2,5-二氯-3-苯基吡嗪 | 64163-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5-二氯-3-苯基吡嗪
• 英文名称: 2,5-dichloro-6-phenylpyrazine
• 英文别名: 2,5-dichloro-3-phenylpyrazine；3,6-Dichlor-5-phenylpyrazin；2,5-Dichlor-3-phenyl-pyrazin
• CAS: 64163-09-3
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD12022593
• 分子量: 225.077
• InChiKey: UVHFTHLANSFULO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-3-苯基吡嗪 在 盐酸 、 甲醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-chloro-6-phenyl-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Displacements and Nuclear Substitutions on Hydroxypyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a057
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 、 正丁醇 作用下， 生成 2,5-二氯-3-苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Displacements and Nuclear Substitutions on Hydroxypyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a057

文献信息

• Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura、Naoko Miwa

  DOI：10.1055/s-1994-25607

  日期：——

  Azidopyrazines do not undergo reduction by reagents that are effective for the preparation of alkyl- or arylamines from the azides because the heterocyclic azides exist in the bicyclic form of tetrazolo[1,5-a]pyrazines. Nevertheless, the conversion into aminopyrazines was achieved by hydrogenolysis in the presence of ammonium hydroxide and palladium-on-carbon or particularly by reduction with tin(II) chloride in methanolic hydrochloric acid, in 34-87% yields. To elucidate the successful progress of the reaction, the equilibrium of azide-tetrazole was examined by 1H NMR spectroscopy in various solvents.

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。
• Adachi, Jiro; Sato, Nobuhiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 871 - 875
  作者：Adachi, Jiro、Sato, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Nobuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2860 - 2875
  作者：Sato, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Ohta, Akihiro; Watanabe, Tokuhiro; Akita, Yasuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1061 - 1067
  作者：Ohta, Akihiro、Watanabe, Tokuhiro、Akita, Yasuo、Yoshida, Maki、Toda, Suzumi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Nobuhiro; Kato, Yukihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 6, p. 1677 - 1680
  作者：Sato, Nobuhiro、Kato, Yukihiro

  DOI：——

  日期：——