉及将所述化合物用作生物活性成分，更具体地用作治疗增殖性疾病和病理状况的药物，例如癌症如白血病等。
• THIAZOLOPYRIMIDINE MODULATORS AS IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20120046278A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to compound of formula I, II, III, or IV, and/or a pharmaceutical acceptable addition salt thereof and/or a stereoisomer thereof and/or a solvate thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 11 , and R 12 are as defined in the claim 1. The present invention also relates to a method for their preparation, as well as to pharmaceutical compositions thereof. The present invention further relates to the use of said compounds as biologically active ingredients, more specifically as medicaments for the treatment of disorders and pathologic conditions such as, but not limited to, immune and auto-immune disorders, organ and cells transplant rejections.

  本发明涉及式I、II、III或IV的化合物，及/或其药用可接受的加合盐和/或其立体异构体和/或其溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11和R12如权利要求1所定义。本发明还涉及它们的制备方法，以及其药物组合物。本发明进一步涉及所述化合物作为生物活性成分的用途，更具体地作为治疗疾病和病理状况的药物，例如但不限于免疫和自身免疫性疾病、器官和细胞移植排斥反应。
• Antiviral Activity of Novel Bicyclic Heterocycles
  申请人：De Jonghe Steven

  公开号：US20130190297A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to compound of Formula I, II, III, or IV, and/or a pharmaceutical acceptable addition salt thereof and/or a stereoisomer thereof and/or a solvate thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11, and R12 are as defined in the claim 1 or as described in detail in the description of the invention, and to the use of said compounds to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA-viruses belonging to the family of the Retroviridae, the family of the Flaviviridae and the family of the Picornaviridae and more preferably infections with Human Immunodeficiency Virus 1 (HIV1), Human Immunodeficiency Virus 2 (HIV2), Hepatitis C virus (HCV), Dengue virus, and enteroviruses like Coxsackievirus, Rhinovirus and Poliovirus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions of said compounds and the use of said pharmaceutical compositions to treat or prevent viral infections. The present invention further relates to the use of said compounds as biologically active ingredients, more specifically as medicaments for the treatment of viral disorders and pathologic conditions such as, but not limited to, viral infections with Human Immunodeficiency Virus 1 (HIV1), Human Immunodeficiency Virus 2 (HIV2), Hepatitis C virus (HCV), Dengue virus, and enteroviruses like Coxsackievirus, Rhinovirus and Poliovirus.

  本发明涉及式I、II、III或IV的化合物，和/或其药用可接受的加盐物和/或其立体异构体和/或其溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11和R12如权利要求书中所定义或在发明说明书中详细描述的那样，并且涉及使用这些化合物来治疗或预防病毒感染以及用于制造用于治疗或预防病毒感染的药物，特别是属于逆转录病毒科、黄病毒科和小核病毒科家族的RNA病毒感染，更具体地是与人类免疫缺陷病毒1（HIV1）、人类免疫缺陷病毒2（HIV2）、丙型肝炎病毒（HCV）、登革病毒以及柯萨奇病毒、鼻病毒和脊髓灰质炎病毒等肠病毒感染相关的感染。本发明还涉及所述化合物的药物组合物以及使用所述药物组合物来治疗或预防病毒感染。本发明还涉及将所述化合物用作生物活性成分，更具体地用作治疗病毒性疾病和病理状况的药物，例如但不限于与人类免疫缺陷病毒1（HIV1）、人类免疫缺陷病毒2（HIV2）、丙型肝炎病毒（HCV）、登革病毒以及柯萨奇病毒、鼻病毒和脊髓灰质炎病毒相关的病毒感染。
• Synthesis of potential antifilarial agents 2 . methyl 2-substituted purine 8-carbamates and related compounds
  作者：Siya Ram、William Evans、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend、John W. Mccall

  DOI：10.1002/jhet.5570260427

  日期：1989.7

  A series of methyl 2-substituted purine 8-carbamates was prepared and evaluated for antifilarial activity. These purines were synthesized as aza congeners of benzimidazole carbamates which have shown significant anthelmintic activity to determine the effect that this modification might have on anthelmintic activity. The compounds were tested against the filarial infection, B. pahangi, in jirds. None

  制备了一系列甲基2-取代的嘌呤8-氨基甲酸酯，并评估了其抗丝活性。这些嘌呤被合成为苯并咪唑氨基甲酸酯的氮杂同类物，其显示出显着的驱虫活性，从而确定该修饰对驱虫活性的影响。测试了这些化合物对丝状菌丝状芽孢杆菌（B. pahangi）的抵抗作用。在这项研究中制备的化合物均未显示出抗丝活性。
• Preparation of 2,5-diamino-4,6-dichloropyrimidine
  作者：Carroll Temple、Buford H. Smith、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jo00909a030

  日期：1975.10