氰酸乙酯 | 627-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 氰酸乙酯
• 英文名称: ethyl cyanate
• 英文别名: Ethylcyanat；Aethylcyanat；Cyansaeure-ethylester
• CAS: 627-48-5
• 化学式: C₃H₅NO
• 分子量: 71.0788
• InChiKey: JXBPSENIJJPTCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C (decomp)
• 沸点：
  124°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰酸乙酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 二乙氧基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Martin,D. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3756 - 3776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黃原醯胺 在 mercury(II) oxide 作用下， 生成 氰酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  不稳定 CH3CH2OCN 分子的结构、构象和异构化的中红外和量子化学研究

  摘要：

  气态氰酸乙酯 CH 3 CH 2 OCN 由 O-乙基硫代氨基甲酸酯与氧化汞的气固反应生成，并首次通过红外光谱在气相中进行了表征。实验数据表明气相中存在两种构象异构体，即gauche（向斜）和反式（antiperiplanar）形式。从 B3LYP 水平的 DFT 计算和 MP2、MP3、MP4、QCISD 和 CCSD(T) 理论水平的从头计算获得可能的构象异构体的分子几何形状和能量学。气相红外光谱的分配由基于两个构象异构体的缩放计算力场的法向坐标计算辅助。在 B3LYP 水平、真空和溶液中研究了 CH 3 -CH 2 OCN 对异构化的动力学不稳定性。溶剂效应使用极化连续模型 (PCM) 建模。计算表明，异构化在环境温度下不是单分子过程，而双分子过程是造成不稳定性的原因。在极性溶剂中，OCN - 阴离子在异构化中起关键作用，是氰酸酯-异氰酸酯重排的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/jp0211990

文献信息

• （2-苄基-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪）-4-甲醇的合成方法
  申请人：上海合全药业股份有限公司

  公开号：CN106928234A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明涉及一种（2‑苄基‑1,2,3,4‑四氢吡咯并[1,2‑a]吡嗪）‑4‑甲醇的合成方法。解决既知方法合成操作困难，原料昂贵的技术问题。本发明以吡咯与三氯乙酰氯反应得到2‑（三氯乙酰）吡咯；其在冰浴下加入氢化钠，后与溴乙酸甲酯反应得到2‑(2‑(2,2,2‑三氯乙酰基)‑1‑吡咯基)‑乙酸甲酯；然后将它和三乙胺溶于二甲基甲酰胺，滴加苄胺室温搅拌过夜即得2‑苄基‑吡咯并[1,2‑a]吡嗪‑1,3(2H,4H)‑二酮；而后将1,3‑二甲基‑3,4,5,6‑四氢‑2‑嘧啶酮溶于四氢呋喃加入六甲基二硅基胺基锂后，滴加2‑苄基‑吡咯并[1,2‑a]吡嗪‑1,3(2H,4H)‑二酮的四氢呋喃溶液，加入氰基甲酸乙酯得到2‑苄基‑1,3‑二氧‑1,2,3,4‑四氢吡咯并[1,2‑a]吡嗪‑4‑甲酸乙酯；最后用硼烷四氢呋喃溶液将2‑苄基‑1,3‑二氧‑1,2,3,4‑四氢吡咯并[1,2‑a]吡嗪‑4‑甲酸乙酯的二羰基和酯基还原得到产品。
• Synthetic, Mechanistic, and Structural Studies Related to 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione
  作者：Lin Chen、Tracy R. Thompson、Robert P. Hammer、George Barany

  DOI：10.1021/jo960723u

  日期：1996.1.1

  imidate 11, which are obtained under alternative conditions. Compound 2 is converted with concentrated aqueous hydrochloric acid upon short reflux to 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione (1), rearranges upon prolonged melting to give principally N-ethyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione (13), and is desulfurized with various trivalent phosphorus compounds to yield O-ethyl cyanate (15) plus carbonyl sulfide. X-ray

