2,5-二氰基吡啶 | 20730-07-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二氰基吡啶
• 英文名称: Pyridine-2,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,5-Dicyanopyridine；2,5-DCP；Pyridin-2,5-dicarbonitril；5-cyanopyridine-2-carbonitrile
• CAS: 20730-07-8
• 化学式: C₇H₃N₃
• 分子量: 129.121
• InChiKey: YXHPFSCDWSLLRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

2,5-二氰基吡啶是一种吡啶类衍生物，常用于作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氰基吡啶 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 AZD6538
  参考文献：
  名称：

  Discovery and characterization of AZD9272 and AZD6538—Two novel mGluR5 negative allosteric modulators selected for clinical development

  摘要：

  AZD9272 and AZD6538 are two novel mGluR5 negative allosteric modulators selected for further clinical development. An initial high-throughput screening revealed leads with promising profiles, which were further optimized by minor, yet indispensable, structural modifications to bring forth these drug candidates. Advantageously, both compounds may be synthesized in as little as one step. Both are highly potent and selective for the human as well as the rat mGluR5 where they interact at the same binding site than MPEP. They are orally available, allow for long interval administration due to a high metabolic stability and long half-lives in rats and permeate the blood brain barrier to a high extent. AZD9272 has progressed into phase I clinical studies. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.100
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酰氯 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,5-二氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  电子不足的杂芳烃盐：氧化中过氧化氢活化的有机催化工具

  摘要：

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化

  DOI：

  10.1021/jo502865f

文献信息

• [EN] IRIDIUM COMPLEXES FOR CELLULAR IMAGING<br/>[FR] COMPLEXES D'IRIDIUM POUR IMAGERIE CELLULAIRE
  申请人：UNIV SOUTH AUSTRALIA

  公开号：WO2018014078A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure relates to methods and products for imaging or labelling cells. Certain embodiments of the present disclosure provide a method of intracellular imaging of a cell. The method comprises exposing the cell to a complex comprising a phenylpyridine iridium (III) (and/or a functional derivative thereof) and a tetrazolato compound and imaging the complex in the cell.

  本公开涉及用于成像或标记细胞的方法和产品。本公开的某些实施例提供了一种细胞内成像的方法。该方法包括将细胞暴露于包含苯基吡啶铱（III）（及/或其功能衍生物）和四唑化合物的复合物中，并在细胞中成像该复合物。
• Cleavage of the Carbon-Carbon Triple Bonds of Arylacetylenes for the Synthesis of Arylnitriles without a Metal Catalyst
  作者：Yuanguang Lin、Qiuling Song

  DOI：10.1002/ejoc.201600438

  日期：2016.6

  Cleavage of the carbon–carbon triple bonds of alkynes was achieved, which led to the synthesis of arylnitriles under transition-metal-free conditions. A vast range of terminal alkyne substrates underwent this reaction to provide the corresponding nitriles in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  实现了炔烃的碳-碳三键的裂解，从而在无过渡金属的条件下合成芳腈。大量的末端炔底物经历了这种反应，以中等至良好的产率提供相应的腈，并具有良好的官能团耐受性。
• Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030055085A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that act as antagonists at metabotropic glutamate receptors, and that are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的化合物和药物组合物，用于治疗神经系统疾病和障碍。还公开了制备这些化合物的方法。
• A Homogeneous Method for the Conveniently Scalable Palladium- and Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides
  作者：Finn Burg、Julian Egger、Johannes Deutsch、Nicolas Guimond

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00229

  日期：2016.8.19

  Homogeneous conditions for the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides were developed. This new system features a broad scope of aryl chlorides and bromides, uses 2-propanol or 1-butanol as solvent, and is readily scalable. The same conditions can also provide simple benzonitriles using the recently developed (TMEDA)NiCl(o-tolyl) precatalyst in conjunction with 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene

  提出了钯催化芳基卤化物氰化的均相条件。该新系统具有范围广泛的芳基氯和溴化物，使用2-丙醇或1-丁醇作为溶剂，并且易于扩展。使用最新开发的（TMEDA）NiCl（邻甲苯基）预催化剂结合1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）作为配体，相同的条件也可以提供简单的苄腈。
• Bis(4-hydroxythiazoles): Novel Functional and Switchable Fluorophores
  作者：Dieter Weiß、Rainer Beckert、Eric Täuscher、Lorena Calderón-Ortiz、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0030-1260670

  日期：2011.7

  A series of 2,2′- and 5,5′-bis(4-hydroxythiazoles) was synthesized according to Hantzsch synthesis. Both phenols and their corresponding anions display a strong fluorescence in the visible spectrum, whereas the emission is shifted bathochromically upon deprotonation. This easy switch makes them suitable for widespread applications, mainly in analysis and supramolecular chemistry. Due to their 1,4-diazadiene substructure, the 2,2′-bithiazoles possess prerequisites for the complexation of metals, however, instead of a copper complex, a dimer which constitutes the 5,5′-C-C coupled product was isolated. In addition, tris(thiazoles) could be constructed.

  根据汉茨合成法合成了一系列 2,2′- 和 5,5′- 双（4-羟基噻唑）。这两种酚类化合物及其相应的阴离子在可见光谱中都显示出强烈的荧光，而在去质子化时，其发射会发生浴色转移。这种易于转换的特性使它们能够广泛应用于分析和超分子化学等领域。由于 2,2′-双噻唑具有 1,4-二氮二烯亚基结构，因此具备了与金属络合的先决条件，但分离出的不是铜络合物，而是构成 5,5′-C-C 偶联产物的二聚体。此外，还可以构建三（噻唑）络合物。

表征谱图