  O-乙基硫代氨基甲酸酯（4）与（氯羰基）亚磺酰氯（5）反应生成3-乙氧基-1,2,4-二噻唑啉-5-酮（2）和3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑（3），形成的相对量2和3很大程度上取决于溶剂（例如，乙醚有利于2；氯仿有利于3）。还研究了添加碱，添加顺序，浓度和温度的影响。已经提出了观察到的转化的机理，并且通过相对不稳定的无环中间体的表征得到了支持，所述中间体例如是甲酰亚胺基（氯羰基）二硫烷8，对称的双（甲酰亚胺基）二硫烷10和乙氧基硫代羰基亚氨酸酯11，它们是在替代条件下获得的。在短时回流下，将化合物2用浓盐酸水溶液转化为1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（1），长时间熔化后重排，主要得到N-乙基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（13），并用各种三价磷化合物脱硫，得到O-乙基氰酸酯（15）和羰基硫。已经解决了1和2的X射线晶体学结构；这些分子的平面性和芳香性有助于解释它们的某些反应。
• Study on the degradation mechanism and pathway of benzene dye intermediate 4-methoxy-2-nitroaniline <i>via</i> multiple methods in Fenton oxidation process
  作者：Ying Guo、Qiang Xue、Kangping Cui、Jia Zhang、Hui Wang、Huanzhen Zhang、Fang Yuan、Honghan Chen

  DOI：10.1039/c8ra00627j

  日期：——

  Benzene dye intermediate (BDI) 4-methoxy-2-nitroaniline (4M2NA) wastewater has caused significant environmental concern due to its strong toxicity and potential carcinogenic effects. Reports concerning the degradation of 4M2NA by advanced oxidation process are limited. In this study, 4M2NA degradation by Fenton oxidation has been studied to obtain more insights into the reaction mechanism involved

  苯染料中间体 (BDI) 4-甲氧基-2-硝基苯胺 (4M2NA) 废水因其强毒性和潜在的致癌作用而引起了严重的环境问题。关于高级氧化工艺降解 4M2NA 的报道有限。在这项研究中，研究了芬顿氧化对 4M2NA 的降解，以更深入地了解参与 4M2NA 氧化的反应机制。结果表明，当 4M2NA (100 mg L -1) 完全分解后，TOC 去除率仅为 30.70-31.54%，表明产生了一些对 Fenton 氧化反应高度顽固的副产物。采用高斯峰拟合的紫外-可见光谱分析、高效液相色谱结合二维相关光谱和GC-MS检测，阐明了4M2NA的降解机理和途径。共鉴定了 19 种反应中间体，并说明了两种可能的降解途径。根据降解过程中草酸、乙酸、甲酸和 4M2NA 的浓度计算的理论 TOC 接近实测 TOC 的 94.41-97.11%，表明草酸、乙酸和甲酸是主要产物。最后，提出了主要的降解途径。
• [Diphenylmethylenamino(organyloxy)carben]- und [alkylthio(diphenylmethylenamino)carben]-pentacarbonylwolfram-komplexe durch insertion von RXCN (X = O, S) in die wolfram-carbenkohlenstoff-bindung
  作者：Helmut Fischer、Siegfried Zeuner、Klaus Ackermann、Ulrich Schubert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99184-8

  日期：1984.3

  tungsten—carbene bond to give pentacarbonyl[diphenylmethyleneamino(organyloxy)carbene]tungsten or pentacarbonyl[alkylthio(diphenylmethyleneamino)carbene]tungsten complexes, respectively. Apart from these insertion products, other complexes are obtained which correspond to formal substitution of the carbene ligand by ROCN or R′SCN. The new carbene complexes are characterized analytically and spectroscopically

  五羰基（二苯基卡宾）钨分别与有机基氰酸酯ROCN（R = Ph，Et，Pr i）或烷基硫氰酸酯R'SCN（R'= Me，Et，Pr i）反应，插入CN在钨-卡宾键上分别形成五羰基[二苯基亚甲基氨基（有机基氧基）卡宾]钨或五羰基[烷硫基（二苯基亚甲基氨基）卡宾]钨配合物。除了这些插入产物之外，获得其他复合物，其对应于卡宾配体被ROCN或R'SCN正式取代。新型卡宾配合物的特征在于分析和光谱分析，五羰基[二苯基亚甲基氨基（乙硫基）卡宾]钨也可以通过X射线分析进行表征。
• Bryce, Martin R.; Dransfield, Trevor A.; Kandeel, Kamal A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2141 - 2144
  作者：Bryce, Martin R.、Dransfield, Trevor A.、Kandeel, Kamal A.、Vernon, John M.

  DOI：——

  日期：——